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有机化学总结
一.有机化合物的命名
1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:
包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的
螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH>-SO3H>-COOR>-COX
>-CN>-CHO>C=O>-OH(醇)>-OH(酚)>-SH>-NH2>-OR>C=C>-C
≡C->(-R>-X>-NO2),并能够判断出Z/E构型和R/S构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer投影式)。
立体结构的表示方法:
CH
COOH 3
1) 伞形式:
H C
OH
H3C
2)
锯架式:H
H OH
OH
CH
H H
H H H
2 5
COOH
3) 纽曼投影式:
H
4)
菲舍尔投影式:H OH
H H
HH CH
H H 3
5) 构象(conformation)
(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。一取代环己烷最稳定构象是e取代的椅式构象。多取代环己烷最稳定构象是e取代最多或大基团处于e键上的椅式构象。
立体结构的标记方法
1.Z/E标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z构型,在相反侧,为E构型。
CH Cl CH CH
3
C C
H CH
3 2 5
C C
H Cl
2 5
(Z)-3-氯-2-戊烯 (E)-3-氯-2-戊烯
2、顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH CH CH HC C 3 3C C
CH CH CH
H H H CH H
3
CH H
3
顺-2-丁烯
反-2-丁烯 顺-1,4-二甲基环己烷 反-1,4-二甲基环己烷
3、R/S标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基
团,如果优先顺序是顺时针,则为R构型,如果是逆时针,则为S构型。
a a
d b
b
R型 S型
注:将伞状透视式与菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
二.有机化学反应及特点
1. 反应类型
自由基反应
反应类型 离子型反应
(按历程分)
自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H卤代自由基加成:烯,炔的过氧化效应
亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代:芳环上的亲电取代反应
亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂反应,卤苯的取代反应
加成:炔烃的亲核加成反应:卤代烃和醇的反应
协同反应:双烯合成
还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃
氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)
2. 有关规律
1) 马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2) 过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。
3) 空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4) 定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。
5) 查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6) 休克尔规则:判断芳香性的规则。存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。
7) 霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。
8) 基团的“顺序规则”
3. 反应中的立体化学烷烃:
烷烃的自由基取代:外消旋化
烯烃:
烯烃的亲电加成:
溴,氯,HOBr(HOCl),羟汞化-脱汞还原反应 反式加成
其它亲电试剂:顺式+反式加成
烯烃的环氧化,与单线态卡宾的反应:保持构型烯烃的冷稀KMnO/HO氧化:顺式邻二醇
4 2
烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成
烯烃的加氢:顺式加氢
环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代)炔烃:
选择性加氢:
Lindlar催化剂 顺
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