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《亲核加成反应》课件
xx年xx月xx日
•亲核加成反应概述
•亲核加成反应的竞争反应与产物构型
•亲核加成反应的催化剂与影响因素
•亲核加成反应的应用与拓展
•亲核加成反应的实验操作与注意事项
目•亲核加成反应的思考题与习题解析
录
01
亲核加成反应概述
亲核加成反应的定义与特点
定义特点
亲核加成反应是指反应物分子中C=X（X亲核加成反应具有高度的立体选择性、区
为卤素或其它原子）通过相互接近，X原域选择性、电子效应和能量效应。
子对进攻的负电性原子或原子团（如：H，
OH，CN等）进行极化，使C=X键极化，VS
生成C-X键，同时反应物分子中H或其它
原子团（如：OH，CN等）转移到进攻
的负电性原子或原子团上的反应。
亲核加成反应的类型与历程
类型
单分子亲核加成反应和双分子亲核加成反应。
单分子亲核加成反应历程
包括三步，即底物与进攻试剂形成过渡态、进攻试剂的电子转移、底物构型的翻转。
双分子亲核加成反应历程
包括两步，即底物与进攻试剂形成过渡态、进攻试剂的电子转移。
亲核加成反应的立体化学
区域选择性
在亲核加成反应中，进攻试剂首先与底物形成过渡态，然后
发生电子转移形成产物。由于过渡态的形状和能量与进攻试
剂和底物的立体结构有关，因此不同立体结构的进攻试剂和
底物在反应中具有不同的区域选择性。
对称性和立体化学
在双分子亲核加成反应中，进攻试剂和底物可以以两种不同
的方式相互结合，形成两种不同的过渡态。这两种过渡态具
有不同的能量和稳定性。因此，反应的立体化学性质取决于
进攻试剂和底物的对称性和立体结构。
02
亲核加成反应的竞争反应与产物构型
亲核加成反应的竞争反应
010203
反应物与亲核试剂的空间位阻亲核试剂的亲核性
取向
亲核试剂的负电荷部分必须尽可能接空间位阻对于反应的影响比较显著，不同的亲核试剂对于各种类型的亲核
近反应物的电子云密度较高区域或带特别是当反应物和亲核试剂的体积较加成反应的活性不同
有部分负电荷的区域大时更是如此
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