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同分异构体的书写及其判断方法

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同分异构体的书写及其判断方法

一、同分异构体的概念

同分异构体是指分子式相同而结构式不同的物质之间的互称，关键要把握好以下两点：

1、分子式相同

2、结构式不同：

（1）碳链异构（烷烃、烷烃基的碳链异构）

（2）位置异构（官能团的位置异构）

（3）官能团异构（官能团的种类异构）

同分异构体的书写步骤一般为：官能团异构→碳链异构→位置异构

二、同分异构体的书写方法

基本方法：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边（烃基不能到端），排布由邻位到间位，再到对位（或同一个碳原子上）。

位置：指的是支链或官能团的位置。

排布：指的是支链或官能团的排布。

例如：己烷（C6H14）的同分异构体的书写方法为：

⑴写出没有支链的主链。CH3—CH2—CH2—CH2—CH2—CH3

⑵写出少一个碳原子的主链，将这个碳原子作为支链，该支链在主链上的位置由心到边，但不能到端。

⑶写出少两个碳原子的主链，将这两个碳原子作为支链连接在主链上碳原子的邻位、间位或同一个碳原子上。

故己烷（C6H14）的同分异构体的数目有5种。

三、同分异构体的判断方法

1、记忆法

记住一些常见的物质的同分异构体数目。例如：

⑴甲烷、乙烷、新戊烷（可看作CH4的四甲基取代物）、2,2,3,3—四甲基丁烷（可看作乙烷的六甲基取代物）等分子，其一卤代物只有一种；

⑵甲基、乙基的结构只有一种，即甲基（—CH3）、乙基（—CH2CH3）；

⑶丙基的结构有两种，即—CH2CH2CH3、；

⑷丁基（—C4H9）的结构有4种，戊基（—C5H11）的结构有8种。

该方法可以借助书写碳链异构的基本方法和等效氢法来辅助记忆，例如戊基的8种结构的判断方法为：

环可看成是三个双键和一个环）

同分异构体的分子式相同，所以同分异构体的不饱和度也相同，因此只需注意双键数、三键数和环数，无需数H原子数。

例如：（2003广东卷.15.）人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）

以上四种信息素中互为同分异构体的是：

A①和②B①和③C③和④D②和④

解析：①和②的不饱和度均为3，但①比②多一个碳原子，所以①和②不可能互为同分异构体；③和④的不饱和度均为2，结合选项采用排除法可选出正确选项为：C

5.对称法（又称等效氢法）一元取代物同分异构体数目的判断方法

等效氢的判断方法：

⑴同一碳原子上的氢原子是等效氢原子

⑵同一碳原子上的甲基氢原子是等效氢原子

⑶处于镜面对称位置上的氢原子是等效氢原子

一元取代物同分异构体数目的判断方法：物质的结构简式中有多少种等效氢原子，其一元取代物就有多少种同分异构体。

例如：分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有多少种？

解析：该有机物分子中共有3种等效氢，如图所示：，故该有机物分子中的氢原子被氯原子所取代，其一氯代物共有3种。

6、二元取代物同分异构体数目的书写方法

步骤：判断等效氢→定位组合法

例如：分子中苯环上的氢原子被氯原子所取代，其二氯取代物共有多少种？

解析：分子中苯环上共有7种等效氢原子，如图所示：，根据定位组合可以得到其二元取代物的同分异构体数目：

a—bb—cc—dd—ee—ff—g

a—cb—dc—ed—fe—g1种

a—db—ec—fd—g2种

a—eb—fc—g3种

a—fb—g4种

a—g5种

6种

所以共有21种同分异构体。

还可以通过排列组合公式进行计算：（种）

练习：

判断满足下列条件的同分异构体数目：

C5H10O2（酯）…………………参考数目：9种

C6H13Cl、C6H13—NO2、C6H14O（醇）、C7H14O2（羧酸）、C7H14O（醛）…参考数目：17种

C5H10（烯烃，不考虑顺反异构）……………参考数目：5种

C8H8O2（酯）…………………参考数目：6种

1、下列烷烃中，进行一氯取代反应后，只能生成三种沸点不同的产物的是（）

A．