碳水化合物单糖的结构和化学性质.pptVIP

4、氧化反应(Oxidation)斐林试剂、土伦试剂反应对象：醛糖和酮糖都可以发生斐林试剂:Cu2O↓,测定单糖的含量土伦试剂:Ag↓应用①鉴定糖的还原性；②血液及尿液中葡萄糖含量测定。第30页，讲稿共53页，2023年5月2日，星期三还原糖与非还原糖

还原糖——是指任何一种分子中含醛基或在溶液中能通过异构化产生醛基的糖。非还原糖——不能还原斐林试剂或托伦斯试剂的糖。蔗糖是非还原糖。第31页，讲稿共53页，2023年5月2日，星期三2）Br2-H2O（弱氧化剂）在弱氧化剂的作用下形成糖酸，若氧化剂Br2-H2O不能使酮糖氧化，因此，可将酮糖和醛糖区分开来。第32页，讲稿共53页，2023年5月2日，星期三3）HNO3（强氧化剂）在较强氧化剂的作用下，除醛基被氧化外，伯醇基也被氧化成羧酸，生成葡萄糖二酸。第33页，讲稿共53页，2023年5月2日，星期三4）生物氧化剂某些醛糖在特定的脱氢酶的作用下可以只氧化它的伯醇基成羧基，形成糖醛酸。第34页，讲稿共53页，2023年5月2日，星期三注：1）斐林试剂（弱氧化剂）用于测定单糖的含量2）斐林试剂和土伦试剂用于鉴定还原糖3）溴水、西里万诺夫实验用于鉴别醛糖和酮糖4）莫利西实验鉴定糖的存在5）糖脎鉴定各种不同的糖第35页，讲稿共53页，2023年5月2日，星期三反应条件:①H2/Ni②NaBH4(硼氢化钠)5、还原反应(Reduction)葡萄糖果糖甘露糖醇葡萄糖醇注：酮糖被还原成两个同分异构体的羟基醇第36页，讲稿共53页，2023年5月2日，星期三6、脎的形成(OsazoneFormation)应用：1）分离提纯的好方法（晶形好，易提纯）。2）鉴别糖的类型（有特定的熔点）。3）研究糖的构型（C-2差向异构体及互变异构体形成相同的脎）。第37页，讲稿共53页，2023年5月2日，星期三醛可以与二分子醇在酸如HCl作用下形成缩醛，单糖的环状半缩醛结构也能与一分子醇形成缩醛，称糖苷。环状半缩醛结构有α-和β-两种异构体，故糖苷也有相应的异构体，如D-葡萄糖与甲醇反应生成甲基糖苷:7、糖苷的形成（FormationofGlycoside）半缩醛羟基配糖体糖苷苷键第38页，讲稿共53页，2023年5月2日，星期三关于碳水化合物单糖的结构和化学性质第1页，讲稿共53页，2023年5月2日，星期三本章主要内容一、概述（定义、分类及功能）二、单糖（重点讲述）（一）结构（构型和构象）（二）化学性质三、糖苷四、二糖（简述）五、多糖（简述）第2页，讲稿共53页，2023年5月2日，星期三Cn(H2O)m——碳水化合物（Carbohydrates）并非所有的糖的组成都符合上述通式一、糖的化学组成与定义糖类化合物——多羟基的醛或多羟基酮及其缩聚物、衍生物的总称。第3页，讲稿共53页，2023年5月2日，星期三二、糖的分类（Classifications）1.单糖（monosaccharide）及其衍生物：所谓单糖，即不能再被简单地水解成为更小的糖分子的糖。2.寡糖（oligosaccharide）也称低聚糖，一般可看作是由两个到十个左右的单糖失水而成的糖类。如蔗糖是一个寡糖（双糖），水解后，得到一分子果糖和一分子葡萄糖。3.多糖（polysaccharide）：多糖可以看作是十个以上甚至几百、几千个单糖失水而成的糖类。如淀粉水解，得到几百或几千个葡萄糖分子。第4页，讲稿共53页，2023年5月2日，星期三三、糖类的生物学意义1、分布：糖原、葡萄糖、含糖生物分子2、功能：构成细胞结构和储藏物质1）作为能源物质：提供的能量占总能量的65%，分为快速释放型和缓慢释放型2）作为结构成分3）参与构成活性物质4）作为合成其他生物分子的碳源第5页，讲稿共53页，2023年5月2日，星期三四、食品原料中的碳水化合物1、食品原料中的碳水化合物根据是否可溶于水，分为水溶性和水不溶性的。一般来说，游离的单糖和寡糖是水溶性的，而多糖水溶性较差，甚至不溶。2、淀粉在水溶液中的溶解性很小，它对食品的甜味没有贡献，只有水解成低聚糖