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卤代烃-2014

例如：

•卤代烷烃：CHClCHCl

322

•卤代烯烃：CH=CHClCHCl=CHCl

2

•卤代芳烃：

•按照与卤原子相连碳原子的不同，卤代烷可分为：

伯卤代烷、仲卤代烷和叔卤代烷：

R-CH-X

2

(一)卤代烷

1.1卤代烷的命名

卤代烷简称卤烷。

（1）习惯命名法：

把卤烷看作是烷基和卤素结合

而成的化合物而命名，称为某烷基卤：

CHCHCHCHClCHCHCHCl

322232

正丁基氯CH3

异丁基氯

(CH)CBr

33

(CH)CCHI

叔丁基溴332新戊基碘

CHF3氟仿;CHCl3氯仿;CHBr3溴仿;CHI3碘仿;

（2）系统命名法

(1)选择含有卤素原子的最长碳链为主链,把支链和卤素看

作取代基,按照主链中所含碳原子数目称作“某烷”.

(2)主链上碳原子的编号从靠近支链一端开始;

(3)主链上的支链和卤原子根据立体化学次序规则

以“较优”基团列在后的原则排列.

2-甲基-4-氯戊烷3-甲基-1-碘戊烷

4-甲基-3-溴庚烷

（4）当有两个或多个相同卤素时,在卤素前冠以二、

三、…...

2-甲基-3,3,5-三氯己烷

（5）当有两个或多个不相同的卤素时，卤原子之间的

次序是：氟、氯、溴、碘

2-甲基-3-氟-4-溴-1-碘丁烷

（6）在多卤烷的命名中，常用“对称”和“不对称”、“偏

”等字来命名：

ClCHCHClCHCHCl

2232

•1,2-二氯乙烷•1,1-二氯乙烷

•对称二氯乙烷•不对称二氯乙烷

•偏二氯乙烷

1.2卤烷的物理性质

•常温常压下：除氯甲烷、氯乙烷、溴甲烷是气体外，

其它常见的一元卤烷为液体。C15以上的卤烷为固体。

•一元卤烷的沸点随着碳原子数的增加而升高。

•同一烃基的卤烷——

氯烷。在卤烷的同分异构体中，直链异构体的沸点最高，

支链越多，沸点越低。

•一元卤烷的相对密度大于同数碳原子的烷烃。一氯代烷

的相对密度小于1，一溴代烷、一碘代烷及多氯代烷的相对密度

大于1；同一烃基的卤烷，氯烷的相对密度最小，碘烷的

相对密度最大。

•卤烷不溶于水，而溶于醇、醚、烃等有机溶剂中。

•纯净的一元卤烷都是无色的。但碘烷易分解产生

游离碘，故碘烷久置后逐渐变为红棕色。

•不少卤烷带有香味，但其蒸汽有毒，特别是碘烷，

应防止吸入。

1.3卤烷的化学性质

•官能团:卤素

•卤原子