(21)--4.3 杀虫剂精细化学品化学.pdf

杀虫剂除草剂杀菌剂

01杀虫剂

02除草剂

03杀菌剂

杀虫剂除草剂杀菌剂

第一节

杀虫剂

Insecticide

01杀虫剂

PART

1.溴氰菊酯的合成

由(S)-α-氰基-3-苯氧基苄醇与(1R,3R)-2,2-二甲基-3-(2,2-二溴乙烯基)环丙

烷羧酸(简称1R,3R-二溴菊酸)进行酯化缩合而成

关键手性中间体1R,3R-二溴菊酸的制备方法

用Martel法合成的(±)反式菊酸，经L-(+)-苏式对硝基苯基-2-N,N-二甲基氨基-

1,3-丙二醇或α-甲基苄胺拆分分别得到-(＋)反式菊酸和(－)-反式菊酸。

01杀虫剂

PART

由(＋)-反式菊酸即1R,3R-菊酸制1R,3R-二溴菊酸：

01杀虫剂

PART

由(－)-反式菊酸即1S,3S-菊酸制1R,3R-二溴菊酸：

关键手性中间体(S)-α-氰基-3-苯氧基苄醇的制备：

01杀虫剂

PART

2.吡虫啉的合成

吡虫啉，化学名称：1-（6-氯吡啶-3-吡啶基甲基）-N-硝基亚咪唑烷-2-基胺

作用于神经肽后膜的乙酰胆碱受体而使害虫致死，它的特点是高效、低毒、内

吸、与其他杀虫剂无交互抗性，可作用于防治叶蝉、飞虱、蚜虫等多种害虫。

01杀虫剂

PART

2-氯-5-氯甲基吡啶与2-硝基亚氨基咪唑烷通过相转移催化反应制得

中间体N-硝基亚氨基咪唑烷由硝基胍与乙二胺进行环合得到

01杀虫剂

PART

3.锐劲特的合成

锐劲特，通用名称氟虫腈，化学名称：5-氨基-1-(2,6-二氯-4-三氟甲苯基)-4-

三氟甲基亚磺酰基-3-氰基-吡唑

作用于昆虫神经肽的γ-氨基丁酸受体，与其他作用机制的杀虫剂无交互抗性。它

可防治多种作物的地下及叶面害虫，对鳞翅目、半翅目害虫有效。

01杀虫剂

PART

2，6-二氯-4-三氟甲基苯胺先进行重氮化

然后与2，3-二氰基丙酸乙酯环合反应生成芳基取代吡唑衍生物

再和三氟甲基亚硫酰氯反应

01杀虫剂

PART

第二步环合的机理可能是：

01杀虫剂

PART

4.噻嗪酮的合成

2-叔丁亚胺基-3-异丙基-5-苯基-3,4,5,6-四氢-2H-1,3,5-噻二嗪-4-酮

杀若虫活性高，接触药剂的害虫死于蜕皮期，推荐剂量不能直接杀死成虫，但能

减少产卵和卵孵化，使子代大大减少。与其他种类杀虫剂无交互抗性。

能有效防治水稻和蔬菜上的飞虱、叶蝉、温室粉虱等害虫及果树和茶树上的介壳

虫等害虫。

01杀虫剂

PART

以N-甲基苯胺为起始原料，与光气、氯气反应，制得中间体N-氯甲基-N-

苯基氨基甲酰氯

叔丁醇与硫氰酸铵反应，再经转位反应，得异氰酸叔丁酯，再与异丙胺

反应，制得1-异丙基-3-叔丁基硫脲

01杀虫剂

PART

在碱存在下，N-氯甲基-N-苯基氨基甲酰氯与1-异丙基-3-叔丁基硫脲反应，

制得噻嗪酮