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2017高中化学苯酚知识点归纳

2017高中化学苯酚知识点归纳分子结构

苯酚分子由一个羟基直接连在苯环上构成。

由于苯环的稳定性，这样的结构几乎不会转化为酮式结构[5]。

苯酚共振结构如右上图。酚羟基的氧原子采用sp2杂化，提供一对孤电子与苯环的6个碳原子共同形成离域键。大π键加强了烯醇的酸性，羟基的推电子效应又加强了O-H键的极性，因此苯酚中羟基的氢可以电离出来。

苯酚盐负离子则有如右下图共振结构：

摩尔折射率：2摩尔体积（m3/mol）：等张比容

（90.2K）：222.2

表面张力（dyne/cm）：40.9极化率：物理性质

相对蒸气密度（空气=1）：3.24

折射率饱和蒸气压(kPa)：0.13(40.1℃)燃烧热(kJ/mol)：3050.6

临界温度(℃)：419.2

临界压力(MPa)：辛醇/水分配系数的对数值：爆炸上限%(V/V)：引燃温度(℃)：爆炸下限%(V/V)：溶解性：

可混溶于醚、氯仿、甘油、二硫化碳、凡士林、挥发油、强碱水溶液。常温时易溶于乙醇、甘油、氯仿、乙醚等有机溶剂，室温时稍溶于水，与大约8%水混合可液化，65℃以上能与水混溶，几乎不溶于石油醚。

化学性质

可吸收空气中水分并液化。有特殊臭味，极稀的溶液有甜味。腐蚀性极强。化学反应能力强。与醛、酮反应生成酚醛树脂、双酚A，与醋酐；水杨酸反应生成醋酸苯酯、水杨酸酯。还可进行卤代、加氢、氧化、烷基化、羧基化、酯化、醚化等反应。苯酚在通常温度下是固体，与钠不能顺利发生反应，如果采用加热熔化苯酚，再加入金属钠的方法进行实验，苯酚易被还原，在加热时苯酚颜色发生变化而影响实验效果。有人在教学中采取下面的方法实验，操作简单，取得了满意的实验效果。在一支试管中加入2-3毫升无水乙醚，取黄豆粒大小的一块金属钠，用滤纸吸干表面的煤油，放入乙醚中，可以看到钠不与乙醚发生反应。然后再向试管中加入少量苯酚，振荡，这时可观察到钠在试管中迅速反应，产生大量气体。这一实验的原理是苯酚溶解在乙醚中，使苯酚与钠的反应得以顺利进行。

酸碱反应

苯酚属于酚类物质，有弱酸性，能与碱反应：

PhOH+NaOH→PhONa+H2O

苯酚Ka=1.28×10-10，酸性介于碳酸两级电离之间，因此苯酚不能与NaHCO3等弱碱反应：

PhOˉ+CO2+H2O→PhOH+HCO3ˉ

此反应现象：二氧化碳通入后，溶液中出现白色混

浊。

原因：苯酚因溶解度小而析出。显色反应

苯酚遇三氯化铁溶液显紫色，原因是苯酚根离子与

Fe形成了有颜色的配合物。6PhOH+FeCl3→H3[Fe(OPh)6]（紫色）+3HCl取代反应

亲电取代

苯酚由于结构中有苯环，可以在环上发生类似苯的亲电取代反应，如硝化、卤代等：

对比苯的相应反应可以发现，苯酚环上的取代比苯容易得多。这是因为羟基有给电子效应，使苯环电子云密度增加。

值得注意的是，苯酚的亲电取代总是发生在羟基的邻位和对位。这是羟基等给电子基团的共性。

酚羟基上的取代

酚羟基上的氢原子可以被含碳基团取代，生成醚或

酯。

氧化还原

苯酚在空气中久置会变为

粉红色，是因为生成了苯醌：

苯酚的氧化产物一般是对苯醌。这个反应也可以用

Br2作氧化剂。缩合反应

苯酚与甲醛在酸或碱的催化下发生缩合，生成酚醛树脂。

高中化学苯酚知识点（二）

苯酚钠水溶液中，离子浓度最大的是()A.C6H5O-B.Na+

C.H+D.OH-

以苯为原料，不能通过一步反应制得的有机物是()A.氯苯B.硝基苯

C.环己烷D.苯酚

下列物质中，既能使溴水褪色，又能产生沉淀的

是()

丁烯B.乙醇C.苯酚D.氢硫酸

由—C6H5、—C6H4—、—CH2—、—OH四种原子

团一起组成属于酚类物质的种类有()

种B.2种种D.4种

将CO2气体持续通入下列溶液中，溶液变浑浊后不再澄清的是()

A.澄清石灰水B.苯酚钠C.苯酚D.硅酸钠

用分子式C7H8O所表示的某化合物具有苯环，并且和FeCl3溶液不发生显色反应，这种化合物的同分异构体有()

种B.3种种D.5种

关于苯酚用途的下列说法中，错误的是()A.用于制酚醛塑料B.用来制造合成纤维

C.用于制造合成橡胶D.制有杀菌作用的药皂

纯净的石炭酸是 色晶体，该晶体常温下在水中的溶解度 ，通常呈浑浊状，若加热到70℃以上，液体变 ，成为溶液，溶液冷却后又

。

盛过苯酚的试管可用 溶液清洗。皮肤上不慎沾有苯酚，应立即用 洗涤。除去苯酚中混有的苯，方法是 。

A、B、C三种物质分子式都是C7H8O，若滴入FeCl3溶液，只有C呈紫色；若投入金属钠，只有B没有变化。在A、B中分别加入溴水，溴水不褪色。

写出A、B、C