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华东理工大学2008-2009学年第一学期

《有机化学(上)》期中试卷 2008.10.

（07级应化、精细、有机专业）

教师 班级 学号 姓名_ 成绩

题号

题号

分数

一

二

三

四

五

六

七

八

总分

一、用系统命名法命名下列各化合物（10分）

Cl Br

CH2CH3

1、CH3 2、H CH3

3、H CCH CH

Br 2

CO2H

H Cl

H Cl

4、 CO2H

5、CH=CHCH+

2 2

解答：1、5-甲基-螺[2.4]-庚烷 2、（Z）-1-氯2-溴丙烯 3、S-3-溴戊烯4、(S,R)-2,3-二氯丁二酸 5、烯丙基碳正离子

二、完成下列各反应式（如有立体专一性，需加以标注）（10分）

1 3 2.CHCH CH

1 3 2

无过氧化物

过氧化物

（或光照）

CH3

2.

BH

2 6

H2O2/OH-

H2O,Hg(OAc)2

NaBH4

Br/CCl

3. 2 4

HI

HI

CH3

CH3

KMnO4H+

稀冷

稀冷KMnO4

3 2 25.CHCHCH=CH NBS

3 2 2

解答：

CH3CHCH3

Br

CH3CH2CH2Br

BH

CH3

1).H

O,Hg(OAC)

CH3

2. 2 6 2 2 OH

H2O2/OH-

3. Br2/CCl4

OH ;

Br

;

Br

2)NaBH4

HI

I

4KMnO

4

4.

H+

O

COOH ;

3稀冷

3

KMnO4

CH OHOH

Br

NBS CH3CHCH=CH2

Br

三、选择题（20分）

1、SP2杂化轨道的几何形状为（ ）。

A．四面体 B．平面形 C．直线形 D．球形解答：B

2、下列化合物中沸点最低的是（ ）。

A．正庚烷 B．正己烷 C．2-甲基戊烷 D．2,2-二甲基丁烷解答：D

3、氯乙烯分子中C—Cl键长为0.169nm，而一般氯代烷中C—Cl键长为0.177nm，这是因为氯乙烯分子中存在着（ ）效应，使C—Cl键长变短。

A.σ-p超共轭 B.σ-π超共轭 C. p-π共轭 D.π-π共轭解答：C

4、

与

之间的相互关系是（ ）。

A.对映异构体

B.非对映异构体 C.构象异构体

D.顺反异构体

解答：C

5、下列化合物中具有手性的是（ ）。

COOHH——OH

H——OH

COOH

F

Cl

Cl

F

HCH3

H

CH3

D. OH

解答：D

下列结构式是酒石酸的不同费歇尔投影式，（ ）互为对映异构体

H

COOH

OH

H

COOH

OH

HO

COOHH

HO

COOHH

HO H

COOH

H OH

COOH

H OH

COOH

HO H

COOH

A.(1)和(3) B.(2)和(3) C.(3)和(4) D.(1)和(2)

解答：A

7、1,2,4-三氯环己烷中最稳定的是（ ）

ClClClCl Cl Cl ClCl

Cl

Cl

Cl

B. C. D.

Cl Cl

解答：D

Cl Cl

Br

H

H

8、 Cl

CH

3

CH

3的Fisher投影式是（ ）

A.

解答：B

CH

3

H Cl

H Br

CH

3

CH

rH

r

H

3

H

Cl

CH

3

CH CH

rH3Cl

r

H

3

Cl

H

H

r

3

Cl

H

B

3CH CH

3

3

9、下面各碳正离子中最不稳定的是（ ）。

ClCHC+HCHCH

CHC+HCHCH

CFC+HCHCH D.CHOC+HCHCH

2 2 3

解答：C

3 2 3

3 2 3 3 2 3

10、烯键上加成常常是反式加成，但是下列加成中（ ）是顺式的。

Br/CCl

2 4

解答：C

①浓H

SO,②HO C.H/Pt D.Cl/HO

2 4 2 2 2 2

四、简答题（15分）

1、画出2,3-二溴丁烷以C-C为旋转轴的最稳定和最不稳定的Newman投影式。

2 3

H HC Br

HC Br

H3C Br

3 3

Br CH

H 3

解答： H

2、画出

CH3

的最稳定构象。

CH3C(CH3)

CH3

33解答：(CH)C

33

CH3

CH3

3、解释下列两个反应的加成位置为何不同？

CFCHCH

HCl

CFCHCHCl ①

3 2 3 2 2

CH3CHCH2

HCl

CH3CHClCH3 ②

解答：碳正离子稳定性：

H H

FC C CH+

FC C CH

H