【知识解析】有机合成路线的设计与实施.ppt

有机合成过程基础原料副产物中间体副产物中间体目标化合物辅助原料辅助原料辅助原料

逆合成分析（1）逆合成分析的基本思路目标化合物中间体中间体基础原料观察目标化合物的结构在目标化合物的适当位置断开相应的化学键得到较小片段所对应的中间体经过反应转化为目标化合物继续断开中间体适当位置的化学键得到更小片段所对应的中间体且可从上一步的中间体得到基础原料

逆合成分析（2）逆合成分析举例——乙二酸二乙酯的合成①基本思路

逆合成分析②具体合成路线③以乙烯为基础原料合成乙二酸二乙酯的化学反应a．

逆合成分析b．c．d．e．

逆合成分析名师提醒1．合成步骤较少，副反应少，反应产率高。2．原料、溶剂和催化剂尽可能价廉易得、低毒。3．反应条件温和，操作简便，产物易于分离提纯。4．污染排放少，要贯彻“绿色化学”理念，选择最佳合成路线，以较低的经济成本和环境代价得到目标产物。有机合成应遵循的基本原则

有机合成的发展及价值发展从生物体内提取有机物→人工设计并合成有机物→计算机辅助设计合成有机物价值为化学、生物、医学、材料等领域的研究和相关工业生产提供了坚实的物质基础，促进了人类健康水平提高和社会发展进步

典例详析萜品醇可作消毒剂、抗氧化剂、医药和溶剂。合成α－萜品醇（G）的路线如图所示。例2－9

典例详析已知：请回答下列问题：（1）A的分子式为________；G所含官能团的名称是________。（2）C→D的反应类型为________；该反应的副产物中与D互为同分异构体的化合物的结构简式为________。例2－9

典例详析已知：请回答下列问题：（3）E→F反应中加入浓H2SO4的作用是________；F中混有少量C2H5OH和E，最好用________（填标号）洗涤除去。例2－9A．水B．NaOH溶液C．浓硫酸D．饱和Na2CO3溶液

典例详析解析：从α－萜品醇（G）的合成路线进行正向分析。根据反应条件可知，B→C是醇与HBr的取代反应，C为；C→D是消去反应，同时—COOH与NaOH发生中和反应，D为；D经酸化得到E，E为；E与乙醇发生酯化反应生成的F为。

典例详析解析：结合已知信息及产物G的结构，可知Y为CH3MgBr。（1）A的分子式为C7H10O3，G中所含官能团是碳碳双键和羟基。（2）C→D是卤代物在NaOH的乙醇溶液中加热发生消去反应，该反应的副产物是消去甲基上的氢原子，同时—COOH与NaOH发生中和反应而生成。（3）E→F是酯化反应，浓硫酸在反应中作催化剂和吸水剂。当F（）中混有少量C2H5OH和时，类比乙酸乙酯的制取实验，最佳除杂试剂是饱和Na2CO3溶液，故选D。

典例详析答案：（1）C7H10O3碳碳双键、羟基（2）消去反应（3）催化剂、吸水剂D

再见