糖类化合物生物化学.ppt

低分子量肝素低分子量肝素(LMWH,LowMolecularWeightHeparin)五糖片段对于激活抗凝血酶与凝血因子Xa的结合已经足够，但是充分抑制凝血酶则需要至少18个糖基的寡糖片段。低分子量肝素抗血栓作用优于肝素，而抗凝血作用低于肝素，生物利用度高，体内半衰期长临床副作用小，成为肝素类药物研究的热点。返回第64页,共76页，2024年2月25日，星期天2.5糖复合物返回糖蛋白(Glycoprotein)蛋白聚糖(Proteoglycan)糖脂(Glycolipid)脂多糖(Lipopolysaccharides)肽聚糖(Peptidoglycan)核苷(Nucleotide)……糖复合物中的糖链第65页,共76页，2024年2月25日，星期天糖蛋白许多跨膜蛋白和分泌蛋白上都共价连接了寡糖链，形成糖蛋白。生物体内大多数蛋白质是糖蛋白。寡糖链担负着一些重要作用，如细胞粘着、生长、分化、识别等等。寡糖链上单糖残基种类和糖苷键变化导致其可能的排列组合的结果非常多样，所以寡糖链的信息量十分丰富。糖蛋白中常见的糖基有Fuc,Gal,Man,GalNAc,和Sia(或NeuNAc).糖链、糖肽键和多肽是组成糖蛋白的三部分。第66页,共76页，2024年2月25日，星期天糖蛋白的结构第67页,共76页，2024年2月25日，星期天糖蛋白的结构糖蛋白中的寡糖链有两种连接类型：O-连接：寡糖链共价连接在蛋白质的Ser和Thr残基的羟基氧上。N-连接：寡糖链共价连接在肽链的Asn残基的酰胺氮上。N-连接寡糖通常具有五糖核心，由三个Man和两个GlcNAc组成。N-连接寡糖的三种类型：高甘露糖型杂合型复杂型返回第68页,共76页，2024年2月25日，星期天糖脂甘油糖脂(Glycoglycerolipids)鞘糖脂(Glycosphingolipids,GSL)糖基磷脂酰肌醇化蛋白(GPIprotein)第69页,共76页，2024年2月25日，星期天甘油糖脂第70页,共76页，2024年2月25日，星期天糖复合物中的糖链糖复合物中寡糖链的功能亲水性电荷血型抗原分子内相互作用分子间或细胞间相互识别糖结合蛋白——凝集素(lectin)，介导了许多生物识别过程。第71页,共76页，2024年2月25日，星期天分子间和细胞间识别分子间识别炎症(Inflammation)风湿性关节炎(RheumatoidArthritis)细胞识别和细胞粘附受精(Fertilizing):卵子表面的糖链被精子表面的受体识别，对于精卵识别过程十分重要。感染(Infection):许多细菌和病毒进入宿主细胞的第一步就是借助细胞表面的糖链识别来完成特异性识别和粘附。第72页,共76页，2024年2月25日，星期天ABO血型第73页,共76页，2024年2月25日，星期天炎症反应中的细胞粘附炎症反应中的细胞粘附是由凝集素与糖链相互作用介导的。第74页,共76页，2024年2月25日，星期天糖链结构分析方法返回第75页,共76页，2024年2月25日，星期天感谢大家观看第76页,共76页，2024年2月25日，星期天α-萘酚与糠醛或羟甲基糠醛生成紫色。这一反应用来鉴定糖的存在，叫莫利西试验。间苯二酚与盐酸遇酮糖呈红色，遇醛糖呈很浅的颜色，这一反应可以鉴别醛糖与酮糖，称西利万诺夫试验。醛糖会氧化而使溴水褪色第32页,共76页，2024年2月25日，星期天还原作用(a)被还原为糖醇或脱氧糖(b)肌-肌醇结构???当D-甘油醛被还原为甘油，为什么不再有D/L异构体????D-果糖的还原产物是什么?/D-Sorbitol第33页,共76页，2024年2月25日，星期天还原作用山梨醇广泛存在于植物中，如浆果、樱桃、李子、梨、苹果、海草和藻类等。它的甜度相当于蔗糖的60%，但不被人体代谢，所以可作为糖尿病患者的替代甜味剂。以下三种其它糖醇在生物界中较为重要。返回第34页,共76页，2024年2月25日，星期天成脎反应许多糖可以与苯肼(C6H5NHNH2)反应生成浅黄色的晶体——脎。各种糖的糖脎都有特异的晶形和熔点，因此常用糖脎的生成鉴定各种不同的糖。第35页,共76页，2024年2月25日，星期天成脎反应单糖脎衍生物的熔点为什么葡萄糖与甘露糖的糖脎、半乳糖与塔洛糖的糖脎熔点相同？返回第36页,共76页，2024年2月25日，星期天成苷反应成苷反应：由半缩醛形成缩醛。第37页,共76页，2024年