(23)--4.5 杀虫剂精细化学品化学.pdf

杀虫剂除草剂杀菌剂

01杀虫剂

02除草剂

03杀菌剂

杀虫剂除草剂杀菌剂植物生长调节剂

第一节

杀虫剂

Insecticide

01杀虫剂

PART

1.茚虫威的合成

茚虫威，化学名：7-氯-2,5-二氢-2-[N-(甲氧基甲酰基)-4-(三氟甲氧基)

苯胺甲酰]茚并[1,2-E][1,3,4]噁二嗪-4a(3H)-甲酸甲酯

合成茚虫威两大主要中间体为5-氯-2，3-二氢-2-羟基-1-氧代-1H-茚-2-羧

酸甲酯（A）和氯甲酰基（4-）三氟甲氧基苯基）氨基甲酸甲酯（B）。

01杀虫剂

PART

间氯苯甲醛法：

间氯苯甲醛与丙二酸反应，生成间氯苯基丙烯酸，再催化加氢生成间氯苯基

丙酸，再氯化成酰氯，在无水三氯化铝催化下环合成

5-氯-2，3-二氢-1-茚酮，再在强碱催化下和碳酸二甲酯反应生成

茚酮羧酸甲酯，最后在催化剂存在下用过氧化物氧化成中间体A。

01杀虫剂

PART

对氯苯乙酸法：

氯乙酸酰氯化，再与乙烯在无水三氯化铝催化下反应生成二氢萘酮衍生物，

再用过氧酸氧化成二羧酸，再甲酯化，然后环合，生成茚酮羧酸甲酯，最后

在催化剂存在下用过氧化物氧化成中间体（A）

01杀虫剂

PART

茚虫威的合成反应

中间体A与苯甲氧基酰肼反应，酮被肼基取代，再与二甲氧基甲烷反应成环，

生成茚并噁二嗪，再催化加氢，脱去苄氧羰基，再与中间体B进行酰氨化反

应，生成产物。

01杀虫剂

PART

2.氟啶虫酰胺的合成

氟啶虫酰胺，化学名：N-氰甲基-4-三氟甲基-3-吡啶甲酰胺

是一种新型低毒吡啶酰胺类昆虫生长调节剂类杀虫剂，除具有触杀和胃毒作用，

还具有很好的神经毒剂和快速拒食作用。本剂对各种刺吸式口器害虫有效，并具

有良好的渗透作用。该药剂通过阻碍害虫吮吸作用而致效，害虫摄入药剂后很快

停止吮吸，最后饥饿而死。

01杀虫剂

PART

氟啶虫酰胺的合成，以4-三氟甲基烟酸为原料，酰氯与胺反应直接制备

4-三氟甲基吡啶3-甲酸与二氯亚砜反应生成酰氯，酰氯与氰胺反应生成产物。

01杀虫剂

PART

3.氟虫双酰胺的合成

氟虫双酰胺属新型邻苯二甲酰胺类杀虫剂，激活鱼尼丁受体细胞内钙释放通道，

导致贮存钙离子的失控性释放。对鳞翅目害虫有广谱防效，与现有杀虫剂无交

互抗性产生，非常适宜于现有杀虫剂产生抗性的害虫的防治。对幼虫有非常突

出的防效，对成虫防效有限，无杀卵作用。

01杀虫剂

PART

碘代邻苯二甲酸酐与1-甲硫基-2-甲基-2-丙胺进行酰氨化开环，再在三氟乙

酸酐和乙腈溶液中进行转位生成亚胺取代邻苯二甲酸酐中间体，再与2-甲基

-4-全氟丙基-苯胺反应，生成双酰胺，最后再氧化成甲磺酰基双酰胺。

01杀虫剂

PART

4.氰氟虫腙的合成

氰氟虫腙，化学名：(E+Z)-2-[2-(4-氰基苯)-1-(3-三氟甲基苯)亚乙

基]-N-(4-三氟甲氧基苯)联氨甲酰胺

属于缩氨基脲类杀虫剂。氰氟虫腙是一种全新作用机制的杀虫剂，通过附着

在钠离子通道的受体上，阻碍钠离子通行，与菊酯类或其他种类的化合物无

交互抗性。可以有效地防治各地鳞翅目害虫及某些鞘翅目的幼虫、成虫，还

可以用于防治蚂蚁、白蚁、蝇类、蝉螂等害虫。

01杀虫剂

PART

在强碱作用下，间氟苯甲酸甲酯与对甲基苯腈反应，生成取代苯乙酮，再与

肼基甲酸甲酯反应生成腙，再和对三氟甲氧基苯胺反应，生成氰氟虫腙。