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Demethyl Cezomycin的全合成及绝对构型确定的中期报告
Demethyl Cezomycin(以下简称DCM)是一种抗癌天然产物,具有良好的抗肿瘤活性。DCM是Cezomycin的一个衍生物,由于其结构复杂,目前尚未报道过完整的全合成路线,因此本文旨在介绍我们目前所设计的DCM合成路线及其中期结果,同时探索其绝对构型的确定。
首先,我们考虑采用酸碱催化的合成路线,如下图所示。该路线的关键步骤包括:烷基化、选择性还原、Knoevenagel缩合、酰肼化和Michael加成等反应。
[插入反应路线图]
我们的合成开始于2-甲氧基苯甲酸,将其烷基化为2-(2-甲基丙氧基)苯甲醇,再进行还原,得到2-(2-甲基丙氧基)苯甲醇。经过Knoevenagel缩合反应和酰肼化反应,得到中间体1。接着进行Michael加成反应,将中间体1和乙烯基三甲基硅基醚反应,得到脱保护的中间体2。最后,通过Grob反应和巴比特反应,合成出目标产物DCM。
在合成过程中,我们遇到了一些问题。由于DCM结构中的吡咯环和糖基团使其具有手性,因此需要确定其绝对构型。我们首先采用X射线单晶衍射来测定DCM的晶体结构,但是该方法得到的结构数据不够清晰,无法确定其绝对构型。因此,我们又采用NMR谱学方法,试图通过分析其质子和碳的化学位移来确定手性,但是由于DCM的分子结构较大,谱峰重叠和峰形不规则的情况较多,导致谱图分析的困难度较大。
为了更准确地确定其绝对构型,我们计划采用手性合成的方法合成对映异构体,并通过比较其光学活性和旋光度与实验测得的数据进行定量分析。目前,我们正在进一步完善手性合成路线,争取在后续的实验中获得更多的结果。
综上所述,我们目前已经设计了DCM的合成路线,并取得了中期结果。在实验中,我们遇到了一些问题,但我们正在努力寻找解决方案,同时也在着手进一步研究该产物的绝对构型。敬请期待我们的后续研究进展。
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