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精细化学品化学

第四章

农药

Pesticides

杀虫剂除草剂杀菌剂

01杀虫剂

02除草剂

03杀菌剂

杀虫剂除草剂杀菌剂

第一节

杀虫剂

Insecticide

01杀虫剂

PART

1.克百威的合成

克百威，别名呋喃丹，氨基甲酸酯类杀虫剂，化学名：

2,3-二氢-2,2二甲基-7-苯并呋喃基-N-甲基氨基甲酸酯

本品为广谱内吸性杀虫、杀螨和杀线虫剂，具有胃毒、触杀等作用，是防治棉花

害虫的优良药剂，对烟草、甘蔗、马铃薯、花生、玉米等作物的害虫也有效。

01杀虫剂

PART

邻硝基酚与3-氯异丁烯进行取代反应，生成2-异丁烯基氧基硝基苯

在175~195℃进行克莱森转位重排

在150~190℃环化反应(三氯化铁为催化剂)，生成2,3-二氢-2,2二甲基-7-

硝基苯并呋喃

01杀虫剂

PART

加氢还原硝基为氨基

再重氮化，然后加热水解成2,3-二氢-2,2二甲基-7-羟基苯并呋喃

苯并呋喃酚与甲基异氰酸酯反应而得产品

01杀虫剂

PART

2.灭多威的合成

灭多威，又名乙肟威，化学名称是：1-(甲硫基)亚乙基氨-N-

甲基氨基甲酸酯

本品是速效性农药，兼有熏蒸、触杀和内吸作用，它对人和温血动物低毒。

可防治多种害虫，主要用于防治二化螟、飞虱类、斜纹夜蛾等类害虫。

01杀虫剂

PART

合成方法1

以硝基乙烷、甲硫醇钾、N-甲基氨基甲酰氯为原料进行制备。硝基乙烷先与甲

硫醇钾反应，生成灭多威肟，然后与N-甲基氨基甲酰氯反应，生成灭多威。

01杀虫剂

PART

合成方法2

乙醛与硫酸羟胺在碱性溶液中反应制成乙醛肟，将其溶于N-甲基吡咯烷酮中，于

-5℃通入等摩尔氯气，氯化生成氯代乙醛肟。在氯代乙醛肟溶液中，加甲硫醇及

水，于5℃下滴加50%氢氧化钠溶液至pH值为6-7，以甲硫基取代氯，制成灭多威

肟。加入三乙胺和异氰酸甲酯进行反应则得乙肟威。

01杀虫剂

PART

3.苯氧威的合成

苯氧威，又名双氧威，苯醚威，化学名：2-(4-苯氧基苯氧基)乙基

氨基甲酸乙酯

具有保幼激素活性的非萜烯类昆虫生长调节剂类杀虫剂，兼具氨基甲酸酯类

和类保幼激素的特点，对多种害虫表现出活性，对蜜蜂和有益生物无害。

01杀虫剂

PART

用对苯氧基苯酚与2-氯乙基氨基甲酸乙酯在碱性催化剂和溶剂存在下合成

苯氧威

乙醇胺与氯甲酸乙酯反应生成羟乙基氨基甲酸乙酯，然后再氯化，可得2-氯乙

基氨基甲酸乙酯；

对氯苯酚与苯酚在强碱存在下反应生成对苯氧基苯酚。