2024年高中化学新教材同步选择性必修第三册 第3章　第4节　第1课时　羧酸.docxVIP

第四节羧酸羧酸衍生物

第1课时羧酸

[核心素养发展目标]1.能从羧基的成键方式的角度了解羧酸的结构特点和分类，理解羧酸的化学性质及官能团与反应类型之间的关系。2.能根据酯化反应的原理优化乙酸乙酯制备的方案，提高乙酸乙酯的产率。

一、羧酸的结构和物理性质

1．羧酸的结构及分类

(1)羧酸的概念：羧酸是由烃基(或氢原子)与羧基()相连而构成的有机化合物。

(2)官能团：羧基(或—COOH)。

(3)分子通式：饱和一元脂肪酸的分子通式为CnH2nO2(n≥1)或CnH2n＋1COOH(n≥0)。

(4)羧酸的分类

①根据与羧基相连的烃基的不同

羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(脂肪酸\o(――――→,\s\up7(根据烃基所),\s\do5(含碳原子数))\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(低级脂肪酸：如甲酸、乙酸,高级脂肪酸：如硬脂酸,?C17H35COOH?、,软脂酸?C15H31COOH?)),芳香酸：如苯甲酸??))

②根据羧酸分子中羧基的数目

羧酸eq\b\lc\{\rc\(\a\vs4\al\co1(一元羧酸：如丙酸?CH3CH2COOH?,二元羧酸：如乙二酸?HOOC—COOH?,多元羧酸))

2．常见的羧酸

典型羧酸

物理性质

主要用途

甲酸(蚁酸)HCOOH

无色、有刺激性气味的液体，有腐蚀性，能与水、乙醇等互溶

在工业上可用作还原剂，也是合成医药、农药和染料等的原料

苯甲酸(安息香酸)

无色晶体，易升华，微溶于水，易溶于乙醇

可用于合成香料、药物等，其钠盐是常用的食品防腐剂

乙二酸(草酸)

HOOC—COOH

无色晶体，通常含有两分子结晶水，可溶于水和乙醇

化学分析中常用的还原剂，也是重要的化工原料

3.羧酸的物理性质

(1)溶解性

甲酸、乙酸等分子中碳原子数较少的羧酸能够与水互溶，随着分子中碳原子数的增加，一元羧酸在水中的溶解度迅速减小，甚至不溶于水。高级脂肪酸是不溶于水的蜡状固体。

(2)熔、沸点

羧酸的熔、沸点随碳原子数的增多而升高，且与相对分子质量相当的其他有机化合物相比，沸点较高，这与羧酸分子间可以形成氢键有关。

(1)乙酸的分子式为C2H4O2，所以乙酸属于四元酸()

(2)苯甲酸钠可以作食品防腐剂()

(3)软脂酸(C15H31COOH)和油酸(C17H33COOH)都属于饱和高级脂肪酸()

(4)乙酸、草酸、硬脂酸和石炭酸均属于羧酸类有机物()

(5)的名称为2-羟基丙酸，俗名乳酸()

答案(1)×(2)√(3)×(4)×(5)√

(1)请写出甲酸的结构式，从其结构上分析甲酸应具有哪些性质？

提示甲酸：，其结构中不但有羧基，也有醛基，因此具有羧酸和醛的性质，如能发生银镜反应，能与新制Cu(OH)2反应。

(2)用什么试剂可以鉴别甲酸和乙酸？

提示甲酸分子中含有醛基，利用银氨溶液或新制Cu(OH)2可以鉴别。

1．下列有关常见羧酸的说法正确的是()

A．甲酸能与银氨溶液反应，被氧化为碳酸后分解为二氧化碳和水

B．乙酸的沸点低于丙醇，高于乙醇

C．苯甲酸属于脂肪酸，易溶于水

D．乙二酸具有酸性，因此可以使酸性KMnO4溶液褪色

答案A

解析B项，乙酸的沸点高于丙醇；C项，苯甲酸属于芳香酸，微溶于水；D项，乙二酸使酸性KMnO4溶液褪色是因其具有还原性。

2．写出下列酸的名称：

(1)________________；

(2)________________；

(3)____________；

(4)CH2==CH—COOH________________；

(5)HOOC—COOH____________。

答案(1)3,4-二甲基戊酸(2)对甲基苯甲酸(3)邻羟基苯甲酸(4)丙烯酸(5)乙二酸

羧酸的系统命名法

(1)选主链：选择含有羧基的最长碳链作为主链，按主链碳原子数称为某酸。

(2)编号位：在选取的主链中，从羧基碳原子开始给主链上的碳原子编号。

(3)定名称：在“某酸”名称之前加上取代基的位次号和名称。

例如：

二、羧酸的化学性质

羧酸的化学性质主要取决于羧基官能团。由于受氧原子电负性较大等因素的影响，当羧酸发生化学反应时，羧基结构中以下两个部位的化学键容易断裂。

当O—H断裂时，会解离出H＋，使羧酸表现出酸性；当C—O断裂时，—OH可以被其他基团取代，生成酯、酰胺等羧酸衍生物。

1．酸性

羧酸是一类弱酸，具有酸类的共同性质。

(1)设计实验探究羧酸的酸性

提供的试剂：浓度均为0.01mol·L－1的甲酸、苯甲酸和乙二酸、0.01mol·L－1的NaOH溶液、酚酞、紫色石蕊溶液、pH试纸。

方案

实验内容

实验现象

实验结论

①

向含有酚酞的0.01mol·L－1NaOH