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乙酰水杨酸（阿司匹林）的合成

一、教学要求：

1、通过本实验了解乙酰水杨酸（阿斯匹林）的制备原理和方法。

2、进一步熟悉重结晶、熔点测定、抽滤等基本操作。

3、了解乙酰水杨酸的应用价值。

二、预习内容：

1、重结晶操作

2、抽虑操作

三、实验操作流程：

水杨酸，醋酸酐浓硫酸摇匀

水杨酸，醋酸酐

70度左右20min

冷却

抽滤洗涤

抽滤

洗涤

粗产物

乙酸乙酯 加热沸石 回流

洗涤干燥乙酰水杨酸测熔点

洗涤

干燥

乙酰水杨酸

趁热过滤 冷却抽滤

三、实验原理：

乙酰水杨酸即阿斯匹林（aspirin），是19世纪末合成成功的，作为一个有效的解热止痛、治疗感冒的药物，至今仍广泛使用，有关报道表明，人们正在发现它的某些新功能。水杨酸可以止痛，常用于治疗风湿病和关节炎。它是一种具有双官能团的化合物，一个是酚羟基，一个是羧基，羧基和羟基都可以发生酯化，而且还可以形成分子内氢键，阻碍酰化和酯化反应的发生。

O浓HSO2 4阿斯匹林是由水杨酸（邻羟基苯甲酸

O

浓HSO

2 4

O3 2OH+

O

3 2

OH+CHCOOH

3副反应：

3

OH OCOCH3

OOHC OOH +HO

O

OH

C O

2 2

OH

O

OHO O

O

OOH+ OH

O

OCOCH OH

3

OCOCH3C O

OCOCH

3

C O

HO O

表1主要试剂和产品的物理常数

名

称

分子量

.或.

水

醇

醚

水杨酸

138

158(s)

微

易

易

醋酐

(l)

易

溶

∞

乙酰水杨酸

四、实验步骤：

135(s)

溶、热

溶

微

在50mL圆底烧瓶中，加入干燥的水杨酸（）和新蒸的乙酸酐10ml（）(思考题1)，再加10滴浓硫酸，充分摇动（思考题2）。水浴加热，水杨酸全部溶解，保持瓶内温度在70℃左右（思考题3），维持20min，并经常摇动。稍冷后，在不断搅拌下倒入100ml冷水中，并用冰水浴冷却15min，抽滤，冰水洗涤（思考题4），得乙酰水杨酸粗产品。

将粗产品转至250ml圆底烧瓶中，装好回流装置，向烧瓶内加入100ml乙酸乙酯和2粒沸石，加热回流，进行热溶解（思考题5）。然后趁热过滤，冷却至室温，抽滤，用少许乙酸乙酯洗涤，干燥，得无色晶体状乙酰水杨酸，称重，计算产率。测熔点（思考题6）。

乙酰水杨酸熔点：136℃。

六、存在的问题与注意事项：

1、热过滤时，应该避免明火，以防着火。

2、为了检验产品中是否还有水杨酸，利用水杨酸属酚类物质可与三氯化铁发生颜色反应的特点，用几粒结晶加入盛有3mL水的试管中，加入1～2滴1%FeCl3溶液，观察有无颜色反应（紫色）。3、产品乙酰水杨酸易受热分解，因此熔点不明显，它的分解温度1为28~135℃。因此重结晶时不宜

长时间加热，控制水温，产品采取自然晾干。用毛细管测熔点时宜先将溶液加热至120℃左右，再放入样品管测定。

4、仪器要全部干燥，药品也要实现经干燥处理，醋酐要使用新蒸馏的，收集139~140℃的馏分。

5、本实验中要注意控制好温度（水温90℃）

~6、产品用乙醇-水或苯-石油醚（6090℃）重结晶。

~

七、深入讨论：

1、乙酰水杨酸的应用价值

阿司匹林英文名称：aspirin其他名称：乙酰水杨酸，醋柳酸。适应症：阿司匹林是使用最多、使用时间长的解热、镇痛和消炎药物，能抑制体温调节中枢的前列腺素合成酶，使前列腺素（pge1）合成、释放减少，从而恢复体温中枢的正常反应性，使外周血管扩张并排汗，使体温恢复正常。本品尚具抗炎、抗风湿作用，并促进人体内所合成的尿酸的排泄，对抗血小板的聚集。适用于解热，减轻中度疼痛如关节炎、神经痛、肌肉痛、头痛、偏头痛、痛经、牙痛、咽喉痛、感冒及流感症状。

2、乙酰水杨酸其它制备方法

在干燥的锥形瓶中放入称量好的水杨酸(2g、乙酐(5ml，滴入5滴浓硫酸，轻轻摇荡锥形瓶使溶解，在80~90℃水浴中加热约15min，从水浴中移出锥形瓶，当内容物温热时慢慢滴入3~5mL冰水，此时反应放热，甚至沸腾。反应平稳后，再加入40mL水，用冰水浴冷却，并用玻棒不停搅拌，使结晶完全析出。抽滤，用少量冰水洗涤两次，得阿斯匹林粗产物。

32将阿斯匹林的粗产物移至另一锥形瓶中，加入25mL饱和NaHCO溶液，搅拌，直至无CO

3

2

气泡产生，抽滤，用少量水洗涤，将洗涤液与滤液合并，弃去滤渣(为何物)。

先在烧杯中放大约5mL浓盐酸并加入l0mL水，配好盐酸溶液，再将上述滤液倒入烧杯中，阿斯匹林复沉淀析出，冰水冷却令结晶完全析出，抽滤，冷水洗涤，压干滤饼，干燥。

3、阿斯匹林的鉴定

①外观及熔点

~纯