第八章羧酸及其衍生物取代酸详解.pptVIP

7. 羧酸的还原 羧酸能用LiAlH4和B2H6还原 RCOOH RCH2OH LiAlH4 or B2H6 H2O 先酯化再还原，反应较易进行，产率较好， 反应条件相对比较温和， LiAlH4用量较少 本文档共83页；当前第31页；编辑于星期三\13点9分 *1. 反应不能得到醛，因为醛在此条件下比酸更易还原。 *2. 用LiAlH4还原时，常用无水乙醚、四氢呋喃做溶剂。 *3. 用钌作催化剂时，也可以用催化氢化法还原。 (1) 用LiAlH4还原 反应机理 RCOOH + LiAlH4 RCOOLi + H2 + AlH3 -LiOAlH2 R-CH=O AlH3 RCH2OAlH2 RCH2OH H2O 本文档共83页；当前第32页；编辑于星期三\13点9分 （2）用乙硼烷还原 RCOOH + BH3 反应机理 乙硼烷与羰基化合物的反应活性顺序 -BH2(OH) RCHO BH3 RCH2OBH2 H2O RCH2OH -COOH C=O -CN -COOR -COCl 本文档共83页；当前第33页；编辑于星期三\13点9分 LiAlH4不还原孤立的C=C, B2H6能还原孤立的C=C。 用LiAlH4还原和用乙硼烷还原的区别 CH2=CH-CH2-COOH CH2=CH-CH2-CH2OH CH2=CH-CH2-