第三章 第一节 卤代烃-高二化学人教版（2019）选择性必修3课件.pptxVIP

第三章烃的衍生物第一节卤代烃PART01卤代烃及其物理性质01卤代烃及其物理性质一、卤代烃1.定义烃分子中的氢原子被卤素原子取代后生成的化合物，称为卤代烃，可以用R-X表示（X为F、Cl、Br、I）2.官能团名称：碳卤键结构简式：01卤代烃及其物理性质一、卤代烃3.分类氟代烃单卤代烃氯代烃按卤素原子多少按卤素种类卤代烃溴代烃多卤代烃按烃基结构碘代烃饱和卤代烃芳香卤代烃不饱和卤代烃01卤代烃及其物理性质一、卤代烃4.命名①类似烃的命名，以烃为母体，卤原子为取代基②从距卤素原子近的一端编号，有碳碳双键或碳碳三键，则从距离碳碳双键或碳碳三键近的一端编号2-甲基-2-溴丙烷3-甲基-4-氯-1-丁烯01卤代烃及其物理性质二、卤代烃的物理性质1.常温下，卤代烃中除个别为气体外（一氯甲烷、一氯乙烷），大多为液体或固体。（标况下，仅一氯甲烷为气体）2.卤代烃不溶于水，可溶于有机溶剂，某些卤代烃本身是很好的有机溶剂。3.卤代烃的密度和沸点都高于相应的烃。密度一般随着碳原子数目的增加而减小，沸点随碳原子数目的增加而升高，其中，一氟(R-F)和一氯(R-Cl)代脂肪烃的密度小于水，溴或碘代烃及多卤代烃的密度大于水。01卤代烃及其物理性质三、卤代烃的结构特点化学键C—CC—HC—Br键长/pm154110194键能/(kJ/mol)347.3414.2284.5δ+δ—由于卤素原子的电负性（非金属性）比碳原子大，使C—X的电子偏向卤素原子，进而使碳原子带部分正电荷（δ?+），卤素原子带部分负电荷（δ?-），形成一个极性较强的共价键。因此，卤代烃在化学反应中，C—X较易断裂，使卤素原子生成负离子而离去。接下来，我们以溴乙烷为例学习卤代烃的化学性质。PART02卤代烃的化学性质02卤代烃的化学性质中和未反应完的NaOH，防止其与AgNO3反应生成黑褐色沉淀Ag2O现象：有淡黄色沉淀产生结论：溴乙烷在氢氧化钠溶液中发生了反应，C-Br键断裂，生成了Br-02卤代烃的化学性质一、取代反应1.卤代烃的取代反应溴乙烷等卤代烃可以在NaOH水溶液中发生取代反应，该反应也称溴乙烷或卤代烃的水解反应。2.断键方式CH3CH2-OH+HBrCH3CH2—Br+H—OH02卤代烃的化学性质一、取代反应3.反应条件NaOH水溶液、加热NaOH的作用：反应本身为可逆反应，NaOH可以消耗反应生成的HBr，使平衡正向移动加热的作用：提高反应速率，且水解是吸热反应，升高温度也有利于平衡右移水CH3CH2Br+NaOH△02卤代烃的化学性质一、取代反应4.方程式的书写CH3CH2-OH+HBrCH3CH2—Br+H—OHNaOH+HBr=NaBr+H2O总反应：CH3CH2OH+NaBr注意：书写卤代烃的水解反应方程式时，一律书写总反应方程式02卤代烃的化学性质一、取代反应CH3CH?CH2CH34.方程式的书写CH3Cl例1.书写以下卤代烃发生水解反应的化学方程式：CH3?C?CH2BrCH3CH2CH2BrCH2ClCH2CH2ClCH302卤代烃的化学性质一、取代反应5.有机物中卤素原子的检验可以利用卤代烃的水解反应，检验有机物中的卤素原子：白色沉淀（AgCl）?过量稀HNO3?NaOH水溶液R－X△?AgNO3溶液淡黄色沉淀（AgBr）取上层清液黄色沉淀（AgI）02卤代烃的化学性质现象：酸性高锰酸钾溶液褪色水的作用：吸收挥发出的乙醇蒸气结论：反应生成了不饱和键02卤代烃的化学性质二、消去反应1.定义乙醇△总反应：CH3CH2Br+NaOHCH2=CH2↑+NaBr溴乙烷在氢氧化钠的乙醇溶液中会发生反应：醇(非水环境)①+HBr②NaOH+HBr=NaBr+H2O02卤代烃的化学性质二、消去反应1.定义有机化合物在一定条件下，从一个分子中脱去一个或几个小分子（如H2O、HX等），而生成含不饱和键的化合物的反应叫做消去反应（消除反应）。2.断键方式C-X键以及C-X键相邻碳原子上的C-H键断裂思考：所有卤代烃都能发生消去反应吗？02卤代烃的化学性质二、消去反应3.卤代烃发生消去反应的结构条件及规律①C-X键相邻的碳原子上至少有1个H原子（C≥2）②连在苯环上的卤素原子不能发生消去反应③若C-X键有多个相邻的碳原子上有H原子，可能生成多种消去产物02卤代烃的化学性质二、消去反应例2.下列卤代烃能否发生消去反应，若能，请写出有机产物的结构简式：02卤代烃的化学性质二、消去反应例3.写出发生消去反应的化学方程式（书写总反应）。02卤代烃的化学性质三、探究——1-溴丁烷化学性质问题：卤代烷在不同溶剂中发生反应的情况不同。如何通过实验的方法验证取代反应和消去反应的产物？