卤代烃化学性质.docVIP

卤代烃化学性质 ．化学性质： 1.溴乙烷的水解反应 2.消去反应： CH3CH2Cl：＋NaOHeq \o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))NaCl＋CH2===CH2↑＋H2O （1）【实验步骤】：溴乙烷→NaOH乙醇溶液→水浴中加热→ 将产生的气体先通过水，再通过酸性高锰酸钾溶液。 思考：①为什么要在气体通入KMnO4酸性溶液前加一个盛有水的试管？起什么作用？ ②除KMnO4酸性溶液外还可以用什么方法检验乙烯？此时还有必要将气体先通入水中吗？ （2）注意：a.消去反应的实质：从分子中相邻的两个碳原子上脱去一个卤化氢分子，从而形成不饱和化合物。 b.卤代烃的消去反应规律①没有邻位碳原子的卤代烃不能发生消去反应，如CH3Br。 ②有邻位碳原子，但邻位碳原子上不存在氢原子的卤代烃也不能发生消去反应。例如： 。 ③有两个相邻碳原子，且碳原子上均带有氢原子时，发生消去反应可能生成不同的产物。例如： CH3—CH===CH—CH3＋NaCl＋H2O C.二元卤代烃发生消去反应时要比一元卤代烃困难些。有些二元卤代烃发生消去反应后可在有机物中引入三键。例如：CH3—CH2—CHCl2＋2NaOHeq \o(――→,\s\up7(醇),\s\do5(△))CH3—C≡CH＋2NaCl＋2H2O 3．消去反应与水解反应的比较 反应类型 反应条件 键的变化 卤代烃的结构特点 主要生成物 水解反应 NaOH水溶液 C—X与H—O键断裂C—O与H—X键生成 含C—X即可 醇 消去反应 NaOH醇溶液 C—X与C—H键断裂 (或—C≡C—) 与H—X键生成 与X相连的C的邻位C上有H 烯烃或炔烃 特别提醒　(1)通过卤代烃的水解反应可在碳链上引入羟基；通过卤代烃的消去反应可在碳链上引入碳碳双键或碳碳三键。 (2)与—X相连碳原子的邻位碳上有氢原子的卤代烃才能发生消去反应，否则不能发生消去反应。