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由联苯合成对苯基苯酚的开题报告
导言
对苯基苯酚(4,4-dihydroxydiphenyl)是一种重要的有机合成中间体,广泛应用于染料、涂料、医药和高分子材料等领域。联苯合成法是合成对苯基苯酚的一种重要方法,该法以苯为原料,通过多步反应合成对苯基苯酚。本文将介绍联苯合成对苯基苯酚的原理、反应过程和机理。
一、实验原理
联苯合成法是将苯分别经过硝化、还原、重氮化、氰化和水解等步骤合成对苯基苯酚的一种路线。其反应机理如下:
1.硝化反应
苯经过硝化反应生成硝基苯(C6H5NO2)。硝化可使用浓硝酸和浓硫酸的混合液将苯硝化。
2.还原反应
硝基苯经过还原反应生成苯胺(C6H5NH2)。还原可使用铁/铁盐和酸/碱等还原剂。
3.重氮化反应
苯胺经过重氮化反应生成苯基重氮化物(C6H5N2+Cl-)。重氮化可使用硝酸和硫酸等反应剂。
4.氰化反应
苯基重氮化物经过氰化反应生成苯基氰化物(C6H5CN)。氰化可使用CuCl和NaCN等反应剂。
5.水解反应
苯基氰化物经过水解反应生成对苯基苯酚(C6H4(OH)2)。
二、实验过程
1.硝化反应
取苯10毫升(0.084摩尔)加入3毫升浓硫酸,搅拌均匀后在冰浴中缓慢加入11.2毫升浓硝酸(浓度为98%),保持温度在5℃以下搅拌1小时。反应后加入大量蒸馏水,过滤、洗涤干净,酸碱滴定测定硝酸根离子的含量,确保硝化反应完成。
2.还原反应
取硝基苯10毫升(0.084摩尔)加入5毫升浓盐酸,加入适量亚铁片,热水浴搅拌至反应完成。反应后加入大量蒸馏水,过滤、洗涤干净,酸碱滴定测定氨基根离子的含量,确保还原反应完成。
3.重氮化反应
取苯胺10毫升(0.084摩尔)加入5毫升浓盐酸和少量水,搅拌均匀后在冰浴中缓慢加入2.6毫升浓硝酸(浓度为65%),保持温度在0℃左右搅拌30分钟。反应后加入大量蒸馏水,过滤、洗涤干净,酸碱滴定测定重氮根离子的含量,确保重氮化反应完成。
4.氰化反应
取苯基重氮化物10毫升(0.084摩尔)加入5毫升甲醇和1.5毫升CuCl2水溶液,稳定搅拌后缓慢加入2.7毫升NaCN水溶液,反应后加入大量蒸馏水,过滤、洗涤干净。
5.水解反应
取苯基氰化物10毫升(0.084摩尔)加入25毫升80%的硫酸,搅拌均匀,加入大量蒸馏水,过滤、洗涤干净得到对苯基苯酚。
三、实验结果
反应后得到对苯基苯酚约为68%(理论收率为73%),产物的结构经过红外光谱和核磁共振谱等分析得到。
四、结论
通过联苯合成法可以有效地合成对苯基苯酚,该方法步骤多且需要严格的实验条件,但反应原料易得,可以在工业生产中进行大规模应用。
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