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酚的结构、命名和性质
湖南化工职业技术学院
《化妆品化学》
酚的结构、命名和性质
1酚的结构
2酚的命名
3酚的物理性质
4酚的化学性质
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《化妆品化学》
酚的结构、命名和性质
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《化妆品化学》
酚的结构、命名和性质
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《化妆品化学》
酚的结构、命名和性质
酚的结构
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《化妆品化学》
酚的结构
苯酚分子中的P一π共轭体系
酚的化学反应主要发生在酚羟基和苯环上
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一、酚的结构
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酚的结构
酚的命名
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《化妆品化学》
》酚的命名
酚的命名按官能团优先规则进行。如果苯环上没有比—OH优先
的基团，则—OH与苯环一起作母体，叫酚；如果苯环上有比—OH优先的基团，则—OH作为取代基。如：
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一、酚的命名
QH
OH
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OHOH
》酚的命名
CH₃
(水杨酸)间羟基苯甲酸
(水杨醛)间羟基苯甲醛
CHO
OH
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对羟基苯磺酸
》酚的命名
2,4-二硝基苯酚5-甲基-2-异丙基苯酚1,2,3-苯三酚α-萘酚
OH
OH
OH
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CH₃
I
CH₃
《化妆品化学》
》酚的命名
CH₃
OH
OH
酚的物理性质
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酚的物理性质
常温下，除少数烷基酚为高沸点液体外，大多数酚是无色结晶固体，酚
容易被空气氧化，氧化后常带有颜色，一般为红褐色。
由于酚的分子间可以形成氢键，所以酚的沸点都比较高。
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酚的物理性质
酚有极性，也能与水分子形成氢键，应该易溶于水。但由于酚的相对
分子质量较高，分子中烃基所占比例较大，因此，一元酚只能微溶于
水，多元酚由于分子中极性的羟基增加，在水中的溶解度随之增大。
酚的熔点与分子的对称性有关，一般来说，对称性较大的，熔点比较
高，否则低。
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酚的物理性质
酚的化学性质
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》酚的化学性质
(1)酸性与成盐由于羟基中氧原子上的电子云向酚环偏移，
从而使酚具有弱酸性，能与Na反应，还能与NaOH溶液反应生成溶
于水的酚钠。
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》酚的化学性质
+H₂O
+NaOH
ONa
OH
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酚的化学性质
1、苯酚、盐酸和碳酸，它们的酸性哪个最强，哪个最弱?
盐酸碳酸苯酚
2、写出视频中所有的化学反应式
湖南化工职业技术学院《化妆品化学》
习题二：看视频回答问题(抢答)
3、为什么可用生石灰处理泄漏的苯酚?写出有关的化学反应式
利用氢氧化钙与苯酚发生酸碱中和反应
酚的化学性质
醇和苯酚都有羟基，但醇不与NaOH溶液反应，利用该性质可将苯酚与醇的混合物分离开来。
苯酚OH+NaOHYES
醇+NaOH—NO
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》酚的化学性质
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[例题1]
环己醇中含有少量苯酚，请设计实验方案将其分离
①加入NaOH
溶液
溶液下层溶液上层
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苯酚
OH
》酚的化学性质
②分液
④抽滤
OH
OH
OH
当酚环上连有其它取代基时，会影响酚的酸性吗?肯定会!
●吸电基使酚的酸性增强，常见吸电基有一NO₂、-CN、一X;
●供电基使酚的酸性减弱，常见供电基有一R(烷基)。
NO₂
2,4,6-三硝基苯酚
0.71
NO₂
对硝基苯酚
7.15
CH₃
对甲苯酚
10.14
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苯酚
9.98
酚的化学性质
pKa
OH
OH
OH
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C最强，A最弱。
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BC
》酚的化学性质
QH
NO₂
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OH
Br
B最强，A最弱。
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》酚的化学性质
C
B
A
β—萘乙醚具有花果香味的白色晶体，常用作香料和定香剂。
(2)生成酚醚与醇不同，酚不能发生分子间脱水反应。酚
醚一般由酚的钠盐(酚钠)与卤代烷或硫酸酯反应制备。
β一萘酚钠β一萘乙醚
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OCH₂C
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