省级优秀课件人教版（2019）高中化学选择性必修3第3章第5节有机合成.pptx

2019人教版选择性必修3第三章烃的衍生物第五节有机合成第二课时有机合成路线的设计与实施阿司匹林的前世今生

水杨酸的发现与使用

修饰水杨酸、阿司匹林水杨酸分子结构的确定合成长效缓释阿司匹林合成水杨酸1432主要内容目录CONTENTS

“柳叶煎之，可疗心腹内血、止痛，治疥疮；柳枝和根皮，煮酒，漱齿痛，煎服制黄疸白浊；柳絮止血、治湿痺，四肢挛急”。

2000多年前1838年发现柳树的皮叶可止痛和退烧从柳树皮中提取出有效成分水杨酸阿司匹林水杨酸思考：从柳树皮中提取水杨酸是有限的，作为一名现代化学的学习者，你有何解决办法呢？

水杨酸分子结构的确定实验式元素定量分析质谱分析分子式结构式物理方法（谱图）化学方法（实验）【任务1】请根据所给的数据信息，确定水杨酸的分子结构。

水杨酸分子结构的确定元素定量分析实验：称量13.8g水杨酸样品，在燃烧炉中加热，经测定生成H2O5.4g，生成CO230.8g，请确定水杨酸的实验式。C7H6O3实验式元素定量分析质谱分析分子式结构式物理方法（谱图）化学方法（实验）

水杨酸分子结构的确定C7H6O3实验式元素定量分析质谱分析分子式结构式物理方法（谱图）化学方法（实验）138质谱C7H6O3

水杨酸分子结构的确定C7H6O3实验式元素定量分析质谱分析分子式结构式物理方法（谱图）化学方法（实验）C7H6O3—COOH酚—OH红外光谱核磁共振氢谱化学方法：已知1mol水杨酸与足量溴单质发生取代反应时，消耗2mol溴单质邻羟基苯甲酸水杨酸

2000多年前1828年发现柳树的皮叶可止痛和退烧从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷水杨酸阿司匹林合成

水杨酸的合成【任务2】以常见的有机物为起始原料，选用必要的无机试剂合成水杨酸，写出合成路线。已知：（1）—COOH是间位定位取代基（2）甲苯与发烟硫酸（H2SO4+SO3），在一定温度下易在对位发生取代。

水杨酸的合成工业方案设计方案

2000多年前1828年1853年发现柳树的皮叶可止痛和退烧从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷合成水杨酸阿司匹林

“修饰”水杨酸分子水杨酸口感辛涩，且会对胃造成灼伤【思考】试从结构角度分析，水杨酸为什么会对胃造成灼伤？【资料库】霍夫曼将水杨酸中某个结构进行了转化，最终得到了阿司匹林，并发现阿司匹林在减轻对胃部的刺激的同时，治疗效果反而更强于水杨酸。

阿司匹林的合成乙酰水杨酸阿司匹林（Aspirin）乙酸酐水杨酸阿司匹林费利克斯·霍夫曼

2000多年前1828年1857年发现柳树的皮叶可止痛和退烧从柳树皮中提纯出有效成分水杨苷合成水杨酸阿司匹林1898年阿司匹林的由来

“修饰”阿司匹林分子阿司匹林

阿司匹林水杨酸“修饰”阿司匹林分子对胃部刺激作用大对胃部刺激作用较小，在人体中代谢快、药效时间短缓释阿司匹林

阿司匹林的发展长效缓释阿司匹林阿司匹林阿司匹林缓冲片说明书【作用类别】本品为解热镇痛类非处方药品。【药理作用】乙酰水杨酸为解热镇痛药，但对胃肠道的刺激作用影响其临床应用，将其制成缓冲片后既可保证药效又可减轻胃肠道刺激反应。动物实验证明本品与普通片的解热镇痛作用相同，急性毒性低于普通片。本品口服吸收完全、迅速，生物利用度高。

【任务3】思考该药物如何在人体内“缓释”出阿司匹林的？HOCH2CH2OH(聚甲基丙烯酸)(乙二醇)(阿司匹林)+2nH2O+n+n

基础原料中间体目标产物【任务4】寻找合成长效缓释阿司匹林基础原料逆合成分析法断开一种化学键断开一种化学键断开一种化学键[C—CH2]nCH3COOCH2CH2OH

1967年，E．J．科里创建了独特的有机合成理论——逆合成分析原理。他利用电子计算机来设计有机合成路线，将逆合成分析原理及有关原则、方法数字化，将有机合成艺术地变成了有严格思维逻辑的科学，促进了有机合成化学的飞速发展。该成果在23年后（即1990年）获得诺贝尔化学奖。化学史

评价原则科学、绿色逆合成分析对比断开复原基础原料合成反应引入官能团构建碳骨架目标化合物

基础原料中间体目标产物【任务4】寻找合成长效缓释阿司匹林基础原料逆合成分析法断开一种化学键断开一种化学键断开一种化学键[C—CH2]nCH3COOCH2CH2OHCH2=CH2CH2BrCH2Br

基础原料中间体目标产物【任务5】参考已知信息，写出用苯酚、乙烯、丙酮这三种基础原料合成长效缓释阿司匹林的合成路线。