2024年高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章　第3节　醛　酮.docxVIP

第三节醛酮

[核心素养发展目标]1.通过对醛基中原子成键情况的分析，了解醛类的结构特点，理解乙醛的化学性质与醛基的关系，学会醛基的检验方法。2.了解甲醛对环境和健康的影响，关注有机化合物安全使用的问题。

一、乙醛

1．乙醛的结构

乙醛的分子式：C2H4O，结构式：，结构简式：CH3CHO，官能团：—CHO或。

2．乙醛的物理性质

乙醛是无色、具有刺激性气味的液体，密度比水的小，沸点：20.8℃，易挥发，易燃烧，能与水、乙醇等互溶。

3．乙醛的化学性质

乙醛分子中的醛基官能团对乙醛的化学性质起决定作用。

(1)加成反应

①催化加氢(又称还原反应)

＋H2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))CH3—CH2—OH

②与HCN加成

在醛基的碳氧双键中，氧原子的电负性较大，碳氧双键中的电子偏向氧原子，使氧原子带部分负电荷，碳原子带部分正电荷，从而使醛基具有较强的极性。当与极性分子加成时，氧原子连接带正电荷的原子或原子团，碳原子连接带负电荷的原子或原子团。

＋H—CNeq\o(――→,\s\up7(催化剂))

2-羟基丙腈

(2)氧化反应

①与银氨溶液反应

实验操作

实验现象

向A中滴加氨水，现象为先产生白色沉淀，继续滴加氨水沉淀溶解，溶液变澄清，加入乙醛，水浴加热一段时间后，现象为试管内壁出现一层光亮的银镜

有关反应的化学方程式

A中：AgNO3＋NH3·H2O===AgOH↓(白色)＋NH4NO3、AgOH＋2NH3·H2O===[Ag(NH3)2]OH＋2H2O；

C中：CH3CHO＋2[Ag(NH3)2]OHeq\o(――→,\s\up7(△))2Ag↓＋CH3COONH4＋3NH3＋H2O

实验结论

[Ag(NH3)2]OH是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化成乙酸，而Ag＋被还原成Ag。由于生成的银附着在试管壁上形成银镜，所以该反应又叫银镜反应

用途

检验醛基

特别提醒银镜反应实验的注意事项

a．试管要洁净——先用热碱洗涤，再用蒸馏水冲洗。

b．银氨溶液必须现用现配，不可久置。

c．配制银氨溶液时，氨水不能过量。

d．银镜反应要在碱性条件下进行，且需水浴加热，反应过程中不能振荡试管。

e．实验结束后，试管内壁上附着的单质银可用稀硝酸进行洗涤。

②与新制氢氧化铜反应

实验操作

实验现象

A中出现蓝色絮状沉淀，滴入乙醛，加热至沸腾后，C中有砖红色沉淀产生

有关反应的化学方程式

A中：2NaOH＋CuSO4===Cu(OH)2↓＋Na2SO4；

C中：CH3CHO＋2Cu(OH)2＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋Cu2O↓＋3H2O

实验结论

新制Cu(OH)2是一种弱氧化剂，能把乙醛氧化，而Cu(OH)2被还原成砖红色Cu2O沉淀

用途

检验醛基

特别提醒a．Cu(OH)2必须是新制的。

b．制取Cu(OH)2时，NaOH溶液一定要过量，保证所得溶液呈碱性。

c．反应必须加热，但加热时间不宜过长，避免Cu(OH)2分解。

③催化氧化

乙醛在一定温度和催化剂存在的条件下，能被氧气氧化成乙酸：

2＋O2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))2。

(1)乙醛和乙酸的混合液可以用分液漏斗分离()

(2)或中有醛基结构，也能发生银镜反应()

(3)银氨溶液的配制，将硝酸银溶液滴加到氨水中至生成的白色沉淀恰好完全溶解为止()

(4)乙醛加氢得到乙醇的反应是加成反应，也称为还原反应()

答案(1)×(2)√(3)×(4)√

1．乙醛能使溴水或酸性KMnO4溶液褪色吗？为什么？

提示能。因为醛基有较强的还原性，能被[Ag(NH3)2]OH溶液或新制Cu(OH)2等弱氧化剂氧化，而溴水或酸性KMnO4溶液的氧化能力比[Ag(NH3)2]OH溶液和新制Cu(OH)2强得多，故溴水、酸性KMnO4溶液也能氧化乙醛，而其自身被还原，从而使溶液褪色。

2．某醛的结构简式为(CH3)2C==CHCH2CH2CHO。

(1)检验分子中醛基的方法？

提示加入银氨溶液后，水浴加热有银镜生成，可证明有醛基。

(2)检验分子中碳碳双键的方法？

提示加入溴水，看溶液是否褪色。

(3)实验操作中，哪一个官能团应先检验？为什么？

提示由于溴水也能氧化—CHO，所以必须先用银氨溶液氧化醛基，又因为氧化后溶液呈碱性，所以应先酸化再加溴水检验碳碳双键。

1．下列有关乙醛的银镜反应和乙醛与新制的Cu(OH)2反应实验的说法正确的是()

A．实验前，试管应先用热的烧碱溶液洗涤，然后用蒸馏水洗涤

B．向2%的稀氨水中滴入2%的AgNO3溶液，配得银氨溶液

C．将乙醛滴入银氨溶液中，加热煮沸制银镜

D．2mL1mol·L－1CuSO4溶液和4mL