苯及苯环上的亲电取代反应.pptVIP

最稳定苯酚硝化三个?键，共轭程度增加，最稳定第32页,共51页，2024年2月25日，星期天不稳定不稳定硝基苯硝化正电荷分布在直接与吸电子基相连的环碳原子上第33页,共51页，2024年2月25日，星期天比较稳定比较稳定氯苯硝化第34页,共51页，2024年2月25日，星期天3、二取代苯亲电取代反应的定位规律1）两个定位基对新基的定位作用一致时，新基进入指定位置。第35页,共51页，2024年2月25日，星期天2）两个定位基对新基的定位作用不一致时，存在两种情况：A若两定位基属同一类，新基进入苯环的位置由强基决定。B若两定位基为不同类，新基进入苯环的位置由第一类定位基决定。卤素作为第一类定位基的特例第36页,共51页，2024年2月25日，星期天五、定位规则在有机合成上的应用例一：由合成第37页,共51页，2024年2月25日，星期天第二条合成路线不可取例二：路线一：路线二：第38页,共51页，2024年2月25日，星期天二、多环芳烃和非苯芳烃一）稠环芳烃1、萘的反应1）亲电取代反应：在萘环上，电子的离域不象苯环那样完全平均化，而是在?-C上的电子云密度较高，β-C上次之，中间共用的两个C上更小，因此萘的稳定性比苯差，其亲电取代反应一般发生在?位，反应活性高于苯环。?多环芳烃是指