高中化学选修五系列7羧酸、酯.docxVIP

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烃的含氧衍生物—羧酸 酯

一、羧酸、酯的结构与性质

羧酸

2概念：由烃基(或氢原子)与羧基相连构成的有机化合物，可表示为R—COOH，官能团为—COOH，饱和一元羧酸的分子通式为CnH2nO(n≥1)。

2

分类

? ??脂肪酸：如乙酸、硬脂酸 C17H35COOH 、

? ? 油酸 C H COOH

按烃基

?不同分??

17 33

芳香酸：如苯甲酸

? ??一元羧酸：如甲酸 HCOOH 、乙酸、硬脂酸

按羧基

按羧基

? ?二元羧酸：如乙二酸 HOOC—COOH

数目分??多元羧酸

物理性质

①乙酸

气味：强烈刺激性气味，状态：液体，溶解性：易溶于水和乙醇。

②低级饱和一元羧酸一般易溶于水且溶解度随碳原子数的增加而降低。

化学性质(以乙酸为例)

①酸的通性：

乙酸是一种弱酸，其酸性比碳酸强，在水溶液中的电离方程式为：CH ＋＋

3

CHCOO－。

3

②酯化反应：

酸脱羟基，醇脱氢。CHCOOH和CHCH18OH发生酯化反应的化学方程式为：

3 3 2

浓HSO

CHCOOH＋C

H18OH

2 4CH

CO18OCHCH

＋HO。

3 2 5 △ 3

2 3 2

酯

。酯：羧酸分子羧基中的—OH被—OR取代后的产物。可简写为RCOOR′，官能团为

。

物理性质

化学性质

特别提醒

酯的水解反应为取代反应。在酸性条件下为可逆反应；在碱性条件下，能中和产生的羧酸，反应能完全进行。

要点提取

甲酸酯与酚酯

(2)酚酯()具有酯基、酚羟基的双重性质，

(2)酚酯(

)具有酯基、酚羟基的双重性质，1mol酚酯基能消耗2mol

NaOH。

(4)酯在生产、生活中的应用

①日常生活中的饮料、糖果和糕点等常使用酯类香料。

②酯还是重要的化工原料。

乙酸乙酯的制备(1)实验原理

浓HSO

CHCOOH＋CHCHOH

2 4CH

COOCHCH＋HO。

3 3 2 △ 3

实验装置

2 3 2

反应特点

反应条件及其意义

①加热，主要目的是提高反应速率，其次是使生成的乙酸乙酯挥发而收集，使平衡向正反应方向移动，提高乙醇、乙酸的转化率。

②以浓硫酸作催化剂，提高反应速率。

③以浓硫酸作吸水剂，提高乙醇、乙酸的转化率。

④可适当增加乙醇的量，并有冷凝回流装置，可提高产率。

注意事项

―→①加入试剂的顺序为CHOH 浓HSO―→CHCOOH。

―→

2 5 2 4 3

②用盛饱和NaCO溶液的试管收集生成的乙酸乙酯，一方面消耗蒸发出来的乙酸、溶

2 3

解蒸发出来的乙醇；另一方面降低乙酸乙酯的溶解度，有利于酯的分离。

③导管不能插入到饱和NaCO溶液中，以防止倒吸回流现象的发生。

2 3

④加热时要用小火均匀加热，防止乙醇和乙酸大量挥发、液体剧烈沸腾。

⑤装置中的长导管起导气和冷凝回流作用。

⑥充分振荡试管，然后静置，待液体分层后，分液得到的上层液体即为乙酸乙酯。

题组一 羧酸、酯的结构特点

1、普伐他汀是一种调节血脂的药物，其结构简式如图所示(未表示出其空间构型)。下列关于普伐他汀的性质描述正确的是(双选)( )。

能与FeCl

3

溶液发生显色反应

能使酸性KMnO

4

溶液褪色

能发生加成、取代、消去反应

D．1mol该物质最多可与1molNaOH反应

34解析 有机物分子中没有酚羟基，所以不能与FeCl有机物分子中有碳碳双键，有醇羟基都能被酸性KMnO

3

4

溶液发生显色反应，A不正确；该溶液氧化而使其褪色，B正确；分

子中有碳碳双键可发生加成反应，有醇羟基、酯基及羧基，可以发生取代反应，醇羟基相连碳原子邻位碳上有氢原子，可以发生消去反应，C正确；该物质分子中有一个酯基和一个羧基，所以可与氢氧化钠发生反应，其物质的量比为1:2，D不正确。

答案 BC

①—OH ②—CH3③—COOH ④⑤—CHO

①—OH ②—CH

3

③—COOH ④

⑤—CHO

A．2种 B．3种 C．4种 D．5种

2 3特别注意 HO—与—COOH相连时为HCO

2 3

?②

解题方法

?

①?③

??④

?

⑤

??③

②?④

??⑤

??④

③?

??⑤

④—⑤

组合后看物质是否存在。

答案 D

不合题意。只有(甲酸)、CHCOOH、COOH、OHC—COOH32 3解析 两两组合形成的化合物有10种，其中—OH

不合题意。只有

(甲酸)、CHCOOH、COOH、OHC—COOH

3

2 3

5种有机物能与NaOH反应。

3、迷迭香酸是从蜂花属植物中提取得到的酸性物质，其结构简式如图所示。下列叙述正确的是( )

A．迷迭香酸与溴单质只能发生取代反应

B．