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有机物的脱水反应

有机物能发生很多脱水反应，现对此类反应从脱水的官能团或基团的角度作一简要归纳总结，希望对同学们有机化学反应的学习有所帮助。

羟基与氢原子

一元醇的分子内脱水（即消去反应）。

如CH3CH2OH浓硫酸1700CCH2=CH2f+H2O

例1：除甲醇外，饱和一元脂肪醇中不能发生消去反应的醇至少含有几个碳原子？

解析：此类反应需要连有羟基的碳原子的相邻的碳原子上有氢原子，（CH3）3CCH2OH是不能发生消去反应的碳原子数最少的醇。答案：至少含有六个碳原子。

1.2二元醇的消去反应。

如（1）乙二醇分子内消去一分子水。

HO-CH2-CH2-OHCH2=CH—OH+H2O，CH2=CH—OHCH3CHO

（2）乙二醇分子内消去两分子水。

HO-CH2-CH2-OHCHCHf+2H2O

1.3硝基苯的制备。

苯与浓硫酸、浓硝酸的混合液共热

+HO-NO2NO2+H2O

1.4一氧化碳的实验室制法。

甲酸与浓硫酸混合

CHOHOCOf+H2O

羟基与羟基

一定条件下:

一元醇的分子间脱水。

如CH3CH2OH+CH3CH2OHCH3CH2OCH2CH3+H2O

2.2二元醇的分子内和分子间脱水。

如(1)乙二醇分子内脱水。

(3)缩聚反应。

nHOCH2CH2OH[CH2CH2O]n+nH2O

2.3一个碳原子上连有两个羟基可以自动脱水。

例2：甲烷与氯气的混合气体光照后的产物在碱性条件下水解，生成的产物是什么？

解析：CH3C1CH3OH

CH2C12CH2(OH)2HCHO

CHC13CH(OH)3HCOOH

CC14C(OH)4CO2

答案：CH3OH、HCHO、HCOOH、CO2。

羧基与羟基(酯化反应)

一元羧酸与一元醇。

如CH3COOH+CH3CH2OH催化剂加热CH3COOCH2CH3+H2O

一元羧酸与二元醇。

如乙酸与乙二醇。

脱去一分子水。

CH3COOH+HOCH2CH2OHCH3COOCH2CH2OH+H2O

脱去两分子水。

3.3二元羧酸与一元醇。

如乙二酸与乙醇。

脱去一分子水。

HOOC-COOH+CH3CH2OHHOOC-COOCH2CH3+H2O

脱去两分子水。

HOOC-COOH+2CH3CH2OHCOOCH2CH3COOCH2CH3+2H2O

3.4二元羧酸与二元醇。

如乙二酸与乙二醇。

脱去一分子水。

HOOC-COOH+HOCH2CH2OHHOOC-COOCH2CH2OH+H2O

脱去两分子水。

缩聚反应。

3.5葡萄糖与乙酸的酯化反应。

一定条件下：

CH2OH(CHOH)4CHO+5CH3COOHCH2OOCCH3(CHOOCCH3)4CHO+5H2O

3.6醇酸的脱水。

羧基与羧基

如一定条件下：

乙酸生成乙酸酐。

2CH3COOH(CH3COO)2O+H2O

邻苯二甲酸生成邻苯二甲酸酐。

羰基与氢原子

如酚醛树脂的制备。

又如维纶（聚乙烯醇缩甲醛）的生成。

羧基与氨基

羧基与氨基之间的脱水反应与上述羧基与羟基之间的脱水反应相似，不再一一说明。现举几例如下：

6.1二元羧酸与二元胺之间。

例3：Nomex纤维是一种新型阻燃性纤维.它可由间苯二甲酸和间苯二胺在一定条件下以等物质的量缩聚合成.请把Nomex纤维结构简式写在下面的方框中。

6.2氨基酸的脱水反应。

糖类的脱水反应

如在绿色植物中葡萄糖之间脱水可以生成麦芽糖、淀粉、纤维素等物质。

2C6H12O6C12H22O11+H2O

葡萄糖麦芽糖

C6H12O6+C6H12O6C12H22O11+H2O

葡萄糖果糖蔗糖

nC6H12O6（C6H10O5）n+nH2O

葡萄糖淀粉或纤维素

又如蔗糖加入浓硫酸炭化变黑。

C12H22O1112C+11H2O

收稿日期：2013-08-16