《N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-半胱氨酸》编制说明.pdfVIP

《N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-半胱氨酸》

（征求意见稿）团体标准编制说明

一、任务来源，主要起草单位，参与起草单位

四川省标准化协会下达的2023年团体标准修订编制计划，

将《N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-半胱氨酸》列为标准编制项目，

并于2023年9月25日在全国团体标准信息平台上进行了立项公

告。

责任单位、起草单位为:成都泰和伟业生物科技有限公司。

参与起草单位：甘肃泰友生物科技有限公司。

二、制定标准的必要性和意义

1.项目必要性

芴甲氧羰基(N-Phenylthiocarbamoyl)：这部分描述了一个

分子中的一个官能团。N表示连接到某个氨基或氮原子，芴

甲指的可能是一个含有芴基的侧链，氧羰基表示羰基氧原

子，可能连接到其他原子或官能团。

三苯甲基(S-Triphenylmethyl)：这是另一个描述分子中官

能团的部分。S表示连接到硫原子，三苯甲基表示一个含

有三个苯基的结构，通常称为三苯甲基自由基。

半胱氨酸(Cysteine)：半胱氨酸是一种氨基酸，是蛋白质

的组成部分。它在蛋白质折叠和稳定性中起着重要作用，还可以

形成胱氨酸二硫键，对蛋白质的三维结构具有关键影响。

2.项目意义

N-芴甲氧羰基（N-Fluorenylmethoxycarbonyl，Fmoc）：这

1

是一种常用的保护基，用于

保护氨基酸的氨基。在肽合成过程中，Fmoc保护群可以防

止氨基酸的非特异性反应，从而确保正确的肽序列组装。

N-三苯甲基（S-Trityl）：这也是一种保护基，用于保护半

胱氨酸的巯基（硫醇基）。

半胱氨酸在肽链中具有特殊的化学性质，容易发生氧化反应，

因此需要特殊的保护策略。

半胱氨酸：这是一种氨基酸，其中包含一个硫醇基（巯基）。

半胱氨酸在蛋白质和肽的折叠以及生物活性中起着关键作用。

芴甲氧羰基-S-三苯甲基-半胱氨酸是一种特殊的氨基酸保

护化合物，常用于合成含有

半胱氨酸的肽。在肽合成中，选择适当的保护基可以控制反

应的特异性，防止副反应的发生，确保肽的准确组装。

N-芴甲氧羰基-S-三苯甲基-半胱氨酸是一种特殊的氨基酸

保护化合物，常用于合成含有半胱氨酸的肽。在肽合成中，选择

适当的保护基可以控制反应的特异性，防止副反应的发生，确保

肽的准确组装。

3.应用前景

FMOC-N-ME-TRP(BOC)-OH是一种受保护的N-甲基色氨酸，用

于生化试剂、多肽合成。Fmoc-D-Trp(Boc)-OH。是一种可裂解

(cleavable)的ADClinker,用于合成可用于合成抗体偶联药物

(ADC)。N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基-L-色氨酸分子中

含有羰基保护基团，这些基团可能与水分子发生氢键作用，因此

该化合物具有一定的吸湿性。N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧

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羰基-L-色氨酸结构中含有一个保护的吲哚基团和一个活性羧基

单元，具有一定的酸性，可发生一系列的针对羧酸单元的化学转

化方法。此外，其结构中的Boc保护基团可以在酸性条件下发生

脱除反应。将两毫克的N-alpha-芴甲氧羰基-N-in-叔丁氧羰基

-L-色氨酸称量到一个干燥的玻璃瓶中，然后向上述体系中加入

1立方厘米的0.1N（约0.37%w/v）溶解于在六氟异丙醇中盐酸

溶液（每990μL六氟异丙醇中加入10μL约37%w/v的盐酸）。

将所得的反应溶液静置一段时间，然后用高效液相色谱进行分析。

在六氟异丙醇中用0.1NHCl去除Fmoc-Asn(Trt)-OH中的叔丁氧

羰基基团是非常快的，可通过反应体系的颜色变化进行判断，反

应转变为黄色后即为反应结束。反应进行10分钟后，将所得的

反应混合物用乙酸乙酯和水进行萃取，有机层用无水硫酸钠进行

干燥。过滤除去干燥剂并将所得的滤液在真空下进行浓缩，浓缩

之后的残余物即为目标产物分子。

三、主要工作过程

1、组建标准起草工作组

2023年10月10日，组建标准起草工作组，确定工作组成员

名单及职责分工，计划进度、经费使用安排等。

2、起草标准初稿