2024届高考化学二轮专题复习与测试第一部分专题十有机化学基础考点三官能团与有机物性质的关系.docVIP

考点三官能团与有机物性质的关系

1．常见有机物官能团的主要性质

类型

官能团

主要化学性质

饱和烃

烷烃

—

①在光照下发生卤代反应；

②不能使酸性KMnO4溶液褪色；

③高温分解

不饱和烃

烯烃

①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；

②加聚；

③易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色

炔烃

—C≡C—

①跟X2、H2、HX、H2O等发生加成反应；

②易被氧化，可使酸性KMnO4溶液褪色；

③加聚

芳香烃

苯

—

①取代——硝化反应、磺化反应、卤代反应(Fe或Fe3＋作催化剂)；

②与H2发生加成反应

苯的同系物

—

①取代反应；

②使酸性KMnO4溶液褪色

烃的衍生物

卤代烃

—X

①与NaOH溶液共热发生取代反应；

②与NaOH醇溶液共热发生消去反应

酚

—OH

①弱酸性；

②遇浓溴水生成白色沉淀；

③遇FeCl3溶液呈紫色

醛

①与H2加成为醇；

②被氧化剂(如O2、Cu(OH)2、[Ag(NH3)2]＋等)氧化为羧酸

羧酸

①酸的通性；

②酯化反应

酯

发生水解反应，生成羧酸(盐)和醇

2.有机反应类型

有机反应基本类型

有机物类型

取代反应

卤代反应

饱和烃、苯和苯的同系物等

酯化反应

醇、羧酸、纤维素等

水解反应

卤代烃、酯等

硝化反应

苯和苯的同系物等

磺化反应

加成反应

烯烃、炔烃、苯和苯的同系物、醛等

消去反应

卤代烃、醇等

氧化反应

燃烧

绝大多数有机物

酸性KMnO4溶液

烯烃、炔烃、苯的同系物、醇、醛、酚等

直接(或催化)氧化

醇、醛、葡萄糖等

新制Cu(OH)2悬浊液、银氨溶液

醛

还原反应

醛、酮、葡萄糖等

聚合反应

加聚反应

烯烃、炔烃等

缩聚反应

苯酚与甲醛、多元醇与多元羧酸、氨基酸等

与FeCl3溶液显色反应

酚类

1．常见官能团的检验方法

官能团种类

试剂

判断依据

碳碳双键或碳碳三键

溴的CCl4溶液

橙红色褪去

酸性KMnO4溶液

紫红色褪去

卤素原子

NaOH溶液、稀硝酸、AgNO3溶液

有沉淀生成

醇羟基

钠

有H2放出

酚羟基

FeCl3溶液

显紫色

浓溴水

有白色沉淀产生

醛基

银氨溶液

有银镜生成

新制Cu(OH)2悬浊液

有砖红色沉淀产生

羧基

NaHCO3溶液

有CO2气体放出

2.提纯常见有机物的方法

混合物

试剂

分离方法

主要仪器

甲烷(乙烯)

溴水

洗气

洗气瓶

苯(乙苯)

酸性KMnO4溶

液，NaOH溶液

分液

分液漏斗

溴乙烷(乙醇)

水

分液

分液漏斗

苯(苯酚)

NaOH溶液

分液

分液漏斗

硝基苯(苯)

—

蒸馏

蒸馏烧瓶

乙醇(H2O)

新制生石灰

蒸馏

蒸馏烧瓶

乙酸乙酯(乙酸、乙醇)

饱和Na2CO3溶液

分液

分液漏斗

乙醇(乙酸)

NaOH溶液

蒸馏

蒸馏烧瓶

乙烷(乙炔)

酸性KMnO4溶液、NaOH溶液

洗气

洗气瓶

(2023·全国甲卷)阿佐塞米(化合物L)是一种可用于治疗心脏、肝脏和肾脏病引起的水肿的药物。L的一种合成路线如下(部分试剂和条件略去)。

已知：R—COOHR—COClR—CONH2。

回答下列问题：

(1)A的化学名称是__________。

(2)由A生成B的化学方程式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

(3)反应条件D应选择__________(填字母)。

a．HNO3/H2SO4b．Fe/HCl

c．NaOH/C2H5OHd．AgNO3/NH3

(4)F中含氧官能团的名称是__________。

(5)H生成I的反应类型为__________。

(6)化合物J的结构简式为________________________________________________________________________。

(7)具有相同官能团的B的芳香同分异构体还有________种(不考虑立体异构，填字母)。

a．10b．12c．14d．16

其中，核磁共振氢谱显示4组峰，且峰面积比为2∶2∶1∶1的同分异构体结构简式为________________________________________________________________________

________________________________________________________________________。

解析：根据有机物C的结构，有机物B被酸性高锰酸钾氧化为C，则有机物B为，有机物B由有机物A与Cl2发生取代反应得到的，有机