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芳环上的亲电与亲核取代反映.docx

芳环上的亲电与亲核取代反映.docx

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    第七章芳环上的亲电和亲核取代反映

    芳环的亲电取代反映

    芳环上的亲电取代历程

    1、亲电试剂的产生

    HNO3＋2H2SO4 NO2+＋H3O+＋2HSO4-

    2、π－络合物的形成芳环上电子云密度R

    亲电试剂

    3、σ－络合物的形成

    2＋NO NO

    2

    2

    π－络合物

    H

    2NO+ 慢 NO

    2

    2

    硝基所在碳为sp3杂化

    4、消去－H+

    σ－络合物的证据已分别出C+

    HNO2

    -H+

    快

    σ－络合物

    NO2

    CH3

    3 2 3＋CHCHF＋BF

    3 2 3

    CH3

    HBF4-CHCH

    H

    2 3

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