专题1-大豆苷元的结构修饰和改性.ppt

大豆苷元的结构修饰和改性陕西师范大学化学与材料科学学院1对心脑血管的作用2抗氧化作用3雌激素样作用4对学习记忆的影响5对脑缺血的保护作用6抗癌及诱导癌细胞分化的作用7对平滑肌的作用大豆苷元的结构式

大豆苷元的结构改造

由于大豆苷元水溶性和脂溶性都很差，导致在临床应用中仅能制成口服剂型且存在生物利用度低，制成的片剂或胶囊体内吸收缓慢,1-2周才能显效.为了改善大豆苷元的溶解性，解决临床应用中存在的生物利用度低、吸收差、显效慢的缺点，国内外研究报道合成的大豆苷元衍生物约50余种.A、4′-位取代基B、7-位取代基C、2-位取代基D、3′-位取代基4′,7-二羟基异黄酮-3′-磺酸钠

（大豆苷元磺酸钠）的合成

理化性质大豆苷元磺酸钠：无色针状晶体，m.p:352℃(分解)。水中溶解度为12.5克。大豆苷元磺酸钠水溶液遇FeCl3,显兰紫色。光谱鉴定数据IR(KBr)ν/cm-1:3484，3276，1634，1499，1459，1364，1193(宽而强)，1091，1054，1021，842，788。1H-NMR[D2O/TMS,δ（ppm）]：7.59(s,2H),7.54(d,1H,J=2.1Hz),7.38(d,1H,J=8.8Hz),6.94(dd,1H,J=8.8Hz，J=2.0Hz),6.71(d,1H,J=8.4Hz)，6.49(dd,1H,J=8.8HzJ=1.84Hz),6.30(d,1H,J=2.1Hz)。13C-NMR[D2O/TMS,δ（ppm）]：178.0(C-4),162.6(C-7),158.5(C-8a),155.2(C-4＇),154.2(C-2),134.5(C-3′)，129.9(C-6′)，128.8(C-2′)，127.9(C-5)，123.8(C-3)，123.4(C-1′)，118.4(C-4a),117.2(C-6),116.5(C-5＇),103.5(C-8)。?

?

?大豆甙元磺酸钠的晶体结构参数晶系:三斜晶系空间点群:P-1分子量:520.90晶胞中分子数:Ｚ＝2(C30H36Na2O23S2)晶胞参数:a=0.6948nmb=1.3277nmc=2.0401nmα=105.16°β=90.75°γ=92.73°密度:DC=1.602g/cm3图１大豆甙元磺酸钠的分子结构图2大豆甙元磺酸钠晶体结构中钠离子链图3大豆甙元磺酸钠的晶胞堆积图大豆甙元磺酸钠生物活性试验

（一）大豆甙元磺酸钠对小鼠常压耐缺氧的影响

（二）大豆甙元磺酸钠对小鼠NaNO2中毒的影响

丰富了黄酮类化合物的性质和种类解决了大豆苷元的水溶性问题衍生物的药理活性不变单晶X-衍射研究了大豆甙元磺酸钠的结构**************大豆苷元的药理作用反应机理：H+正常对照组1016.65±4.32－－溶媒对照组1016.79±3.22－大豆苷元组351021.47±2.78***给药组351022.32±4.01***组别剂量/mg·kg-1n(动物数)存活时间/(X±S)min药效注：－表示P＞0.05无显著性差异,***表示P＜0.01有显著性差异。正常对照组10