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*第12章炔烃和二烯烃AlkyneandDiene炔烃1炔烃的结构2炔烃的同分异构现象和命名法3炔烃的化学性质二烯烃4二烯烃的分类和命名5共轭二烯烃的结构6共轭体系和共轭效应7共轭二烯烃的加成反应8狄尔斯-阿尔德反应炔烃Alkyne炔烃的基本特征是：C?C键通式CnH2n-21炔烃的结构H-C?C-H直线型键长120pm键角180osp杂化6C：1s22s22p2激发1s22s12px12py12pz1杂化1s2sp1sp1py1pz12炔烃的同分异构现象和命名法因为叁键对侧链的位置限制，其异构体数目要比碳原子数相同的烯烃为少。选主链：选含有C?C键最长的碳链为主链。编号：从离C?C键最近的一端开始编号。写名字：n-(取代基）-n-某炔。CH3-CH2-C?C-CH32-戊炔(2-pentyne)CH?C-CH2-CH2-CH31-戊炔(1-pentyne)CH?C-CH(CH3)-CH33-甲基-1-丁炔(3-methyl-1-butyne)CH3C?CCH(CH3)24-甲基-2-戊炔(4-methyl-2-pentyne)CH3-C?C-C?C-C?C-CH32,4,6-辛三炔分子中同时含有C=C和C?C时的命名a.选主链：选择含有双键和三键连续不断的最长碳链为主链。b.编号：从最先遇到C=C和C?C一端开始编号。当等距离遇到C=C和C?C时，从靠近双键一端开始编号（既双键在前，三键在后的原则)。c.写名字：要指出双键和三键的位置(取代基)-n-某烯-n`-炔CH3-C?C-CH2-CH=CH-CH3CH3-C?C-CH2-CH(CH3)-CH=CH2CH3-C?C-CH(CH3)-CH2-CH=CH-CH35-甲基-2-辛烯-6-炔5-methyl-2-octen-6-yne2-庚烯-5-炔2-hepten-5-yne3-甲基-1-庚烯-5-炔3-methyl-1-hepten-5-yne含碳酸的酸性强弱可用pKa判别，pKa越小，酸性越强。烷烃(乙烷)〈烯烃(乙烯)?氨〈末端炔烃(乙炔)〈乙醇〈水pKa50~4035251615.7酸性逐渐增强其共轭碱的碱性逐渐减弱碳氢键的断裂也可以看作是一种酸性电离，所以将烃称为含碳酸。电负性大小spsp2sp33炔烃的化学性质R-C?CAgR-C?CH+AgNO3R-C?CCuR-C?CH+Cu2(NO3)2HNO3R-C?CH+Ag(CN)-2+HO-R-C?CNaR-C?CAgR-C?CCuCu(NH3)+2Cl另外，这些物质在水中很稳定，干燥时受热或震动会发生爆炸，实验完毕，应立即用上方法把它分解掉。1）加卤素HC?CHCl2FeCl3FeCl3CHCl2-CHCl2加氯必须用催化剂(FeCl3SnCl2)，加溴不用。(2)炔烃的加成反应2）加卤化氢与HCl加成，常用汞盐和铜盐做催化剂3）加水RC?CH[CH2=CR-OH]互变异构CH3C=ORC?CR`H2O,HgSO4-H2SO4[CHR`=CR-OH]+[CHR=CR`-OH]互变异构R`CH2CR+RCH2CR`==OO用Hg2+催化，酸性条件（
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