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杀虫剂除草剂杀菌剂
01杀虫剂
02除草剂
03杀菌剂
杀虫剂除草剂杀菌剂植物生长调节剂
第一节
杀虫剂
Insecticide
01杀虫剂
PART
1.茚虫威的合成
茚虫威,化学名:7-氯-2,5-二氢-2-[N-(甲氧基甲酰基)-4-(三氟甲氧基)
苯胺甲酰]茚并[1,2-E][1,3,4]噁二嗪-4a(3H)-甲酸甲酯
合成茚虫威两大主要中间体为5-氯-2,3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧
酸甲酯(A)和氯甲酰基(4-)三氟甲氧基苯基)氨基甲酸甲酯(B)。
01杀虫剂
PART
间氯苯甲醛法:
间氯苯甲醛与丙二酸反应,生成间氯苯基丙烯酸,再催化加氢生成间氯苯基
丙酸,再氯化成酰氯,在无水三氯化铝催化下环合成
5-氯-2,3-二氢-1-茚酮,再在强碱催化下和碳酸二甲酯反应生成
茚酮羧酸甲酯,最后在催化剂存在下用过氧化物氧化成中间体A。
01杀虫剂
PART
对氯苯乙酸法:
氯乙酸酰氯化,再与乙烯在无水三氯化铝催化下反应生成二氢萘酮衍生物,
再用过氧酸氧化成二羧酸,再甲酯化,然后环合,生成茚酮羧酸甲酯,最后
在催化剂存在下用过氧化物氧化成中间体(A)
01杀虫剂
PART
茚虫威的合成反应
中间体A与苯甲氧基酰肼反应,酮被肼基取代,再与二甲氧基甲烷反应成环,
生成茚并噁二嗪,再催化加氢,脱去苄氧羰基,再与中间体B进行酰氨化反
应,生成产物。
01杀虫剂
PART
2.氟啶虫酰胺的合成
氟啶虫酰胺,化学名:N-氰甲基-4-三氟甲基-3-吡啶甲酰胺
是一种新型低毒吡啶酰胺类昆虫生长调节剂类杀虫剂,除具有触杀和胃毒作用,
还具有很好的神经毒剂和快速拒食作用。本剂对各种刺吸式口器害虫有效,并具
有良好的渗透作用。该药剂通过阻碍害虫吮吸作用而致效,害虫摄入药剂后很快
停止吮吸,最后饥饿而死。
01杀虫剂
PART
氟啶虫酰胺的合成,以4-三氟甲基烟酸为原料,酰氯与胺反应直接制备
4-三氟甲基吡啶3-甲酸与二氯亚砜反应生成酰氯,酰氯与氰胺反应生成产物。
01杀虫剂
PART
3.氟虫双酰胺的合成
氟虫双酰胺属新型邻苯二甲酰胺类杀虫剂,激活鱼尼丁受体细胞内钙释放通道,
导致贮存钙离子的失控性释放。对鳞翅目害虫有广谱防效,与现有杀虫剂无交
互抗性产生,非常适宜于现有杀虫剂产生抗性的害虫的防治。对幼虫有非常突
出的防效,对成虫防效有限,无杀卵作用。
01杀虫剂
PART
碘代邻苯二甲酸酐与1-甲硫基-2-甲基-2-丙胺进行酰氨化开环,再在三氟乙
酸酐和乙腈溶液中进行转位生成亚胺取代邻苯二甲酸酐中间体,再与2-甲基
-4-全氟丙基-苯胺反应,生成双酰胺,最后再氧化成甲磺酰基双酰胺。
01杀虫剂
PART
4.氰氟虫腙的合成
氰氟虫腙,化学名:(E+Z)-2-[2-(4-氰基苯)-1-(3-三氟甲基苯)亚乙
基]-N-(4-三氟甲氧基苯)联氨甲酰胺
属于缩氨基脲类杀虫剂。氰氟虫腙是一种全新作用机制的杀虫剂,通过附着
在钠离子通道的受体上,阻碍钠离子通行,与菊酯类或其他种类的化合物无
交互抗性。可以有效地防治各地鳞翅目害虫及某些鞘翅目的幼虫、成虫,还
可以用于防治蚂蚁、白蚁、蝇类、蝉螂等害虫。
01杀虫剂
PART
在强碱作用下,间氟苯甲酸甲酯与对甲基苯腈反应,生成取代苯乙酮,再与
肼基甲酸甲酯反应生成腙,再和对三氟甲氧基苯胺反应,生成氰氟虫腙。
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