2024年高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章　第4节　第2课时　羧酸衍生物.docxVIP

第2课时羧酸衍生物

[核心素养发展目标]1.能从酯基和酰胺基成键方式的角度了解酯和酰胺的结构特点和分类，理解酯和酰胺的化学性质。2.结合乙酸乙酯和酰胺水解反应的原理，能推理出酯类物质和酰胺水解反应后的产物。

一、酯

1．酯的结构特点

(1)概念

酯是羧酸分子羧基中的—OH被—OR′取代后的产物，可简写为RCOOR′。

(2)官能团：酯基()。

(3)通式

①酯的通式一般为RCOOR′或，其中R代表任意的烃基或氢原子，R′是任意的烃基，R和R′都是烃基时，可以相同，也可以不同。

②饱和一元羧酸和饱和一元醇形成的酯的通式是CnH2nO2(n≥2)。

2．酯的物理性质、存在及命名

(1)物理性质

低级酯是具有芳香气味的液体，密度一般比水小，难溶于水，易溶于有机溶剂，许多酯也是常用的有机溶剂。

(2)存在

酯类广泛存在于自然界，如苹果里含有戊酸戊酯，菠萝里含有丁酸乙酯，香蕉里含有乙酸异戊酯等。

(3)命名

酯的命名是根据生成酯的酸和醇命名为某酸某酯，如HCOOCH2CH3命名为甲酸乙酯。

命名为苯甲酸乙酯，命名为二乙酸乙二酯，命名为乙二酸二乙酯。

3．酯的化学性质

酯可以发生水解反应，生成相应的羧酸和醇。

(1)酯的水解原理

酯化反应形成的键，即酯水解反应断裂的键。酯的水解反应是酯化反应的逆反应。请用化学方程式表示水解反应的原理：

。

(2)实验探究

①酸碱性对酯的水解的影响

实验操作

试管中均先加入1mL乙酸乙酯

实验现象

a试管内酯层厚度基本不变；

b试管内酯层厚度减小；

c试管内酯层基本消失

实验结论

乙酸乙酯在中性条件下基本不水解，在酸性条件下的水解速率比碱性条件下的慢

②温度对酯的水解的影响

实验操作

实验现象

a试管内酯层消失的时间比b试管的长

实验结论

温度越高，乙酸乙酯的水解速率越快

思考(1)根据化学平衡移动原理，解释乙酸乙酯在碱性条件下发生的水解反应是不可逆的。

(2)控制实验条件是科学研究中的重要方法，通过乙酸乙酯水解条件的探究，你对这一方法有何体会？

提示(1)在碱性条件下乙酸乙酯水解生成的乙酸与碱反应生成了乙酸盐，消除了乙酸乙酯水解平衡中的生成物，使乙酸乙酯水解的平衡一直向正反应方向移动，即反应是不可逆的。

(2)一是要设计对照实验；二是要使变量单一化，即在影响化学反应的多个因素中，只使其中的某一个因素在实验项和对照项中不同。

(3)酯在酸性或碱性条件下的水解反应

在酸性条件下，酯的水解是可逆反应。乙酸乙酯在稀硫酸存在下水解的化学方程式为

CH3COOC2H5＋H2Oeq\o(,\s\up7(稀硫酸),\s\do5(△))CH3COOH＋C2H5OH。

在碱性条件下，酯的水解是不可逆反应。乙酸乙酯在氢氧化钠存在下水解的化学方程式为

CH3COOC2H5＋NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))CH3COONa＋C2H5OH。

(1)分子式相同的羧酸和酯类互为同分异构体()

(2)既有酯类的性质也有醛类的性质()

(3)所有的酯类物质均有果香味，均可作为香料()

(4)乙醛、乙酸和乙酸乙酯中都有碳氧双键，因此都能与H2发生加成反应()

(5)在酸性条件下，CH3CO18OC2H5的水解产物是CH3CO18OH和C2H5OH()答案(1)√(2)√(3)×(4)×(5)×

1．在阿司匹林的结构简式中，①②③④⑤⑥分别表示其分子中不同的键。将阿司匹林与足量NaOH溶液共热时，发生反应时断键的位置是()

A．①④ B．②⑥

C．③④ D．②⑤

答案B

2．某有机物的结构简式如图所示，下列关于该有机物的说法错误的是()

A．该有机物的分子式为C19H12O8

B．1mol该有机物最多可与8molH2发生加成反应

C．该有机物与稀硫酸混合加热可生成2种有机物

D．1mol该有机物与NaOH溶液反应，最多消耗7molNaOH

答案A

解析该有机物的分子式应为C19H14O8，A项错误；1mol该有机物含有2mol苯环、2mol碳碳双键，故最多可与8molH2发生加成反应，B项正确；该有机物在酸性条件下水解生成和HCOOH，C项正确；1mol该有机物含有2mol酚酯基，可与4molNaOH反应，含有2mol酚羟基，可与2molNaOH反应，含有1mol羧基，可与1molNaOH反应，故1mol该有机物最多消耗7molNaOH，D项正确。

3．某有机化合物的结构简式为，则1mol该有机化合物消耗NaOH的物质的量最多为多少？试写出反应的化学方程式。

提示4mol。该反应的化学方程式：

＋4NaOH―→＋＋CH3OH＋2H2O。

易错警示含苯环的酯水解后，一定要注意得到的有机物中的羟基是否直接连