生物化学课后答案（王镜岩，第三版）.pdfVIP

第一章糖类

提要

糖类是四大类生物分子之一，广泛存在于生物界，特别是植物界。糖类在生

物体内不仅作为结构成分和主要能源，复合糖中的糖链作为细胞识别的信息分子

参与许多生命过程，并因此出现一门新的学科，糖生物学。

多数糖类具有(CHzO)n的实验式，其化学本质是多羟醛、多羟酮及其衍生物。

糖类按其聚合度分为单糖，1个单体；寡糖，含2-20个单体；多糖，含20个以

上单体。同多糖是指仅含一单糖或单糖衍生物的多糖，杂多糖指含一以上单

糖或加单糖衍生物的多糖。糖类与蛋白质或脂质共价结合形成的结合物称复合糖

或糖复合物。

单糖，除二羟丙酮外，都含有不对称碳原子(C*)或称手性碳原子，含C*的单

糖都是不对称分子，当然也是手性分子，因而都具有旋光性，一个C*有两构型

D-和L-型或R-和S-型。因此含n个C*的单糖有2个旋光异构体，组成2日对不同的

对映体。任一旋光异构体只有一个对映体，其他旋光异构体是它的非对映体，仅

有一个C*的构型不同的两个旋光异构体称为差向异构体。

单糖的构型是指离竣基碳最远的那个C*的构型，如果与D-甘油醛构型相同，

则属D系糖，反之属L系糖，大多数天然糖是D系糖FischerE论证了己醛糖旋

光异构体的立体化学，并提出了在纸面上表示单糖链状立体结构的Fischer投影

式。许多单糖在水溶液中有变旋现象，这是因为开涟的单糖分子内醇基与醛基或

酮基发生可逆亲核加成形成环状半缩醛或半缩酮的缘故。这反应经常发生在C5

羟基和C1醛基之间，而形成六元环砒喃糖(如砒喃葡糖)或C5经基和C2酮基之间

形成五元环吠喃糖(如吠喃果糖)。成环时由于锻基碳成为新的不对称中心，出现

两个异头差向异构体，称a和B异头物，它们通过开链形式发生互变并处于平衡

中。在标准定位的Hsworth式中D-单糖异头碳的羟基在氧环面下方的为a异头物，

上方的为B异头物，实际上不像Haworth式所示的那样氧环面上的所有原子都处

在同一个平面，毗喃糖环一般采取椅式构象，吠喃糖环采取信封式构象。

单糖可以发生很多化学反应。醛基或伯醇基或两者氧化成竣酸，皴基还原成

醇；一般的羟基参与成脂、成醛、氨基化和脱氧等反应；异头羟基能通过糖昔键

与醇和胺连接，形成糖普化合物。例如，在寡糖和多糖中单糖与另一单糖通过。-

糖背键相连，在核甘酸和核酸中戊糖经N-糖甘键与心口密嚏或喋吟碱相连。

生物学上重要的单糖及其衍生物有Glc,Gal,Man,Fru,GlcNAc,

GalNAc,L-Fuc,NeuNAc(Sia),GlcUA等它们是寡糖和多糖的组分,许多单糖衍生物

参与复合糖聚糖链的组成，此外单糖的磷酸脂，如6-磷酸葡糖，是重要的代谢中

间物。

蔗糖、乳糖和麦芽糖是常见的二糖。蔗糖是由a-Gia和Fru在两个异头

碳之间通过糖昔键连接而成，它已无潜在的自由醛基，因而失去还原，成月杀、变

旋等性质，并称它为非还原糖。乳糖的结构是Gal3(l-4)Glc,麦芽糖是Glca

(l-4)Glc,它们的末端葡萄搪残基仍有潜在的自由醛基，属还原糖。环糊精由环糊

精葡糖基转移酶作用于直链淀粉生成含6,7或8个葡萄糖残基，通过a-1,4糖昔

键连接成环，属非还原糖，由于它的特殊结构被用作稳定剂、抗氧化剂和增溶剂

等。

淀粉、糖原和纤维素是最常见的多糖，都是葡萄糖的聚合物。淀粉是植物的

贮存养料•，属贮能多糖，是人类食物的主要成分之一。糖原是人和动物体内的贮

能多糖。淀粉可分直链淀粉和支链淀粉。直链淀粉分子只有a-1,4连键，支链淀

粉和糖原除a-1,4连键外尚有a-1,6连键形成分支，糖原的分支程度比支链淀粉

高。纤维素与淀粉、糖原不同，它是由葡萄糖通过BT.4糖音键连接而成的，这

一结构特点使纤维素具有适于作为结构成分的物理特性，它属于结构多糖。

肽聚糖是细菌细胞壁的成分，也属结构多糖。它可看成由一种称胞壁肽的基

本结构单位重复排列构成。胞壁肽是一个含四有序侧链的二糖单位，GlcNAcB

(l-4)MurNAc,二糖单位问通过B4连接成多糖，链相邻的多糖链通过转肽作

用交联成一个大的