高中化学选修第三册第一章 有机化合物的结构特点与研究方法.pdfVIP

人教版高中化学选择性必修第三册知识点

第一章有机化合物的结构特点与研究方法

一、有机化合物中碳原子的成键特点

1、碳原子有4个价电子，能与其他原子形成4个共价键，碳碳之间的结合方式有单键、双键

三键；多个碳原子之间可以相互形成长短不一的碳链和碳环，碳链和碳环也可以相互结合，

所以有机物结构复杂，数量庞大。

2、单键——甲烷的分子结构

CH4分子中1个碳原子与4个氢原子形成4个共价键，构成以碳原子为中心、4个氢原子位

于四个顶点的正四面体结构

甲烷的电子式甲烷的结构式甲烷分子结构示意图

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在甲烷分子中，4个碳氢键是等同的，碳原子的4个价键之间的夹角(键角)彼此相等，都是

109°28′。4个碳氢键的键长都是1.09×10－10m。经测定，C—H键的键能是413.4kJ·mol－

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3、不饱和键

1）不饱和键：未与其他原子形成共价键的电子对，常见有双键、三键

2）不饱和度：与烷烃相比，碳原子缺少碳氢单键的程度也可理解为

缺氢程度

3）不饱和度（Ω）计算*

a、烃CxHy的不饱和度的计算

2x2y

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与碳原子以单键直连的卤族原子或无碳基视为氢原子

b、根据结构计算

一个双键或环相当于一个不饱和度

一个三键相当于两个不饱和度

一个碳氧双键相当于一个不饱和度

二、有机化合物的同分异构现象

1、同分异构

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化合物具有相同的分子式，但具有不同的结构的现象叫做同分异构。具有同分异构现象的化

合物互称为同分异构体。它是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是化

学变化。同分异构体的特点是分子式相同，结构不同，性质不同

2.同分异构的种类

（1）碳链异构：由于碳链骨架不同，产生的异构现象称为碳链异构。烷烃中的同分异构体均为碳链

异构。如有三种同分异构体，即正戊烷，异戊烷，新戊烷。

（2）位置异构：指官能团或取代基在碳链上的位置不同而造成的异构。如1-丁烯与2-丁烯、1-

丙醇与2-丙醇。

（3）官能团异构：指官能团不同而造成的异构，如乙醇和二甲醚，葡萄糖和果糖。

（4）其他异构：顺反异构、对映异构（也叫手性异构）等中学化学极少涉及。

3.同分异构体的书写规律

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（1）烷烃（只可能存在碳异构）的书写规律：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，

排列临、间、对。

（2）按照碳链异构→位置异构→顺反异构→官能团异构的顺序书写，也可按官能团异构→碳链

异构→位置异构→顺反异构的顺序书写，不管按哪种方法书写都必须防止漏写和重写。

（3）若遇到苯环上有三个取代基时，可先定两个的位置关系是邻或间或对，然

后再对第三个取代基依次进行定位，同时要注意哪些是与前面重复的。

4.同分异构体数目的判断方法

（1）记忆法：

①凡只含一个碳原子的分子均无异构；

②丁烷、丁炔、丙基、丙有2种；

③戊烷、戊炔有3种；

④丁基、丁烯（包括顺反异构）、C8H10（芳烃）有4种；

⑤己烷、C7H8O（含苯环）有5种；

⑥C8H8O2的芳香酯有6种；

⑦戊基、C9H12（芳烃）有8种。

（2）基元法：将有机物看成由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。

例如：丁基有4种，丁醇、戊醛、戊酸都有4种。

（3）替代法将有机物中的不同原子或基团进行等同转换。

例如：一氯乙烷有一个氯原子，五个氢原子，一氯乙烷只有一种