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实验一 乙酸乙酯的制备

实验目的

1、熟悉和掌握酯化反应的基本原理和制备方法，掌握可逆反应提高产率的措施；

2、掌握液体有机化合物的精制方法（分馏）。

实验内容

一、实验原理

在少量酸（H2SO4或HCl）催化下，羧酸和醇反应生成酯，这个反应叫做酯化反应(Esterification)。该反应通过加成-消去过程。质子活化的羰基被亲核的醇进攻发生加成，在酸作用下脱水成酯。该反应为可逆反应，为了完成反应一般采用大量过量的反应试剂（根据

反应物的价格，过量酸或过量醇）。有时可以加入与水恒沸的物质不断从反应体系中带出水移动平衡（即减小产物的浓度）。在实验室中也可以采用分水器来完成。

酯化反应的可能历程为：

O H OH

R C R C

OH

R C OH -H

OH

R C OH

OH OH

OH H OH

ROH

HOR

OH

OR

O

-H

R C OH R C OH2OR OR

-H2O

R C OR

R C OR

乙酸乙酯的合成方法很多，例如：可由乙酸或其衍生物与乙醇反应制取，也可由乙酸钠与卤乙烷反应来合成等。其中最常用的方法是在酸催化下由乙酸和乙醇直接酯化法。常用浓硫酸、氯化氢、对甲苯磺酸或强酸性阳离子交换树脂等作催化剂。若用浓硫酸作催化剂，其

用量是醇的3%即可。其反应为：

3主反应：CH

3

COOH+CH

3CHOH

3

2

H2SO4

CHCOOCHCH

3 2 3

+HO

2

副反应：2CH

3CH

2OH

HSO

2 4 CH

3CH

OCHCH

2 2 3

+H2O

CHCHOH

HSO

24

2

CH CH

+HO

3 2 2 2 2

酯化反应为可逆反应，提高产率的措施为：一方面加入过量的乙醇，另一方面在反应过程中不断蒸出生成的产物和水，促进平衡向生成酯的方向移动。但是，酯和水或乙醇的共沸物沸点与乙醇接近，为了能蒸出生成的酯和水，又尽量使乙醇少蒸出来，本实验采用了较长

的分馏柱进行分馏。

二、实验仪器及所需药品

仪器：恒压漏斗、三口圆底烧瓶、温度计、刺形分馏柱、蒸馏头、直形冷凝管、接引管和锥形瓶。

药品：冰醋酸、95％乙醇、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液、饱和食盐水、饱和氯化钙溶液、无水碳酸钾。

名称分子量 性状 折光率 比重 熔点℃

名称

分子量 性状 折光率 比重 熔点℃

沸点℃

溶解度：g/100mL

冰醋酸

60.05

乙醇

46.07

乙酸乙酯

88.10

无色

液体无色液体无色

液体

水

醇

醚

1.3698

1.049

16.6

118.1

∞

∞

∞

1.3614

0.780

-117

78.3

∞

∞

∞

1.3722

0.905

-84

77.15

8.6

∞

∞

四、实验装置图

温度计

刺形分馏柱

温度计

滴液漏斗

三口瓶

直形冷凝管

锥形瓶

接引管

温

度计

蒸馏头

蒸馏瓶

直形冷

凝管

凝

接引管接收瓶

蒸馏装置

五、实验流程图

10ml乙醇8ml醋酸

4ml乙醇5ml浓硫酸2粒沸石

分液漏斗中混合均匀

三口瓶中混合均匀

约6ml饱和碳酸钠

边滴加粗产品中和至

边蒸出 中性 分离

粗产品

无水碳酸钾干燥干燥仪器蒸馏110－125

无水碳酸钾干燥

干燥仪器蒸馏

收集73－80℃的馏分，称重，计算产率。

10ml饱和食盐水洗涤

10ml饱和氯化钙洗涤

2次

六、实验步骤

1、反应

在100mL三口烧瓶中的一侧口装配一恒压滴液漏斗，滴液漏斗的下端通过一橡皮管连接一J形玻璃管，伸到三口烧瓶内离瓶底约3mm处，另一侧口固定一个温度计，中口装配一分馏柱、蒸馏头、温度计及直型冷凝管。冷凝管的末对端连接接引管及锥形瓶，锥形瓶用冰水浴冷却。

在一小锥形瓶中放入3mL乙醇，一边摇动，一边慢慢加入3mL浓硫酸，并将此溶液倒入三口烧瓶中。配制15.5mL乙醇和14.3mL冰醋酸的混合溶液倒入滴液漏斗中。用油浴加热烧瓶，保持油浴温度在140℃左右，反应体系温度约为120℃左右。然后把滴液漏斗中的混合溶液慢慢滴加到三口烧瓶中。调节加料的速度，使和酯蒸出的速度大致相等。加料约90min。这时保持反应物温度120~125℃。滴加完毕后，继续加热约10min，直到不在有液体流出为止

2、纯化

反应完毕后，将饱和碳酸钠很缓慢地加入馏出液中，直到无二氧化碳气体逸出为止。饱和碳酸钠溶液要小量分批地加入，并要不断地摇动接收器（为什么？）。把混合液倒入分液漏斗钟，静置，放出下面的水层。用石蕊试纸检酯层。如果酯层仍显酸性，再用饱和然酸钠溶液洗涤，直到酯层不显酸性为止。用等体积的饱和食盐水洗涤（为什么？）。放出下层废液。从分液漏斗上口将乙酸乙酯倒入