2024年高中化学新教材同步选择性必修第三册 第2章　第3节　芳香烃.docxVIP

第三节芳香烃

[核心素养发展目标]1.从化学键的特殊性了解苯的结构特点，进而理解苯性质的特殊性。2.根据平面正六边形模型，能判断含苯环有机物分子中原子之间的空间位置关系。3.掌握苯的同系物的性质，了解有机反应类型与分子结构特点的关系。

一、苯

分子里含有一个或多个苯环的烃类化合物属于芳香烃，苯是最简单的芳香烃。

1．苯的物理性质

颜色状态

密度、溶解性

毒性

熔、沸点

挥发性

无色液体

不溶于水且密度比水小

有毒

较低

易挥发

2.苯的分子结构

(1)实验探究

实验操作

实验现象

液体分层，上层无色，下层紫红色

液体分层，上层橙红色，下层无色

实验结论

①苯不能被酸性高锰酸钾溶液氧化，也不与溴水反应。

注意：溴在苯中的溶解度比在水中的大，因此苯能将溴从水中萃取出来

②苯分子具有不同于烯烃和炔烃的特殊结构

(2)苯的分子结构

3．苯的化学性质

(1)氧化反应——可燃性

化学方程式：2＋15O2eq\o(――→,\s\up7(点燃))12CO2＋6H2O(火焰明亮，产生浓重的黑烟)。

(2)取代反应

①苯与液溴：

＋Br2eq\o(――→,\s\up7(FeBr3))＋HBr↑；

溴苯

纯净的溴苯是一种无色液体，有特殊的气味，不溶于水，密度比水的大。

②苯的硝化反应：＋HO—NO2eq\o(――→,\s\up7(浓硫酸),\s\do5(△))＋H2O；

硝基苯

纯净的硝基苯是一种无色液体，有苦杏仁气味，不溶于水，密度比水的大。

③苯的磺化反应：＋HO—SO3Heq\o(,\s\up7(△))＋H2O；

苯磺酸

苯磺酸易溶于水，是一种强酸，可以看作硫酸分子里的一个羟基被苯环取代的产物。

(3)加成反应

苯的大π键比较稳定，通常状态下不易发生加成反应，在以Pt、Ni等为催化剂并加热的条件下，苯能与氢气发生加成反应：＋3H2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))。

环己烷

(1)1mol苯可以与3molH2发生加成反应，说明苯分子中含有3个碳碳双键()

(2)乙烯、乙炔和苯都属于不饱和烃，所以它们都能使酸性高锰酸钾溶液褪色()

(3)苯与溴水在FeBr3作催化剂时可发生取代反应()

(4)除去溴苯中的溴可采用加入氢氧化钠溶液分液的方法()

答案(1)×(2)×(3)×(4)√

1．苯环实际上不具有碳碳单键和碳碳双键的简单交替结构，可以作为证据的事实有()

①苯的间位二取代物只有一种②苯的邻位二取代物只有一种③苯分子中碳碳键的键长均相等

④苯不能使酸性KMnO4溶液褪色⑤苯在加热和催化剂存在条件下，与氢气发生加成反应⑥苯在FeBr3存在的条件下，与液溴发生取代反应，但不能因化学变化而使溴水褪色

A．①②③④ B．②③④⑥

C．③④⑤⑥ D．全部

答案B

解析苯不能因化学变化使溴水褪色，不能使酸性高锰酸钾溶液褪色，都说明苯分子中没有碳碳双键；若苯环上具有碳碳单键和碳碳双键交替的结构，碳碳键的键长应该不等(双键键长比单键键长短)，其邻位二氯取代物应该有和两种。

2.实验室制取硝基苯的反应装置如图所示，下列关于实验操作的叙述错误的是()

A．试剂加入顺序：先加浓硝酸，再加浓硫酸，最后加入苯

B．实验时，水浴温度需控制在50～60℃

C．长玻璃导管兼起冷凝回流苯和硝酸的作用，以提高反应物的转化率

D．反应后的混合液经水洗、碱溶液洗涤、结晶，得到硝基苯

答案D

解析通过蒸馏的方法得到硝基苯。

3．溴苯是不溶于水的液体，常温下不与酸、碱反应，可用如图装置制取(该反应放出热量)。制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，锥形瓶中导管口有白雾出现等现象。

下列说法正确的是()

A．向反应后的锥形瓶中的“蒸馏水”加入AgNO3溶液，若出现浅黄色沉淀，即可证明苯与溴一定发生了取代反应

B．白雾出现是因为HBr易挥发且极易溶于水

C．装置图中长直玻璃导管的作用只是导气

D．溴苯中溶有少量的溴，可用CCl4萃取后分液除去

答案B

解析因制取时观察到烧瓶中有大量红棕色蒸气，说明溴易挥发，则蒸馏水中含有挥发出的溴，加入AgNO3溶液，也会出现浅黄色沉淀，则不能证明苯与溴一定发生了取代反应，故A错误；HBr易挥发且溶于水易形成白雾，故B正确；苯和溴在催化剂的作用下反应剧烈，可以达到沸腾，使苯和溴成为蒸气，在经过长导管时，可以将之冷凝并回流下来，则长导管的作用是导气和冷凝回流，故C错误；溴苯和溴都易溶于CCl4，不能用CCl4萃取分离溴苯和溴，故D错误。

二、苯的同系物

苯环上的氢原子被烷基取代所得到的一系列产物称为苯的同系物，通式为CnH2n－6(n≥7)。

1．常见的苯的同系物

甲苯：

乙苯：

邻二甲苯：

间二甲苯：

对二甲苯：

若将苯环上的6个碳原子编号