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2011年高二化学培优辅导资料－有机化学

不饱和度

一、不饱和度的概念

不饱和度又称缺氢指数或者环加双键指数，是有机物分子不饱和程度的量化标志，即有机物分子中与碳原子数相等的开链烷烃相比较，每减少2个氢原子，则有机物的不饱和度增加1，用希腊字母Ω表示。

二、不饱和度的计算

1、根据有机物的化学式计算

常用的计算公式：

2n?2?m

2n?2?m?z

烃（CnHm）：Ω＝ 2

含氧衍生物（CHO

卤代烃（CnHmXZ）：Ω＝ 2

2n?2?m 2n?2?m?z

nmZ）：Ω＝ 2 含氮衍生物（CnHmNZ）：Ω＝ 2

公式繁多，现简化如下：

将有机物的化学式转化为CxHyOa(NH)b则Ω＝x+1－y/2

此公式使用范围极广，可囊括几乎所有有机物，无需分类讨论，硅与碳等效，卤素与氢等效，硫与氧等效。例：C10H4Cl2可转化为C10H6 ，则Ω＝10+1－6/2＝8

C20H31O2N3可转化为C20H28O2(NH)3 ，则Ω＝20+1－28/2＝7

2、非立体平面有机物分子，可以根据结构计算

Ω＝双键数+叁键数×2+环数

备注：双键包含碳碳、碳氮、氮氮、碳氧双键；叁键包含碳碳、碳氮叁键；环数等于将环状分子剪成开链分子时，剪开碳碳键的次数，环包含含N、O、S等的杂环。

如苯：Ω＝6+1－6/2=3+1=4，即苯可看成三个双键和一个环的结构形式。例：

C C

Ω＝4+0×2+2=6 Ω＝6+1×2+2=10 Ω＝8+0×2+3=13

3、立体封闭有机物分子（多面体或笼状结构）不饱和度的计算，其成环的不饱和度比面数少数1。例：

立方烷面数为6 ，Ω＝5 降冰片烷面数为3 ，Ω＝2 棱晶烷面数为5，Ω＝4三、不饱和度（Ω）与分子结构的关系

1、若Ω＝0，说明分子是饱和链状结构；

2、若Ω＝1，说明分子中有一个双键或一个环；

3、若Ω＝2，说明分子中有两个双键或一个三键；或一个双键和一个环；或两个环；余类推；

4、若Ω≥4，说明分子中很可能有苯环。四、不饱和度的应用

1、辅助推导化学式

思路：结构简式——计算不饱和度——计算H原子数——确定分子式

〖例1〗（2008海南20）1mo1X能与足量碳酸氢钠溶液反应放出44.8LCO2(标准状况)，则X的分子式是（D）A．C5H10O4 B．C4H8O4 C．C3H6O4 D．C2H2O4

解析：能与碳酸氢钠反应的有机物一般为羧基，1molX放出CO2为2mol，说明含2个羧基，其不饱和度至

少为2，口算可得A、B、C的不饱和度均为1，D为2，可快速求解选项为D。

〖例2〗（2009浙江11）一种从植物中提取的天然化合物a-damascone，可用于制作

“香水”，其结构如下图，有关该化合物的下列说法不．正．确．的是（C）

A．分子式为C13H20O B.该化合物可发生聚合反应

C．1mol该化合物完全燃烧消耗19molO2

D．与溴的CCl4溶液反应生成的产物经水解、稀硝酸化后可用AgNO3溶液检验

解析：A项，可快速判断出该分子为C13HyO，根据不饱和度公式，该分子含3个双键一个环，Ω＝4＝13+1

－y/2，y＝20，正确；

B项，由于分子可存在碳碳双键，故可以发生加聚反应，正确；

C项，根据A项可转化为C13H18（H2O）13个碳应消耗13个O2，18个H消耗4.5个O2，共为17.5，故错；D项，碳碳双键可以与Br2发生加成发生，然后水解酸化，即可得Br－，再用AgNO3可以检验，正确。

〖例3〗（09天津卷8）请仔细阅读以下转化关系：

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2011年高二化学培优辅导资料－有机化学

A是从蛇床子果实中提取的一种中草药有效成分，是由碳、氢、氧元素组成的酯类化合物；B称作冰片，可用于医药和制香精、樟脑等；

C的核磁共振氢谱显示其分子中含有4种氢原子；

D中只含一个氧原子，与Na反应放出H2；F为烃。

请回答：

（1）B的分子式为 。

（4）F的分子式为 。

化合物H是F的同系物，相对分子质量为56，写出H所有可能的结构： 。

(节选自部分内容，以下相同)

解析：（1）从图中可快速看出B中有10个C，一个O，为面数为3的闭合笼状结构，故Ω=2，分子式为

C10HyO，Ω＝2＝10+1－y/2＝18，确定分子式为C10H18O

（2）F为烃，E-F为消去反应，70/14=5，F为戊烯，分子式为C5H10。H是F的同系物