天然产物化学绪论共44页文档.pptVIP

天然产物化学;

考核方式：

课堂表现+考勤+平时作业

;第一章绪论

第二章糖苷类化合物

第三章生物碱类化合物

第四章黄酮类化合物

第五章萜类化合物

;第一章绪论;这些是植物生存不可缺少的物质，该过程存在于所有的绿色植物中，称为一次代谢过程，产生的物质称为一次代谢产物。;这些物质对植物生命活动不起主要作用，该过程不是存在所有的绿色植物中，产生的生物碱、萜类等化合物称为二次代谢产物。;天然产物化学与药物开发;吗啡是鸦片中最主要的生物碱(含量约10-15%)，1806年法国化学家F·泽尔蒂纳首次从鸦片中分离出来。;治疗疟疾;紫杉醇

抗肿瘤;石杉碱甲

治老年性痴呆;银杏内酯，治疗血小板活化因子引起的休克状障碍。;阿司匹林—乙酰水杨酸

人们对阿司匹林的认识可追溯到古埃及法老时代。当时，通过浸泡柳树皮获取了一种物质，哥伦布发现新大陆之前，美洲人经常使用金鸡纳树的树皮作镇痛药。西班牙人来到那里以后发现这种树的树皮还可以降低病人的体温。

1800年，人们才从柳树皮中提炼出了具有解热镇痛作用的有效成分――水杨酸

;1898年，德国化学家霍夫曼用水杨酸与醋酐反应，合成了乙酰水杨酸。1899年，德国拜仁药厂正式生产这种药品，取商品名为Aspirin

解热镇痛药，用于治疗伤风、感冒、头痛、发烧、神经痛、关节痛及风湿病等。近年来，又证明它具有抑制血小板凝聚的作用，其治疗范围又进一步扩大到预防血栓形成，治疗心血管疾患。

;20世纪：

青霉素--青霉菌，

1929年，英国弗莱明发现。

人类治疗细菌性感染的第一个武器。

是一种高效、低毒、临床应用广泛的重要抗生素。

它的研制成功大大增强了人类抵抗细菌性感染的能力，带动了抗生素家族的诞生。

;先导化合物：;1980-89年统计：从天然产物研究中发现新的化合物已有800多个。

2000-目前：每年研究发现1000多个新的天然化合物。种类更多，应用范围更广。

;怎样学好天然产物化学？;天然产物的提取分离和结构鉴定;;提取化学成分的两种情况;溶剂法;一、溶剂法;石斛：有一定解热镇痛作用，能促进胃液分泌,助消化，有增强新陈代谢、抗衰老等作用。;2、溶剂提取法;浸渍法：浸渍法是将天然产物粉末或碎块装人适当的容器中，加入适宜的溶剂（如乙醇、稀醇或水），浸渍药材以溶出其中成分的方法。;煎煮法：煎煮法是我国最早使用的传统的浸出方法。所用容器一般为陶器、砂罐或铜制、搪瓷器皿，不宜用铁锅，以免药液变色。直火加热时最好时常搅拌，以免局部药材受热太高，容易焦糊。;二、水蒸气蒸馏法;三、升华法;天然产物有效成分的分离与精制;一、根据物质溶解度差别进行分离;二、根据物质在两相溶剂中的分配比不同进行分离

一、液-液萃取法

基本原理

分配定律;3、萃取方式

分次萃取

实验室用分液漏斗，3-4次;4、超临界流体萃取技术;3液液分配色谱柱;三、根据物质分子大小差别进行分离;色谱分离方法

薄层层析（ThinLayerChromatography,TLC）

1、原理

吸附、分配;（1）化合物结构与Rf值的关系;若大部分斑点近于起始线，表明溶剂极性太小，应加大极性溶剂的比例。;(2)展开剂的选择

不与样品起化学反应

对显色剂无不良影响

组分恒定,不因温度的变化而变化

被分离物的Rf值在0.05~0.85,二种成分的Rf值之差大于0.05，以免斑点重叠。鉴定单一化合物Rf值在0.4~0.6，斑点圆而集中，界线清晰，分布适中。;天然药物活性成分的结构研究方法

;4、推断并确定分子的平面结构

1）综合解析结构

2）与已知物沟通（化学降解、衍生物、人工合成）

5、推断立体结构

1）测定CD、ORD谱

2）NOE

3）X-ray

4）人工合成

;作业;