2024年高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章　第2节　第2课时　酚.docxVIP

第2课时酚

[核心素养发展目标]1.通过认识酚分子中羟基连接方式的不同，了解苯酚的主要性质，理解羟基和苯环的相互影响，形成物质结构决定性质的核心理念。2.通过对苯酚性质的学习，了解苯酚及酚类物质的毒性及其对环境的危害，学会合理应用。

一、苯酚的结构与物理性质

1．酚的概述

2．苯酚的组成与结构

3．苯酚的物理性质

(1)分子中含有苯环和羟基的有机物一定是酚类()

(2)萘()有两种一元羟基衍生物，它们都属于酚类()

(3)苯酚有毒，但其水溶液可用作消毒剂()

(4)用加水、分液的方法可以除去甲苯中混有的少量苯酚()

答案(1)×(2)√(3)√(4)×

1．久置的苯酚常显粉红色的原因是什么？

提示部分苯酚被空气中的氧气氧化。

2．苯酚有毒，对皮肤有强烈的腐蚀作用。若皮肤上沾有少量苯酚，应如何处理？

提示应立即用酒精冲洗，再用水冲洗。

3．C7H8O属于酚的同分异构体有________种，其中核磁共振氢谱中峰面积之比为3∶2∶2∶1的结构简式为________，其系统命名为________。

答案34-甲基苯酚

二、苯酚的化学性质

由于苯酚中的羟基与苯环直接相连，苯环与羟基之间的相互作用使酚羟基在性质上与醇羟基有显著差异。

1．酸性

(1)实验探究

实验操作

实验现象

①中得到浑浊液体

②中液体变澄清

③或④中液体变浑浊

根据实验现象，完成下列反应的化学方程式：

试管②：＋NaOH―→＋H2O。

试管③：＋HCl―→＋NaCl。

试管④：＋CO2＋H2O―→＋NaHCO3。

(2)实验结论：苯酚在水溶液中呈弱酸性，故俗称石炭酸，且酸性：H2CO3HCOeq\o\al(－,3)。

(3)理论解释：由于苯酚中的羟基和苯环直接相连，相互影响，使酚羟基中的氢原子比醇羟基中的氢原子更活泼。

2．取代反应

(1)实验探究

实验操作

实验现象

有白色沉淀生成

化学方程式

＋3Br2―→↓＋3HBr

(2)理论解释

在苯酚分子中，羟基和苯环相互影响，使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子较易被取代。

(3)应用

苯酚与溴的反应很灵敏，可用于苯酚的定性检验和定量测定。

3．显色反应

实验操作

实验现象

溶液显紫色

结论

苯酚能与FeCl3溶液反应，使溶液显紫色

应用：酚类物质一般都可以与FeCl3溶液作用显色，可用于检验其存在。

4．酚的应用与危害

苯酚是一种重要的化工原料，广泛用于制造酚醛树脂、染料、医药、农药等，含酚类物质的废水对生物具有毒害作用，会对水体造成严重污染，排放前必须经过处理。

(1)可以用NaOH溶液或酒精或高于65℃的热水清洗试管壁上附着的苯酚()

(2)苯酚的酸性很弱，不能使酸碱指示剂变色()

(3)向苯酚钠溶液中通入少量CO2时生成Na2CO3，通入过量CO2时生成NaHCO3()

(4)因酸性：H2CO3＞＞HCOeq\o\al(－,3)，所以与Na2CO3反应只能生成NaHCO3和()

(5)苯中溶有少量的苯酚，可先加适量的浓溴水，使苯酚生成2,4,6-三溴苯酚，再过滤除去()

(6)可用浓溴水和FeCl3溶液检验苯酚的存在()

答案(1)√(2)√(3)×(4)√(5)×(6)√

1．从分子结构上分析为什么苯酚的酸性比乙醇强？

提示苯酚和乙醇都有羟基，但是苯酚中的羟基与苯环直接相连，受苯环的影响，苯酚羟基上的氢原子较活泼，氢氧键易断裂。即苯酚具有弱酸性，能与烧碱溶液反应，乙醇没有酸性，不能与烧碱溶液反应。

2．比较苯和苯酚分别与溴的取代反应

(1)填写下表：

苯

苯酚

①反应物

苯、液溴

苯酚溶液、浓溴水

②反应条件

FeBr3作催化剂

无催化剂

③被取代氢原子个数

1

3

④反应速率

慢

快

(2)结合上述分析比较，说明苯酚分子中羟基对苯环的影响。

提示苯酚分子中羟基使苯环在羟基的邻、对位上的氢原子更活泼，比苯分子上的氢原子更容易发生取代反应。

1．下列有关性质实验中，能说明苯环对侧链产生影响的是()

A．苯酚可以和烧碱溶液反应，而乙醇不能和烧碱溶液反应

B．苯酚可以和浓溴水反应生成白色沉淀，而苯不能和浓溴水反应生成白色沉淀

C．苯酚可以和氢气发生加成反应，而乙醇不能和氢气发生加成反应

D．甲苯可以和硝酸发生三元取代，而苯很难和硝酸发生三元取代

答案A

2．某有机化合物的结构简式为，下列说法错误的是()

A．1mol该物质可以与4molH2加成

B．等物质的量的该有机化合物与足量Na、NaOH反应，消耗Na和NaOH的物质的量之比为2∶1

C．1mol该物质与足量溴水反应可消耗2molBr2

D．该物质可以与FeCl3溶液作用显紫色

答案C

3．(2023·石家庄高二检测)含苯酚的工业废水必须处理达标后才能排放