还原反应7课件.pptVIP

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;第二节不饱和烃的还原;(3)影响因素;②钯(Pd)为催化剂

一般可在较低温度和压力下还原,使用于中性或酸性反应条件,除Raney

镍所能应用范围外,还可用于酯基和酰胺基的氢化还原等,较易中毒。;③铂(Pt)为催化剂

一般可在较低温度和压力下还原,使用于中性或酸性反应条件,除

Raney镍所能应用范围外,还可用于酯基和酰胺基的氢化还原等,较易

中毒,故不宜用于有机硫化物和有机胺类的还原,但对苯环及共轭双

键的氢化能力较钯强。;;b.炔烃和烯烃的催化氢化为同向加成;c.利用催化转移氢化选择性还原炔烃和烯烃;2、二酰亚胺还原;(2)、反应机理;(3)、影响因素;(4)、应用特点;ii、、烯键的选择性还原

二酰亚胺转移氢化还原烯键具有较好的选择性,不影响分子中其他容易还原官能团,如硝基、羰基等。如化合物(13)在用二酰亚胺还原时,可选择性还原烯键而不导致二硫键的氢解,若用其他还原方法多导致二硫键断裂。;3、硼氢化反应;(3)、影响因素

;ii、、还原底物对反应的影响

硼烷与不对称烯烃加成时,硼院子主要加成到取代基较少的的碳原子上。如对位取代苯乙烯(14)与硼烷加成,生成取代硼烷(15)和(16),其中(15)是优势产物。当X为給电子基时更有利于(15)生成。;若烯烃碳原子上取代基数目相等,则取代基的位阻对反应结果影响较大,位阻大的位置生成的硼加成物较少;若选用位阻大的二(2-甲基丙基)硼烷为试剂,选择向更高,生成的优势产物可达95%以上。;(4)、应用特点:醇的制备;二、芳烃的还原反应;;(4)、应用特点

i、、环己烷类化合物的制备

4-异丙基苯甲酸在二氧化铂催化下,可在较温和条件下还原为糖尿病治疗药物那格列奈中间体————4-异丙基环己甲酸。;ii、、环己酮类化合物的制备

酚类氢化可得到环己酮类化合物,这是制备取代环己酮类的简捷方法,如2,4-二甲基苯酚氢化的2,4-二甲基环己酮。;2、化学还原法————Birch反应;;;谢谢!————掌声响起

(持续10秒…………..)

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