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高2016级有机专题复习二同分异构体的书写与判断

考试要求：了解有机化合物存在异构现象，能判断并正确书写简单有机化合物的同分异构体的结构简式；

一、同分异构体的概念

化合物具有相同的，但不同，因而产生了上的差异，这种现象叫同分异构现象。具有同分异构现象的化合物互为同分异构体。

【例1】下列分子式表示的物质，具有同分异构体的是( )。

A．C3H7ClB．C3H8C．CH2Cl2

二、同分异构体类型

D．CH4O

1、碳链异构：由于碳链骨架不同产生的异构现象。如；正戊烷、异戊烷、新戊烷。

2、位置异构：由于位置不同产生的同分异构现象。如：1,1-二溴乙烷、1,2-二溴乙烷

3、官能团异构：由于分子式相同而官能团不同的同分异构现象。

通式

CH (n≥3)

n 2n

CH (n≥4)

n 2n-2

CH O(n≥3)

n 2n+2

CH O(n≥3)

n 2n

CH O(n≥2)

n 2n 2

CH O(n≥7)

n 2n-6

CH NO(n≥2)

n 2n+1 2

常见物质类别

4、顺反异构：因不能旋转而导致分子中原子或原子团在空间的排列方式不同产生的异构现象。规律：每个双键碳原子所连的或均不相同。

H H

C C

33如：HC CH

3

3

H CH

3

C C

与HC H

与

3

通式：

【例

【例2】下列选项中属碳链异构是 ；属位置异构的是 ；属官能团异构的是 。

A．CHCHCOOH?B．CH-CH(CH)-CH?????C．CH=CH-CH=CH?D．CHCOOCH??????

3 2

3

3

3?

2

2

3

3?

E．CH-CH-C≡CH?????F．HCOOCHCH???G．CHC≡CCH

3

2

2 3

3

3?????

??H．CH-CH-CH-CH

3

2

2

3

【例3】已知 与 互为同分异构体（顺反异构），则化学式为CHCl的链状的同分异

3 5

构体有（）A．3种B．4种C．5种D．6种

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三、常见同分异构体的书写方法

1、减碳法书写要点：（1）由长到短；（2）支链由到；（3）位置由到；注意：先写碳骨架，写完后要补上氢原子

【例3】请写出C6H14的所有同分异构体的结构简式（不考虑立体异构）：

2、取代法：适用于等

一元取代（等效氢法）原子上的氢原子是等效的；

等效氢处于位置上的氢原子是等效的；

同一碳原子上所连的是等效的；

3 2 5 3 7 4 9基元法：CH—、CH—均只有种，丙基(CH—)有种，丁基(CH—)

3 2 5 3 7 4 9

【例4】分子式为C5H11Cl且只含有2个甲基的有机物共有(不考虑立体异构)种。

【例5】请写出C5H10O属于醛类的同分异构体的结构简式：

二元取代（移位法）：找出氢的种类，一元定位，二元移位；

【例6】C3H6Cl2的种类有 种，写出它的各种同分异构体。

多元取代（换元法）：有机物中有a个氢原子，若m+n=a,则其m元代物与n元代物种类相等。

【例7】C3H2Cl6的种类有 种。

【例8】已知分子式为C12H12的物质A的结构简式为 ，A苯环上的二溴代物有9种同分异构体，由此推断A苯环上的四溴代物的同分异构体数目为。

3、插入法：适用于等

【例9】C5H10O2属于酯类的同分异构体有 种，写出它的各种同分异构体。四、常见同分异构体书写与数目判断题型

【题型一】给定或计算得出某有机物的式，根据确定其同分异构体

[解题思路]1．计算不饱和度或缺氢数目（原子当做氢原子计算），判断同分异构类型；

化学键

缺氢数目

化学键 缺氢数目

一个碳碳双键

一个苯环

一个碳碳三键

一个羰基

一个脂环

一个羧基/酯基

一个醛基

一个氰基（-C≡N）

2、根据同分异构体书写方法进行书写与判断。

【例10】请写出C4H8的所有同分异构体的结构简式（考虑顺反异构）：。

【例12】相对分子质量为128的有机物A完全燃烧只生成CO2和H2O，若A含一个六元碳环且可与NaHCO3溶液反应，则环上一氯代物的数目为。

【例13】有机物分子式为C5H12O2,0.1mol该有机物与足量钠反应产生的气体在标准状况下的体积

为2.24L，则它含有两个甲基的稳定结构(不考虑立体异构，不考虑同一个碳原子上连接两个相同官能团的结构)有种。

【例14】有机物X的蒸气相对氢气的密度为51，X中碳、氢、氧的质量之比为30∶5∶16，它属于酯类的同分异构体有种，属于羧酸的同分异构体有种(不考虑立体异构)。

【题型二