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07-08学年度第二学期高二化学：有才~合成的常规方法与解题思路

(附答案)

如何以原料出发去合成有机物呢？一种是通过对比，找出原料与目标产物的区别点，区别点、就是变化点、，然后以原料出发去合成目标产物。还可以以目标产物入手。分析若得到此产品，最后一步应是什么反应，这步反应的反应与原料又有什么样的关系，这样以后往前将原料与产品联系起来。记住合成题的正确解答必须有扎实的有机基础知识作前提。

一、总的解题思路

关键在于：

选择出合理简单的合成路线。

熟练掌握好各类有机物的组成、结构，性质，相互衍变关系以及重要官能团的引入和消去等基础知识。

合成路线的推导，一般有两种方洼：“直推洼”和“反推洼”，而“反推洼”较为用，该方洼的忠维途径是：

首先确定所要合成的有机物属于何类型，以及题中所给定的条件与所要合成的有机物之间的关系。

以题中要求的最终产物为起点、，考虑这一有机物如何以另一有机物甲经过一步反应而制得。如果甲不是所给的已知原料，再进一步考虑甲又是如何以另一有机物乙经一步反应而制得，一直推导到题目中所给定的原料为终点、，同时结合题中给定的信息。

在合成某一产物时，可能会产生多种不同的方洼和途径，应当在兼顾原料省、产率高的前提下选择最合理、最简单的方洼和途径。

二、解题的基本规律和基本知识

掌握有才~合成路线

有机合成往往要经过多步反应才能完成，因此确定有机合成的途径和路线时，就要进行合理选择。选择的基本要求是原料价廉，原理正确，路线简捷，便于操作、条件适宜、易于分离，产率高，成本低。中学常用的合成路线有四条。

一元合成路线(官能团衍变)

R—CH—CH2t卤代烃T一元醇T一元醛

二元合成路线

CH； CHjX 链酣

II—“I一■二元醇一*二元醛一*二元魏酸一f环酪、

CHl CHA 缩合酣

CH3

CH3CH2OH消去CH2=CH2

_H2O

加成^CH-CH水解CH-CH

22 22

+。2ClCl +h2oOhOh

⑷改变官能团的位置

⑷改变官能团的位置

CHCHCHBr消去CHCH=CH加成CHCHCH

322 -HBr 3 2+HBr 3^r 3

官能团的引入

⑴引入岑基(一OH)方洼：、、、等。

⑵弓I入卤原子（一X）方法：、、、等0

⑶弓I入双键方法：、、等。

⑷I入醛基（一CHO）方法:、、等。

⑸I入羧基（一COOH）方法:、等。

官能团的消除

⑴通过加成反应消除不饱和键。

⑵通过消去反应或氧化反应或酯化反应等消除岑基（一OH）

⑶通过加成反应或氧化反应等消除醛基（一CHO）

4.碳链的增减

增长碳链

酯化炔、烯加HCN聚合醛醛加成肽键的生成等

减少碳链.

酯水解裂化、裂解烯催化氧化肽键水解等

5.有才~物成环规律

类型

方式

例举

酯成环(-COO—)

二元酸和二元醇的酯化成环

酸醇的酯化成环

醚键成环

（—O—）

二元醇分子内成环

二元醇分子间成环

肽键成环

二元酸和二氨基化合物成环

氨基酸成环

6.有才~高分子化合物的合成

类型

方式

例举

加聚反应

乙烯型加聚

1，3—丁二烯加聚型

混合型加聚

缩聚反应

酚醛树脂型

通过酯键形成的缩聚反应

通过肽键形成的缩聚反应

通过醚键形成的缩聚反应

三、有机七合成的题眼

1?反应条件确定反应类型

2?以反应类型判断官能团种类

四、 常见的合成方法

顺向合成法：此法要点是采用正向思维方法，其思维程序为“原料T中间产物T产品”。

逆向合成法：此法要点是采用逆向思维方法，其思维程序为“产品T中间产物T原料”。

类比分析法：此洼要，点是采用综合思维的方法，其思维程序为“比较题目所给知识原型T找出原料与合成物质的内在联系T确定中间产物T产品”。

五、 常见题型

限定原料合成题

本题型的主要特点：依据主要原料，辅以其他无机试剂，运用基本知识，联系生洁实验，设计合理有效的合成路线。

例1:某制糖厂以甘蔗为原料制糖，同时得到大量的甘蔗渣，对甘蔗进行综合利用，不仅可以提高经济效益，而且还能防止环境污染，现按以下方式进行：

己如F

己如F、H均是具有香味的液体，F为E的三聚合物，并具有特殊的6元环状对称结构，试

填空：

A的名称；H的名称；

D—E的化学方程式

G—H的化学方程式

(4)F的结构简式：

合成路线给定题

大题型的主要特点：题目已将原料、反应条件及合成路线给定，并以框架式合成路线示意图的形式直观地展现了最初原料与每一步反应主要产物的关系，要求依据原料和合成路线，在一定信息提示下确定各步主要产物的结构简式或完成某些步骤反应的化学方程式。

例2：根据下面图示填空：

Na(HI溶液

H砖环状化合物

H砖环状化合物CJLO

■ 9晶

F的碳原于在一条