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第二节醇酚
第1课时醇
[核心素养发展目标]1.通过认识羟基的结构,了解醇类的结构特点,进而从化学键、官能团的角度理解醇类消去反应、催化氧化反应的特征和规律。2.通过对乙醇性质的学习,能利用反应类型的规律判断、说明和预测醇类物质的性质。
一、醇的概述
羟基与饱和碳原子相连的化合物称为醇。
1.醇的分类
(1)根据醇分子中所含羟基的数目,可以分为
一元醇:如甲醇(CH3OH)
二元醇:如乙二醇()
多元醇:如丙三醇(又叫甘油)()
(2)根据烃基种类,可以分为
脂肪醇:如饱和醇乙醇(CH3CH2OH)、不饱和醇丙烯醇(CH2==CH—CH2OH)
脂环醇:如环己醇()
芳香醇:如苯甲醇()
其中由链状烷烃衍生出来的一元醇,叫做饱和一元醇,通式:CnH2n+1OH(n≥1),可简写为R—OH。
2.醇的物理性质
(1)三种重要的醇
名称
状态
溶解性
用途
甲醇
无色、具有挥发性的液体
易溶于水
化工原料,车用燃料
乙二醇
无色、黏稠的液体
易溶于水和乙醇
化工原料,汽车防冻液
丙三醇
化工原料,配制化妆品
特别提醒甲醇有毒,误服会损伤视神经,甚至致人死亡。
(2)物理性质
①在水中的溶解度
a.饱和一元醇随分子中碳原子数的增加而降低;
b.羟基个数越多,溶解度越大。
②沸点
a.相对分子质量相近的醇和烷烃相比,醇的沸点远远高于烷烃;
b.饱和一元醇随分子中碳原子数的增加,沸点逐渐升高;
c.碳原子数目相同,羟基的个数越多沸点越高。
醇的命名
注意当醇分子中含有多个羟基时,应选择含羟基最多的最长碳链为主链,羟基的个数用“二”“三”等表示。如的名称为1,3-丁二醇。
(1)乙醇与甲醚(CH3—O—CH3)互为碳架异构()
(2)分子中含有—OH的有机物是醇()
(3)质量分数为95%的乙醇溶液常作消毒剂()
(4)向工业酒精中加入生石灰,然后加热蒸馏,可制得无水乙醇()
(5)沸点由高到低的顺序为>CH3CH2OH>CH3CH2CH3()
(6)与互为同系物()
答案(1)×(2)×(3)×(4)√(5)√(6)×
1.甲醇、乙醇、丙醇可与水以任意比例互溶的原因为____________________。
答案它们均与水分子间形成氢键
2.醇比同碳原子烃的沸点高的原因为________________。
答案醇分子间形成了氢键
1.结合下表数据分析,下列关于乙醇、乙二醇的说法不合理的是()
物质
分子式
沸点/℃
溶解性
乙醇
C2H6O
78
与水以任意比例混溶
乙二醇
C2H6O2
197.3
与水和乙醇以任意比例混溶
A.二者的溶解性与其在水中能够形成氢键有关
B.可以采用蒸馏的方法将二者进行分离
C.丙三醇的沸点应该高于乙二醇的沸点
D.二者组成和结构相似,互为同系物
答案D
解析乙醇和乙二醇都能与水分子形成氢键且烃基较小,所以二者均能与水以任意比例混溶,A正确;二者的沸点相差较大,所以可以采用蒸馏的方法将二者进行分离,B正确;丙三醇分子中的羟基数目更多,其分子之间可以形成更多的氢键,所以其沸点应该高于乙二醇的沸点,C正确;乙醇分子中含一个—OH,而乙二醇分子中含两个—OH,所以乙醇和乙二醇不互为同系物,D错误。
2.请写出分子式为C3H8O的有机化合物的同分异构体的结构简式。
提示CH3—CH2—CH2—OH、、CH3—CH2—O—CH3。
(1)醇因分子中烃基碳架结构不同和官能团羟基位置不同产生同分异构体。
(2)脂肪醇和等碳原子数的醚互为官能团异构。
二、醇的化学性质——以乙醇为例
1.取代反应
(1)醇与氢卤酸的取代反应
乙醇与浓氢溴酸混合加热:
。
(2)醇分子间脱水成醚的取代反应
乙醚是一种无色、易挥发的液体,有特殊气味,具有麻醉作用,易溶于有机溶剂。像乙醚这样由两个烃基通过一个氧原子连接起来的化合物叫做醚,醚的结构可用R—O—R′来表示。
(3)酯化反应
乙醇与乙酸发生酯化反应的化学方程式:CH3CH2OH+CH3COOHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))CH3COOCH2CH3+H2O。
2.消去反应
(1)实验探究
实验装置
实验操作
①在圆底烧瓶中加入乙醇和浓硫酸(体积比约为1∶3)的混合液20mL,放入几片碎瓷片(防止暴沸),加热,迅速升温至170_℃;
②将生成的气体先通入氢氧化钠溶液除去杂质,再分别通入酸性高锰酸钾溶液和溴的四氯化碳溶液中
实验现象
酸性高锰酸钾溶液褪色,溴的四氯化碳溶液褪色
实验结论
乙醇在浓硫酸的作用下,加热到170℃,发生消去反应,生成乙烯:
思考(1)实验过程中烧瓶中浓H2SO4与乙醇的混合液会变为棕黑色,原因是什么?
提示浓硫酸将乙醇氧化生成碳的单质。
(2)乙烯中
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