高二化学 酚的通性苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较.docxVIP

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酚的通性

酚的通性

通式为ArOH，是芳香烃环上的氢被羟基(-OH)取代的一类芳香族化合物。(1)大多数酚类物质是无色晶体，只有少数为液体。

(2)易溶于苯、乙醇、焦油类等有机溶剂，但溶解度不等。(3)具有羟基反应和烃基取代反应的特点。

具有很弱的酸性，在强碱中生成酚盐。

芳香环上的磺酸基、氨基和卤素都可和羟基发生置换反应，工业上利用这些性质生产合成酚。

苯酚是结构最简单也是最重要酚类物质。它的化学性质可代表其他酚的化学性

质。

在稀碱(氨)和草酸作用下，酚可与醛发生反应。(8)易发生氧化反应，所以含酚废水一般都带有颜色。(9)酚与硫酸发生硝化反应。

l、酚的定义：羟基跟苯环直接相连的有机物叫做酚。

注意： 属于芳香醇，不属于酚。

苯、甲苯、苯酚的分子结构及典型性质的比较：

苯酚的结构特征(1)芳香醇与酚

在的化合物叫做芳香醇，而的化合物叫做酚。苯酚是最简单的酚，通常就简称为酚

(2)苯酚的结构

苯酚的分子式是，它的结构式是，而苯甲醇、环己醇的结构式分别为：、。

苯酚的物理性质

苯酚的化学性质

(1)跟碱的反应——苯酚的酸性那些事实说明苯酚具有弱酸性？(2)苯环上的取代反应

(3)显色反应：(4)加成反应：4.苯酚的用途

5.苯酚的工业制法(了解)

过去工业上主要是从煤焦油里提取苯酚的。随着化工生产的发展，苯酚的需要量越来越大，从煤焦油提取苯酚早已不能满足需要，目前主要是采用合成法来制取苯酚的。

合成苯酚的方法有多种，一般用苯作为原料来合成。例如，用FeCl3作催化剂，可使苯氯化制得氯苯；用Cu作催化剂在高温加压下，氯苯在碱性溶液中可以水解制得苯酚。

(一)、苯酚的结构与性质1.分子中羟基受苯环的影响

苯酚分子结构中的—OH(羟基)的H—O键是极性键，同时又受与之直接相连的苯环的作用，使H—O键极性增强，可以发生微弱的电离生成H+离子，具有很弱的酸性。遇氢氧化钠溶液时生成了易溶于水的苯酚钠，使溶液澄清，但苯酚的酸性比碳酸弱，故

向苯酚钠溶液中通入CO2时，原澄清的溶液又变浑浊，这是因为重新生成溶解度小的苯酚的结果。而乙醇中—OH与—C2H5直接相连，不易电离生成H+离子，不显酸性。

2.苯环受羟基的影响

苯酚的结构中，苯环因受—OH基的影响，被活化(或比较活泼)，在—OH基邻位和对位上的氢原子变得活泼，比苯更易发生取代反应。

如跟溴的取代反应：

苯和液溴，同时要有Fe粉作催化剂，可发生反应。而苯酚和浓溴水，不需催化剂可迅速发生反应。

(二)、酚的同分异构体

含碳原子数相同的酚类，芳香醇和芳香醚互为同分异构体，但不属同类物质。

(三)、苯酚的分离与提纯

试剂：NaOH溶液CO2气体

原理：利用NaOH与苯酚反应生成易溶于水的苯酚钠；由于苯酚的酸性比碳酸弱，苯酚常温下溶解度小，再向苯酚钠溶液中通入CO2，生成苯酚。

步骤：以分离苯酚和苯的混合物为例。

①向混合物中加入足量的烧碱溶液，

+H2O，生成的苯酚钠易溶于水，从而分层，②分液后取上层液体即得苯。③向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量CO2气体。

+NaHCO3，静置分液下层即为苯酚。(四)、典型实验

在苯酚与溴水的取代反应实验中，苯酚取少量，滴入的溴水要过量。这是因为生成的三溴苯酚易溶于苯酚，使沉淀溶解，不利于观察实验现象，以防得出错误结论。

CO2气体通入苯酚钠溶液中，除析出苯酚外，还能生成

NaHCO3。

这是因为：酸性：H2CO3HCO3-，与CO2气体用量无关。同理，向苯酚浑浊液中加入饱和Na2CO3溶液，可使其变澄清，因为苯酚能将CO32-转化为HCO3-：