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第33讲烃的衍生物考点三醛和酮羧酸和酯
1.易错辨析:正确的打“√”,错误的打“×”。
(1)欲检验CH2===CH—CHO分子中的官能团,应先检验“—CHO”后检验“”。(√)
[提示]醛基能与溴水、高锰酸钾反应,可用银氨溶液或新制氢氧化铜悬浊液将醛基转化为羧基,再检验碳碳双键。
(2)凡是能发生银镜反应的有机物都是醛。(×)
[提示]分子结构中含有—CHO的有机物都可发生银镜反应,但不一定属于醛,如HCOOH等。
(3)乙醛分子中的所有原子都在同一平面上。(×)
[提示]CH3CHO分子中甲基含有1个饱和碳原子,形成四面体构型,故所有原子不可能共平面。
(4)完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯,消耗O2的质量相等。(√)
[提示]乙醛和乙酸乙酯的最简式相同,故完全燃烧等质量的乙醛和乙酸乙酯,消耗O2的质量相等。
(5)醛基、羧基和酯基中的碳氧双键均能与H2加成。(×)
[提示]羧基和酯基中的碳氧双键不能与H2加成。
(6)在水溶液里CH3COOH中的—CH3可以电离出H+,故CH3COOH是四元酸。(×)
[提示]烃基不能电离出H+,故CH3COOH为一元酸。
(7)乙酸乙酯中的少量乙酸可用饱和NaOH溶液除去。(×)
[提示]乙酸乙酯在NaOH溶液中会发生水解反应,除去少量乙酸应用饱和Na2CO3溶液。
(8)用新制的银氨溶液可以区分甲酸甲酯与乙醛。(×)
[提示]HCOOCH3与CH3CHO分子结构中都含有—CHO,均可发生银镜反应。
(9)冰醋酸为纯净物。(√)
[提示]醋酸熔点为16.6℃,当温度低于16.6℃时,醋酸凝结成像冰一样的晶体,称为冰醋酸,冰醋酸是纯醋酸,为纯净物。
(10)甲酸能发生银镜反应,能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。(√)
[提示]甲酸含有醛基,具有醛的性质,所以能发生银镜反应,能与新制氢氧化铜反应生成红色沉淀。
(11)C4H8O2属于酯的结构共有3种。(×)
[提示]C4H8O2属于酯的结构有4种,其结构简式分别为
、、
、。
(12)酯化反应和酯的水解反应都属于取代反应。(√)
[提示]酯化反应是羧酸中的羟基被烷氧基取代,或醇中的羟基氢原子被酰基取代,酯的水解是酯化反应的逆反应,故也属于取代反应。
(13)纯甲醛俗称福尔马林,可以用来浸泡海鲜产品,以防止产品变质。(×)
(14)查酒驾是利用K2Cr2O7可被乙醇氧化为Cr3+而使溶液颜色发生变化。(×)
(15)可用新制Cu(OH)2悬浊液鉴别甲酸、乙酸、乙酸乙酯。(√)
(16)分子式为C4H8O2的同分异构体所属的物质类型有羧酸、酯、羟基醛等。(√)
(17)氨基是碱性基团,所以酰胺和胺类物质均能够与酸反应。(√)
(18)丙醛和丙酮互为同分异构体,不能用核磁共振氢谱鉴别。(×)
[提示]丙醛中有3种不同化学环境的氢原子,丙酮中含有1种氢原子,可以用核磁共振氢谱鉴别。
(19)醛类物质发生银镜反应或与新制Cu(OH)2的反应均需在碱性条件下进行。(√)
[提示]银氨溶液或新制Cu(OH)2均为碱性,酸可以破坏两种试剂。
2.(1)写出以乙醇为原料制备的化学方程式(无机试剂任选)并注明反应类型。
①CH3CH2OHeq\o(――→,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(170℃))CH2===CH2↑+H2O,消去反应。
②CH2===CH2+Br2―→CH2Br—CH2Br,加成反应。
③CH2Br—CH2Br+2NaOHeq\o(――→,\s\up7(△))HOCH2—CH2OH+2NaBr,取代反应或水解反应。
④HOCH2—CH2OH+O2eq\o(――→,\s\up7(Cu或Ag),\s\do5(△))OHC—CHO+2H2O,氧化反应。
⑤OHC—CHO+O2eq\o(――→,\s\up7(催化剂),\s\do5(△))HOOC—COOH,氧化反应。
⑥HOCH2—CH2OH+HOOC—COOHeq\o(,\s\up7(浓H2SO4),\s\do5(△))
+2H2O,酯化反应或取代反应。
(2)某醛的结构简式为(CH3)2C===CHCH2CHO。
①该醛的系统命名为4-甲基-3-戊烯醛。
②通过实验方法检验该有机物的官能团。
A.实验操作中,应先检验哪种官能团?醛基,原因是检验碳碳双键要使用溴水或酸性KMnO4溶液,而醛基也能被溴水或酸性KMnO4溶液氧化。
B.检验分子中醛基的方法是在洁净的试管中加入银氨溶液和少量试样后,水浴加热,观察是否有银镜生成(或在洁净的试管中加入少量试样和新制氢氧化铜,加热煮沸,观察是否有砖红色沉淀生成),化学方程式
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