历年高考化学知识清单-专题18 有机化学基础（讲）（原卷+解析版）.docx

1

专题十八有机化学基础

考情解读

1.了解有机物分子中的官能团，能正确地表示它们的结构。

2.了解同分异构现象，能判断简单有机化合物的同分异构体(不包括手性异构体)。

3.能根据命名规则给简单的有机化合物命名。

4.以烷、烯、炔和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结构、性质上的差异。

5.了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及其应用。

6.了解卤代烃、醇、酚、醛、羧酸、酯的典型代表物的组成和结构特点以及它们的相互联系。

7.了解加成反应、取代反应和消去反应。

8.了解糖类、氨基酸和蛋白质的组成、结构特点和化学性质。了解氨基酸与人体健康的关系。

重点知识艳理

知识点一、有机物的组成、结构和性质

1．常见官能团的特征反应

(1)能使溴水褪色的有机物通常含有

、—C=C—或—CHO。

、—CHO

、—CHO或苯的同系物。

、

(3)能发生加成反应的有机物通常含有、—C=C—、—CHO或苯环，其中—CHO和苯环一

般只能与H2发生加成反应。

(4)能发生银镜反应或能与新制Cu(OH)2悬浊液反应的有机物必含有—CHO。

(5)能与钠反应放出H2的有机物必含有—OH或—COOH。

(6)能与Na2CO3或NaHCO3溶液反应放出CO2或使石蕊溶液变红的有机物必含有—COOH。

(7)能发生消去反应的有机物为醇或卤代烃等。

(8)能发生水解反应的有机物为卤代烃、酯(油脂)、糖或蛋白质等。

(9)遇FeCl3溶液显紫色的有机物必含有酚羟基。

(10)能发生连续氧化的有机物是伯醇或烯烃。

2．常用的同分异构体的推断方法

2

(1)由烃基的异构体数推断。

判断只有一种官能团的有机物的同分异构体的种数时，根据烃基的异构体数判断较为快捷。如判断丁

醇的同分异构体时，根据组成丁醇可写成C4H9—OH，由于丁基有4种结构，故丁醇有4种同分异构体。

(2)由等效氢原子推断。

碳链上有几种不同的氢原子，其一元取代物就有几种同分异构体。一般判断原则：①同一种碳原子上的氢原子是等效的；②同一碳原子所连甲基上的氢原子是等效的；③处于镜面对称位置上的氢原子是等效

的。

(3)用替换法推断。

如一个碳碳双键可以用环替换；碳氧双键可以用碳碳双键替换并将氧原子移到他处；又如碳碳三键相当于两个碳碳双键，也相当于两个环。不同原子间也可以替换，如二氯苯C6H4Cl2有3种同分异构体，四氯

苯C6H2Cl4也有3种同分异构体。

(4)用定一移一法推断。

对于二元取代物同分异构体的判断，可固定一个取代基的位置，再改变另一个取代基的位置以确定同

分异构体的数目。

知识点二、有机物的推断

1.根据反应条件推断反应物或生成物

(1)“光照”为烷烃的卤代反应。

(2)“NaOH水溶液、加热”为R—X的水解反应，或酯()的水解反应。

(3)“NaOH醇溶液、加热”为R—X的消去反应。

(4)“HNO3(H2SO4)”为苯环上的硝化反应。

(5)“浓H2SO4、加热”为R—OH的消去或酯化反应。

(6)“浓H2SO4、170℃”是乙醇消去反应的条件。

2．根据有机反应的特殊现象推断有机物的官能团

(1)使溴水褪色，则表示有机物分子中可能含有碳碳双键、碳碳三键或醛基。

(2)使酸性KMnO4溶液褪色，则该物质中可能含有碳碳双键、碳碳三键、醛基或苯的同系物(连接苯环

的碳上含有氢原子)。

(3)遇FeCl3溶液显紫色或加入浓溴水出现白色沉淀，表示该物质分子中含有酚羟基。

(4)加入新制Cu(OH)2悬浊液并加热，有砖红色沉淀生成(或加入银氨溶液并水浴加热有银镜出现)，说明

该物质中含有—CHO。

3

(5)加入金属钠，有H2产生，表示该物质分子中可能有—OH或—COOH。

(6)加入NaHCO3溶液有气体放出，表示该物质分子中含有—COOH。

3．以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置

(1)醇的氧化产物与结构的关系

(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。

(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同环境的氢原子数越多，说明此有机物结构的对称性越高，因此可由取代产物的种类或氢原子环境联想到此有机物碳架结构的对称

性而快速进行解题。

(4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。

(5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯，可确定该有机物是含羟基的羧酸；根据酯的结构，可

确定—OH与—COOH的相对位置。

4．根据关键数据推断官能团的数目

(1)CHO2[Ag.―2]＋

(1)CHO

2CuOH2

、