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有机化学根底§3烃的含氧衍生物教案
§3-2醛和酮
一、醛类
1、概念和分子组成结构
(1)醛类—由烃基和醛基相连而构成的有机物。
讲解:醛基一定要连在碳原子上,例如:
讲解:特例
(2)分子组成:饱和一元脂肪醛:CnH2nO(n≥1)
示性式:CnH2n+1CHO(n≥0)
注意:饱和一元脂肪醛的Ω=1
注意:醛基必须写为-CHO,绝对不能写成-COH,且C-H不要省略。
(3)分子结构:C=O键类似C=C,键角为120°,例如:
设问:插入氧原子为什么影响了氢原子数目?
讲解:形成了双键。
(4)类别
按烃基:脂肪醛、脂环醛、芳香醛
按醛基数目:一元醛、二元醛、多元醛
例如:
(5)同分异构体:碳链异构和官能团异构(醛-酮-脂环醇-烯醇)
练习:写出C4H8O的同分异构体的结构简式并用系统法和习惯法命名。
讲解:C3H7CHO
设问:还有什么同分异构体?
讲解:不饱和醚和环醚,请举例。
设问:丙醛的如何变换成为丙酮?
例题:
2、醛类的性质
(1)物理性质:
甲醛为无色气体,有刺激性气味,易溶于水。
注:37~40%的甲醛溶液俗称“福尔马林”—Formalin。
乙醛为无色液体,易挥发(20.8℃),与水和乙醇互溶
读书:P56图3-11、12、资料卡片
(2)化学性质
①氧化反响—氧化成酸
A、与银氨溶液反响—银镜反响
演示:P57实验3-5
配置:1mL2%AgNO3溶液,边振荡边滴入2%的氨水,直至沉淀刚好完全溶解。
反响:、
总式:
现象:无色溶液→白色沉淀→棕褐色沉淀→无色溶液
操作:在上述银氨溶液中滴加3滴乙醛,置于温水浴中。
现象:试管内壁生成银白色金属
反响:
简写为:
讲解:反响的本质是在醛基的C—H之间插入一个氧原子。
通式:
设问:离子方程式?
讲解:
设问:为什么上述反响是乙醛的氧化反响?
讲解:,
总之:氧化—脱氢或加氧,复原—加氢或脱氧。
规律:
应用:此反响用于工业制镜子、保温瓶及醛基的检验。
设问:甲醛的银镜反响?
讲解:
例题:DX27L2B
B、与Fehling试剂反响
配置:2mL10%NaOH溶液,滴加4~6滴2%的CuSO4溶液,振荡。
反响:
讲解:NaOH过量!
操作:在上述斐林试剂参加0.5mL乙醛,加热至沸腾。
讲解:乙醛过量,Cu(OH)2过量那么受热分解生成黑色CuO。
现象:生成砖红色沉淀
反响:
简写为:
讲解:反响的本质是在醛基的C—H之间插入一个氧原子。
通式:
规律:
应用:此反响用于醛基的检验。
设问:醛能不能使酸性高锰酸钾溶液和溴水退色?
讲解:银氨溶液和斐林试剂都只是弱氧化剂。同样
练习:写出乙醛和溴水反响的化学方程式。
设问:丙酮能不能发生类似反响?
设问:哪些物质能与银氨溶液和斐林试剂反响?只是醛类?
归纳:含有醛基的有机物—醛类、甲酸及其盐和酯、醛糖。
例题:DX27L2
②与氢气加成—复原成伯醇
讲解:
简写为:
练习:写出丙醛、丙酮与氢气反响的化学方程式。
讲解:
设问:此类加成反响的规律?
讲解:醛加氢复原成伯醇,酮加氢复原成仲醇。
练习:写出通式
讲解:、
思考:想一想,醇的催化氧化?
讲解:、
讲解:
例题:DX27L1+B、L3~L4+B
二、乙醛和丙酮的用途
1、丙酮简介
读书:P58科学视野
讲解:丙酮为无色液体,易挥发,有令人愉快(不难受)的气味,与水和乙醇混溶。
是重要的溶剂和原料。
2、乙醛用途:生产乙酸的原料。甲醛有消毒、防腐性能。
设问:工业上以乙炔和水为原料生产乙醛,试写出反响的化学方程式。
讲解:
讲解:具有结构的有机物参加斐林试剂会生成绛蓝色溶液。例如:
葡萄糖中参加斐林试剂生成绛蓝色溶液,加热至沸腾再生成砖红色沉淀。
讲解:羟醛缩合反响—α-H的反响
例如:
例题:CP26Ex15、16
讲解:如何检验CH2=CHCHO中的碳碳双键?
讲解:碳碳双键和醛基均能与溴水和酸性高锰酸钾溶液反响:
例题:
01、一氧化碳、烯烃和氢气在催化剂作用下发生烯烃的醛化反响,又叫羰基合成,如由乙烯可制丙醛:
CH2=CH2+CO+H2CH3CH2CHO由丁烯进行醛化反响的产物中,属于醛的有
(A)2种(B)3种(C)4种(D)5种
解:
02、有机物甲可氧化生成羧酸,也可复原生成醇。由甲生成的羧酸和醇在一定条件下反响可以生成化合物乙,其分子式为C2H4O2以下表达不正确的选项是
(A)甲分子中碳的质量分数为40%(B)甲在常温、常压下为无色液体
(C)乙比甲的沸点高(D)乙和甲的实验式相同
解:甲为甲醛HCHO
讲解:“对称”的酯:
03、1,5-戊二醛(简称GA)是一种重要的饱和直链二元醛。2%的GA溶液对禽流感、口蹄疫等疾病有良好
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