生化全套羧酸及取代羧酸4.ppt

【本章重点】羧酸和取代羧酸的结构；化学性质——酸性、脱水和脱羧反应。【必须掌握的内容】1.羧酸和取代羧酸的结构和命名—俗名。2.羧酸和取代羧酸的化学性质—酸性、羧酸衍生物的生成、脱羧反应及脱水反应等。本文档共42页；当前第1页；编辑于星期日\19点14分分子中含有羧基（－COOH）的有机物称为羧酸,或烃分子中的氢原子被羧基（－COOH）所取代的化合物。羧酸分子中烃基上的氢原子被其他原子或原子团取代后的化合物，称为取代羧酸。概述羧酸和取代羧酸广泛存在于生物体内.如氨基酸,尿酸,胆汁酸,脂肪酸,丙酮酸……..大多数代谢反应都发生在羧基上或发生在强烈地受它影响的相邻位置上。因此，羧酸及取代羧酸是非常重要的物质。本文档共42页；当前第2页；编辑于星期日\19点14分一、羧酸的结构、分类和命名（一）、羧酸的结构§1羧酸羧酸的官能团是羧基(－COOH).羰基和羟基通过p-π共轭构成一个整体,故羧基不是羰基和羟基的简单加合。p-π共轭136pm123pm本文档共42页；当前第3页；编辑于星期日\19点14分游离羧酸分子中的p-π共轭羧酸根负离子的p-π共轭127pm127pm136pm123pm负电荷完全均等地分布在O－C－O链上，即两个C－O键键长完全平均化，本文档共42页；当前第4页；编辑于星期日\19点14分键长——平均化羰基的正电性——降低,亲核加成变难羟基H的酸性——增加α-H的活性——降低p-π共轭导致结构与性质的变化:122pm143pm136pm123pm本文档共42页；当前第5页；编辑于星期日\19点14分选含有羧基的最长碳链为主链，根据主链的碳原子数目称为某酸，编号从羧基开始。3-甲基丁酸β-甲基丁酸3-methylbutanoicacid丁二酸琥珀酸butandioicacidsuccinicacid（三）羧酸的命名１.系统命名法本文档共42页；当前第6页；编辑于星期日\19点14分2-萘乙酸2-naphthylaceticacid3-环己基丁酸3-cyclohexylbutanoicacid苯甲酸安息香酸benzoicacid顺丁烯二酸马来酸cis-2-butendioicacidmaleicacid本文档共42页；当前第7页；编辑于星期日\19点14分CH3CH3-C-CO2HC2H5-CO2HCO2HClClCOOHCH2H—C—CO2HCH—OHCH2CO2H1.2.3.4.2,2-二甲基丁酸环丙基甲酸2,4-二氯苯甲酸12453-羧基-4-羟基己二酸课堂练习:命名下列化合物本文档共42页；当前第8页；编辑于星期日\19点14分一元酸系统命名俗名HCOOH甲酸蚁酸CH3COOH乙酸醋酸CH3CH2COOH丙酸初油酸CH3CH2CH2COOH丁酸酪酸CH3(CH2)14COOH十六酸软脂酸CH3(CH2)16COOH十八酸硬脂酸HOOCCOOH乙二酸草酸HOOCCH2COOH丙二酸缩苹果酸HOOC(CH2)2COOH