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有机化学课后习题答案第五章

5章

思考题

5.1不饱和卤代烃根据卤原子与不饱和键的相对位置可以

分为三类：丙烯基卤代烃，如CH3CH=CHX；烯丙基卤代烃，

如CH2=CH-CH2X；孤立式卤代烃，如CH2=CHCH2CH2X。

5.2SN2和SN1历程的区别是：SN2反应是一步反应，

攻击剂和离去基同时发生，而SN1反应是两步反应，先发生

离去基的离去，然后攻击剂才进攻。

5.3溶剂化效应是指在溶剂中，分子或离子都可以通过静

电力与溶剂分子相互作用的现象。

5.4温度对消除反应的影响是：增加温度可以提高消除反

应的比例。

5.5卤代芳烃在结构上的特点是：卤素连在sp2杂化的碳

原子上，卤原子中具有弧电子对的p轨道与苯环的π轨道形成

p-π共轭体系，使得卤代芳烃的碳卤键与卤代脂环烃比较明显

缩短。

5.6对二卤代苯比相应的邻或间二卤代苯具有较高的熔点

和较低的溶解度的原因是：对二卤代苯的对称性好，分子排列

紧密，分子间作用力较大，故熔点较大。由于对二卤代苯的偶

极矩为零，为非极性分子，在极性分子水中的溶解度更低。

5.7芳卤中最能使苯环电子离域的卤原子是氟原子，因为

氟原子电负性最高，能够更强烈地吸引苯环上的电子。

题

5.1化合物命名：

1）3-溴-1-丙烯（2）苄基氯（3）4-甲基-5-溴-2-戊炔（4）

2,2-二氟-1-丙醇（5）CF2Cl2（6）三碘甲烷（7）溴代环戊烷

（8）2-氯-1-苯乙烷（9）1,1-二氯-3-溴-7-乙基-2,4-壬二烯（10）

1,3-二溴苯甲烷（11）(1R,2S,3S)-1-甲基-3-氟-2-氯环己烷（12）

(2S,3S)-2-氯-3-溴丁烷

5.2化合物构造式：

1）CH2=CHCH2Br（2）C6H5CH2Cl（3）

CH3C≡XXX(CH3)2Br（4）CH3CHBrCF2（5）CHCl2F（6）

CHI3（7）C5H9Br（8）C6H5CH2CH2Cl（9）Cl2BrC10H18

（10）C6H4BrCH2Br（11）CHClFCH2CHClCH3（12）

CH3CHBrCH2CH2Cl

5.3反应式补全：

1）XXX（水）→XXX

2）CH3CH2Br+KOH（醇）→CH3CH2OH+KBr

3）CH3CH2Br+Mg（乙醚）→CH3CH2MgBr；

CH3CH2MgBr+HC≡CH→CH3CH2CH2C≡CH

4）CH3CH2Br+NaI/丙酮→CH3CH2I+NaBr

5）CH3CH2Br+NH3→CH3CH2NH2+HBr

6）CH3CH2Br+NaCN→XXXNaBr

7）CH3CH2Br+CH3C≡CNa→CH3CH2C≡CCH3+NaBr

8）CH3CH2Br+AgNO3（醇）→CH3CH2NO2+AgBr

9）CH3CH2Br+Na→CH3CH2Na+Br

10）CH3CH2Br+HN(CH3)2→CH3CH2NH(CH3)2+HBr

5.4CH3CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物：

1）KOH（水）→CH3CH2OH

2）KOH（醇）→CH3CH2OH

3）（A）Mg，乙醚；(B)(A)的产物+HC≡CH→

CH3CH2CH2C≡CH

4）NaI/丙酮→CH3CH2I

5）NH3→CH3CH2NH2

6）NaCN→CH3CH2CN

7）CH3C≡CNa→CH3CH2C≡CCH3

8）AgNO3(醇)→CH3CH2NO2

9）Na→CH3CH2Na