2024春新教材高中化学第3章烃的衍生物微专题3有机物的推断与合成路线解题突破随堂训练新人教版选择性必修3.docVIP

微专题3有机物的推断与合成路线解题突破

1．某物质转化关系如图所示，下列有关说法不正确的是(A)

A．化合物A中一定含有的官能团是醛基、羧基和碳碳双键

B．由A生成E发生还原反应

C．F的结构简式可表示为

D．由B生成D发生加成反应

解析：根据转化关系，可知A与NaHCO3反应，则A中一定含有—COOH；A与银氨溶液反应生成B，则A中一定含有—CHO或；B能与溴水发生加成反应，则B可能含有或—C≡C—；A与H2加成生成E，E在浓H2SO4、加热条件下生成的F是环状化合物，应该是发生分子内酯化反应；推断A可能是OHC—CH===CH—COOH或OHC—C≡C—COOH，故A项不正确。

2．已知

参照上述合成路线，以和化合物B为原料(无机试剂任选)，设计制备的合成路线。

。

3．有机物M的一种合成路线如图所示：

已知：Ⅰ.R—CH2OHeq\o(――→,\s\up7(CrO3),\s\do5(H＋))RCHO

Ⅱ.R1—CHO＋R—C≡CNaeq\o(――→,\s\up7(H＋))

Ⅲ.

Ⅳ.

请回答下列问题：

(1)D的名称是_苯甲醛__；G中含氧官能团的名称是_羟基__。

(2)反应②的反应类型为_取代反应(或水解反应)__；A的结构简式为。

(3)写出反应⑦的化学方程式：

。

(4)在H的同分异构体中，符合下列要求的同分异构体有_9__种。

a．属于芳香族化合物；

b．能发生水解反应和银镜反应，且水解产物之一遇FeCl3溶液发生显色反应。

其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物的结构简式：

)(任写一种)。

(5)已知：，仿照上述流程，设计以苯、乙醛为主要原料合成某药物中间体的路线。

。

解析：(1)根据逆合成分析法可知D的结构简式为其名称为苯甲醛；G的结构简式为，其含氧官能团为羟基。

(2)反应②为卤代烃在NaOH的水溶液中发生的水解反应，也是取代反应；A的结构简式为。

(3)结合已知Ⅳ，H中的碳氧双键经过反应⑦转化为碳氮双键，化学方程式为。

(4)在H的同分异构体中，a.属于芳香族化合物，b.能发生水解反应和银镜反应，且水解产物之一遇FeCl3溶液发生显色反应，说明同分异构体为甲酸酯，其酯基水解能够得到酚羟基，说明苯环上含有取代基—OOCH，其他两个碳原子可以形成2个—CH3，或者1个—CH2CH3；若苯环上有2个—CH3和1个—OOCH，共6种结构；若苯环上有1个—CH2CH3和1个—OOCH，则有邻、间、对3种结构，共9种；其中核磁共振氢谱上有4组峰，且峰面积之比为1∶1∶2∶6的有机物，说明分子中有2个对称的甲基，结构简式可能为或。