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有机合成课件保护基团

目录CONTENTS有机合成保护基团概述常见保护基团保护基团的反应机制保护基团的合成与去除保护基团在有机合成中的实例

01有机合成保护基团概述CHAPTER

定义保护基团是指在有机合成中，通过化学反应将某个原子或基团暂时与目标分子连接，以保护该分子免受某些反应的干扰，从而控制反应的方向和选择性。作用保护基团的主要作用是暂时改变分子的反应活性，使其能够选择性地参与反应，提高合成效率和产物纯度。定义与作用

根据保护基团能否被再次脱除，可分为可再生性保护基团和不可再生性保护基团。可再生性保护基团可在特定条件下被脱除并重复使用，如对甲苯磺酰基、硅烷基等；不可再生性保护基团在脱除后无法重复使用，如酯基、羧基等。根据保护基团所保护的基团类型，可分为羟基保护基团、氨基保护基团、羰基保护基团等。不同类型保护基团对应不同的反应条件和用途。保护基团的分类

有机合成中常常需要控制特定官能团的反应活性，以实现选择性合成。保护基团能够有效地控制反应方向，提高产物纯度和收率。通过使用保护基团，可以降低合成难度，简化操作流程，提高合成效率。同时，保护基团还可以用于分离纯化过程中，帮助除去杂质和副产物。在一些复杂有机分子合成中，保护基团的使用能够避免不必要的副反应，提高合成目标的精确度和稳定性。因此，掌握保护基团的使用对于从事有机合成研究和开发的人员来说至关重要。保护基团在有机合成中的重要性

02常见保护基团CHAPTER

羟基保护基团如甲氧基、乙氧基等，常用于醇类的保护。如苯氧基、对甲苯氧基等，适用于不饱和醇的保护。如三甲基硅氧基，常用于醇的保护，易于脱去。如磷酸三乙酯、磷酸三丁酯等，适用于醇的保护，并可耐强酸。烷氧基芳香基氧基硅氧基磷酸酯基

常用于伯胺的保护。乙酰基适用于仲胺和叔胺的保护，可在酸性条件下脱去。苯磺酰基适用于仲胺的保护，可在酸性条件下脱去。甲磺酰基适用于伯胺的保护，可在酸性条件下脱去。丙酮肟基氨基保护基团

常用于羧酸的保护，可在碱性条件下脱去。甲酯基适用于羧酸的保护，可在碱性条件下脱去。乙酯基适用于不活泼羧酸的保护，可在碱性条件下脱去。苯甲酯基适用于羧酸的保护，可在酸性或碱性条件下脱去。氨基甲酸酯基羧基保护基团

常用于醛的保护。烯丙基苯甲酰基乙酰基环己烯基适用于醛的保护，可在酸性条件下脱去。适用于醛的保护，可在酸性条件下脱去。适用于醛的保护，可在酸性条件下脱去。醛基保护基团

常用于酮和酯的保护。甲基适用于酮和酯的保护。乙基适用于酮和酯的保护。丙基适用于酮和酯的保护。丁基羰基保护基团

03保护基团的反应机制CHAPTER

形成保护基团的反应形成碳-烷基保护基团通过与醇、硫醇等试剂的反应，将有机物中的活泼氢原子替换为烷基，形成碳-烷基保护基团。形成氮-保护基团通过与氨或胺的反应，将有机物中的硝基、磺酸酯等基团转化为稳定的氮-保护基团。形成氧-保护基团通过与醇、酚等试剂的反应，将醇、酚等羟基转化为醚或酯，形成氧-保护基团。

亲核加成反应在形成氮-保护基团时，通常发生亲核加成反应，即试剂进攻有机物中的硝基、磺酸酯等基团，生成新的氮-保护基团。亲核取代反应在形成碳-烷基保护基团时，通常发生亲核取代反应，即试剂进攻有机物中的活泼氢原子，生成新的碳-烷基键。酯化反应在形成氧-保护基团时，通常发生酯化反应，即醇、酚等羟基与羧酸或酯类化合物反应，生成醚或酯。保护基团的反应机理

保护基团的反应条件与选择性温和的反应条件为了保护有机物中的其他官能团，通常需要在温和的反应条件下进行形成保护基团的操作。选择性保护根据需要选择适当的保护基团，以选择性地对有机物中的特定官能团进行保护。

04保护基团的合成与去除CHAPTER

通过酯化反应将醇羟基转化为酯基，常用的保护基团有甲氧基、乙氧基和丙氧基等。羟基的保护将氨基转化为硝基、磺酸酯或乙酰基等，常用的保护基团有对甲氧苯磺酰基、对硝基苯磺酰基和乙酰基等。氨基的保护将羧基转化为酯基或酸酐，常用的保护基团有甲基、乙基、丙基和丁基等。羧基的保护保护基团的合成方法

对于酯基、磺酸酯和乙酰基等保护基团，可以通过酸或碱水解的方法去除。酸碱水解法对于硝基等氧化态的保护基团，可以通过还原剂如氢气、硼氢化钠等还原为氨基。还原法对于还原态的保护基团，可以通过氧化剂如高锰酸钾、硝酸等氧化为氧化态。氧化法保护基团的去除方法

根据反应类型选择保护基团01不同的反应类型需要不同的保护基团，例如在醇的酯化反应中，可以选择甲氧基、乙氧基等；在氨基的保护中，可以选择对甲氧苯磺酰基、对硝基苯磺酰基等。根据合成目标选择保护基团02在合成目标分子中，需要选择适当的保护基团以避免副反应的发生，同时要考虑到后续反应的可操作性和产物的分离纯化。保护基团的应用范围03不同的保护基团具有不同的应用范围，例如在羧酸的保护中，可以选择甲基、乙基等